(E)-3-[(2S,4R,5S)-5-((S)-1-Benzyloxy-ethyl)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-acrylic acid methyl ester | 219129-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-[(2S,4R,5S)-5-((S)-1-Benzyloxy-ethyl)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-acrylic acid methyl ester
• CAS: 219129-42-7
• 化学式: C₂₃H₃₆O₅Si
• 分子量: 420.621
• InChiKey: VTUOEFHVPPAOAQ-XWTFRVLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[(2S,4R,5S)-5-((S)-1-Benzyloxy-ethyl)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-acrylic acid methyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以80%的产率得到(E)-3-[(2S,4R,5S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(1S)-1-phenylmethoxyethyl]oxolan-2-yl]prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 2-(1-Alkoxyalkyl)-3-hydroxy-5-substituted-tetrahydrofurans

  摘要：

  使用四氧化锇氧化由 1-取代的-1,5-苄氧基-5-己-3-烯醇衍生的甲苯对磺酸盐，可立体选择性地获得 2-（1-烷氧基烷基）-3-羟基-5-取代的四氢呋喃。这一过程已被用于合成双四氢呋喃。

  DOI：

  10.1055/s-1997-3220
• 作为产物：
  描述：

  butyl (2S,4R,5R)-4-hydroxy-5-[(1S)-1-phenylmethoxyethyl]oxolane-2-carboxylate 在 咪唑 、 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 作用下， 生成 (E)-3-[(2S,4R,5S)-5-((S)-1-Benzyloxy-ethyl)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 2-(1-Alkoxyalkyl)-3-hydroxy-5-substituted-tetrahydrofurans

  摘要：

  使用四氧化锇氧化由 1-取代的-1,5-苄氧基-5-己-3-烯醇衍生的甲苯对磺酸盐，可立体选择性地获得 2-（1-烷氧基烷基）-3-羟基-5-取代的四氢呋喃。这一过程已被用于合成双四氢呋喃。

  DOI：

  10.1055/s-1997-3220