vinyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside | 72033-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: vinyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
• 英文别名: Vinyl-4,6-O-diacetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-2-hexenopyranoside；[(2R,3S,6S)-3-acetyloxy-6-ethenoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 72033-53-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₆
• 分子量: 256.255
• InChiKey: NPOSDLSGLHYVMN-TUAOUCFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  vinyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 臭氧 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 硝基苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从糖衍生的烯丙基乙烯基醚立体选择性合成顺式稠合全氢呋喃[2,3-b]呋喃衍生物

  摘要：

  已经开发了一种立体选择性方法来构建顺式稠合的全氢呋喃 [2,3-b] 呋喃，通过 3-C-支链的糖衍生物，涉及糖衍生的烯丙基乙烯基醚的克莱森重排，然后进行一锅臭氧分解和酸介导的缩醛化。该方法用于立体选择性合成最近 FDA 批准的 HIV 蛋白酶抑制剂达芦那韦 (Prezista) 中的 P2 配体。该方法还成功地用于合成顺式稠合的全氢-5-氧代呋喃 [2,3-b] 呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200898
• 作为产物：
  描述：

  <2'-(Phenylselenenyl)-ethyl>-4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hexenopyranoside 在 sodium periodate 、 碳酸氢钠 、 二异丙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 vinyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  3-C-支链糖基立体选择性构建2,8-二氧杂双环[3.3.1]壬烷/壬烯体系

  摘要：

  通过形成 3-C-支链糖基形成 2,8-二氧杂双环 [3.3.1] 壬烷/壬烯骨架的立体选择性方法，包括碳水化合物衍生的烯丙基-乙烯基醚的克莱森重排和 TMSOTf 催化的缩醛化反应随着关键步骤的揭晓。提出了一种具有暂定机制的 3-C 支链糖醛的新型缩醛化。通过合成许多 2,8-二氧杂双环 [3.3.1] 壬烷/壬烯结构来评估权宜之计。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301665

文献信息

• Syntheses and reactions of saturated and 2,3-unsaturated vinyl and 1′-substituted-vinyl glycosides
  作者：Anna de Raadt、Robert J. Ferrier

  DOI：10.1016/0008-6215(92)84153-j

  日期：1992.9

  Abstract Reaction of tetra- O -α- d -glucopyranosyl bromide with bis(acylmethyl)mercurys [Hg (CH 2 COR) 2 ] afforded acetylated vinyl [by use of bis(formylmethyl)mercury] or 1′-substituted-vinyl β- d -glucopyranosides 11–13 in high yields. When used together with phenyl 4,6-di- O -acetyl-2,3-dideoxy-1-thio-α- d - erythro -hex-2-enopyranoside, these reagents gave analogous vinyl 4,6-di- O -acetyl-2

  摘要四-O-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物与双（酰基甲基）汞[Hg（CH 2 COR）2]反应，得到乙酰化的乙烯基[通过使用双（甲酰基甲基）汞]或1'-取代的乙烯基β- d-吡喃葡萄糖苷11-13高产。当与苯基4,6-二-O-乙酰基-2,3-二脱氧-1-硫代-α-d-赤-己基-2-烯吡喃糖苷一起使用时，这些试剂可得到类似的乙烯基4,6-二-O-乙酰-2,3-二脱氧-d-赤-己基-2-烯吡喃糖苷20-23，在用路易斯酸处理后，异构化为相应的C-糖基化合物，即（4,6-di-O-acetyl-2 ，3-dideoxy-d-赤型-hex-2-enopyranosy）乙醛（24,25）或相应的糖基化甲基酮26，27。制备C-3-支链糖的新途径涉及用双（苯甲酰基甲基）-汞处理上述硫代糖苷或不饱和乙烯基糖苷。
• Radical cyclisation reactions leading to doubly branched carbohydrates and 6- and 8-oxygenated 2,9-dioxabicyclo[4.3.0]nonane derivatives
  作者：Robert J. Ferrier、Paul M. Petersen、Mark A. Taylor

  DOI：10.1039/c39890001247

  日期：——

  allyltributyltin gave main products with the same bicyclic structures but with additional branch points at C-3 and C-2; when applied to a 2-bromo-1-methoxyethyl 2,3-dideoxyhex-2-enopyranoside and to a 2-bromoethyl 3-deoxyhex-2-enopyranoside the ring closure reactions afforded 8- and 6-oxygenated 2,9-dioxabicyclo[4.3.0]nonane derivatives.

  2,3-二脱氧α- d -赤具有-己-2-烯吡喃糖基衍生物，单独地，在O-1和O-4 2-卤代乙基取代基，与治疗三正丁基锡与自由基启动子氢化togerther，得到具有四氢呋喃基环的顺式稠合至C-1，C-2和C-3，C-4的产物，即。在丙烯酸​​甲酯或烯丙基三丁基锡的存在下，分别在C-2和C-3处具有分支点，并且类似的反应产生的主要产物具有相同的双环结构，但在C-3和C-2处具有额外的分支点；当应用于2-溴-1-甲氧基乙基2，3-二脱氧己二-2-烯吡喃糖苷和2-溴乙基3-脱氧己二-2-烯吡喃糖苷时，闭环反应得到8和6氧化的2,9-二氧杂双环[ 4.3.0]壬烷衍生物。
• Use of Selenium in Carbohydrate Chemistry: Formation of Vinyl-Glycosides
  作者：P. Rollin、V. Verez Bencomo、P. Sinay

  DOI：10.1055/s-1984-30752

  日期：——
• FERRIER, ROBERT J.;PETERSEN, PAUL M.;TAYLOR, MARK A., J. CHEM. SOC., CHEM. COMMUN.,(1989) N7, C. 1247-1248
  作者：FERRIER, ROBERT J.、PETERSEN, PAUL M.、TAYLOR, MARK A.

  DOI：——

  日期：——