laucysteinamide A | 2255376-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: laucysteinamide A
• 英文别名: Laucysteinamide A；(E)-N-methyl-13-[(4R)-2-methyl-4,5-dihydro-1,3-thiazol-4-yl]-N-[(1E)-penta-1,4-dienyl]tridec-12-enamide
• CAS: 2255376-67-9
• 化学式: C₂₃H₃₈N₂OS
• 分子量: 390.634
• InChiKey: AYRWEQNQZDTIDT-GIWCFZTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  顺十三碳-12-烯酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 氨 、 sodium 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 laucysteinamide A
  参考文献：
  名称：

  Laucysteinamide A 的全合成，Somocystinamide A 的单体同系物

  摘要：

  Laucysteinamide A ( 4 ) 是一种从蓝藻Caldora penicillata中分离出来的海洋天然产物，含有在有希望的抗癌药物先导中发现的结构基序。实现了4及其类似物的第一次全合成，这也实现了 somocystinamide A ( 3 ) 的简明形式合成，这是一种4的二聚同源物，以前显示出极强的抗增殖活性。这项工作为此类天然产物的结构-活性关系提供了进一步的见解。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.0c01317

文献信息

• Total Synthesis of Laucysteinamide A, a Monomeric Congener of Somocystinamide A
  作者：Kimberly S. Taylor、Chen Zhang、Evgenia Glukhov、William H. Gerwick、Takashi L. Suyama

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.0c01317

  日期：2021.3.26

  isolated from the cyanobacterium Caldora penicillata and contains structural motifs found in promising cancer drug leads. The first total synthesis of 4 and its analogues was achieved, which also enabled a concise formal synthesis of somocystinamide A (3), a dimeric congener of 4 that previously showed extremely potent antiproliferative activities. This work provides further insights on structure–activity

  Laucysteinamide A ( 4 ) 是一种从蓝藻Caldora penicillata中分离出来的海洋天然产物，含有在有希望的抗癌药物先导中发现的结构基序。实现了4及其类似物的第一次全合成，这也实现了 somocystinamide A ( 3 ) 的简明形式合成，这是一种4的二聚同源物，以前显示出极强的抗增殖活性。这项工作为此类天然产物的结构-活性关系提供了进一步的见解。