(S)-2-甲基氮丙啶 | 52340-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丙烷
• 中文名称: (S)-2-甲基氮丙啶
• 英文名称: (S)-2-methylaziridine
• 英文别名: (2S)-2-methylaziridine
• CAS: 52340-20-2
• 化学式: C₃H₇N
• 分子量: 57.0953
• InChiKey: OZDGMOYKSFPLSE-VKHMYHEASA-N

物化性质

• 沸点：
  65-66 °C(Press: 690 Torr)
• 密度：
  0.824±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S16,S26,S36
• 危险类别码：
  R11
• 海关编码：
  2933990090
• 危险品运输编号：
  UN 2733

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-甲基氮丙啶 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到(S)-2-aminopropanesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  由手性氨基醇快速合成不对称的（R）-和（S）-2-氨基链烷磺酸的新方法

  摘要：

  研究了亚硫酸钠将α-氨基醇甲磺酸盐酸盐转化为β-氨基链烷磺酸钠的机理。结果表明，亚硫酸钠首先中和了α-氨基醇甲磺酸盐酸盐，得到了游离的β-氨基醇甲磺酸盐，然后环化成2-烷基氮丙啶。由先前形成的亚硫酸氢钠攻击氮丙啶环的受阻较少的碳原子，然后产生β-氨基链烷磺酸钠盐。基于这一机制的建议，（R）-和（S从手性氨基醇开发了）-2-氨基链烷磺酸。通过Wenker法或Mitsunobu反应将手性氨基醇转化为手性氮丙啶，并使所形成的氮丙啶与亚硫酸氢钠反应生成手性α-氨基链烷磺酸。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00312-9
• 作为产物：
  描述：

  S-(+)-2-methyl-N-p-tosylaziridine 在 sodium naphthalenide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (S)-2-甲基氮丙啶
  参考文献：
  名称：

  Scalable Synthesis of N-Acylaziridines from N-Tosylaziridines

  摘要：

  N-Acylaziridines are important starting materials for the synthesis of chiral amine derivatives. The traditional methods for producing these activated aziridines have significant drawbacks. The gram scale synthesis of N-acylaziridines by deprotection of N-tosylaztridines and reprotection with N-hydroxysuccinimide derivatives is described. Mono- and disubstituted aziridines perform well, with complete retention of stereochemical purity. The consistently moderate yields are linked to the N-tosylaziridine deprotection step, while acylation with N-hydroxysuccinimide derivatives is highly efficient.

  DOI：

  10.1021/jo401267j

文献信息

• Rational Design of Push-Pull Fluorene Dyes: Synthesis and Structure-Photophysics Relationship
  作者：Janah Shaya、Fabien Fontaine-Vive、Benoît Y. Michel、Alain Burger

  DOI：10.1002/chem.201600581

  日期：2016.7.18

  electron‐withdrawing group from an aldehyde, ketotriazole or succinyl to methylenemalonitrile or benzothiadiazole. The electron‐donating group was next varied from aliphatic or aromatic amines to saturated cyclic amines ranging from aziridine to azepane. Spectroscopic studies correlated with TD‐DFT calculations provided the optimised structures. The selected push–pull dyes exhibited visible absorptions, significant

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• Enantiospecific and regioselective opening of 2-alkyl nosylaziridines by indoles mediated by boron trifluoride. Application to a practical synthesis of a GnRH antagonist
  作者：Roger N Farr、Ramon J Alabaster、John Y.L Chung、Bridgette Craig、John S Edwards、Andrew W Gibson、Guo-Jie Ho、Guy R Humphrey、Simon A Johnson、E.J.J Grabowski

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.08.038

  日期：2003.11

  An efficient, high yield process for the synthesis of a GnRH antagonist has been developed. We have demonstrated that under boron trifluoride mediation, nosyl aziridines will react with 2-arylindole derivatives to afford β-substituted tryptamines in an enantiospecific process with remarkably high regioselectivity. The scope of the reaction was explored with several 2-substituted nosyl aziridines. The

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• A Versatile Synthesis of Various Substituted Taurines from Vicinal Amino Alcohols and Aziridines
  作者：Ning Chen、Weiyi Jia、Jiaxi Xu

  DOI：10.1002/ejoc.200900759

  日期：2009.11

  Taurine and structurally diverse substituted taurines have been synthesized by peroxyformic acid oxidation of the thiazolidine-2-thione intermediates generated from vicinal amino alcohols or aziridines and carbon disulfide. Thestereochemistry and mechanisms of the reactions are disscussed. The method is a salt-free and versatile route, convenient in terms of purification, and can be used to synthesize

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• STEREOCHEMISTRY OF THE RING CLOSURE REACTION OF OPTICALLY ACTIVE 1-AMINO-2-PROPANOL
  作者：Nobuhide Yahiro

  DOI：10.1246/cl.1982.1479

  日期：1982.9.5

  Optically active 2-methylethylenimine has been prepared via ring closure reaction of (R)- or (S)-1-amino-2-propanol. The reaction is explained by an intramolecular SN2 mechanism.

  已通过 (R)- 或 (S)-1-氨基-2- 丙醇的闭环反应制备了光学活性 2-甲基亚乙基亚胺。该反应由分子内 SN2 机制解释。
• Preparation and Stereochemistry of Cobalt(III) Complexes Containing 3,6-Diphenyl-3,6-diphosphaoctane-1,8-diamine or (2<i>S</i>,9<i>S</i>)-4,7-Diphenyl-4,7-diphosphadecane-2,9-diamine, NH₂CHRCH₂P(C₆H₅)CH₂CH₂P(C₆H₅)CH₂CHRNH₂(R=H, CH₃)
  作者：Masamichi Atoh、Hirofumi Sugiura、Yoji Seki、Kazuo Kashiwabara、Junnosuke Fujita

  DOI：10.1246/bcsj.60.1699

  日期：1987.5

  Nine new cobalt(III) complexes containing 3,6-diphenyl-3,6-diphosphaoctane-1,8-diamine (NPPN), trans-[CoCl2(rac(P)-NPPN)]+, cisα-[Co(L)(rac(P)-NPPN)]n+ (L=en, n=3; L=acac, n=2) and Δ- and Λ-cisα-[Co(L′)(rac(P)-NPPN)]n+ (L′=R-pn, n=3; L′=S-ala or S-pro, n=2), and five new cobalt(III) complexes containing (2S,9S)-4,7-diphenyl-4,7-diphosphadecane-2,9-diamine (SS(C)-NPPN), Δ- and Λ-cisα-[Co(L)(rac(P)SS(C)-NPPN)]n+

  九种新的钴 (III) 配合物，包含 3,6-diphenyl-3,6-diphosphaoctane-1,8-diamine (NPPN), trans-[CoCl2(rac(P)-NPPN)]+, cisα-[Co(L) )(rac(P)-NPPN)]n+(L=en，n=3；L=acac，n=2)和Δ-和Λ-顺α-[Co(L')(rac(P)-NPPN) ]n+ (L'=R-pn, n=3; L'=S-ala or S-pro, n=2), 以及含有 (2S,9S)-4,7-diphenyl 的五种新型钴 (III) 配合物-4,7-diphosphadecane-2,9-diamine (SS(C)-NPPN), Δ- 和 Λ-cisα-[Co(L)(rac(P)SS(C)-NPPN)]n+ (L= en, n=3; L=acac, n=2) 和 Δ-cisβ-[Co(acac)(meso(P)