2,4-di-O-benzoyl-3,6-di-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranosyl amine | 639464-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-di-O-benzoyl-3,6-di-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranosyl amine
• 英文别名: 2,4-di-O-benzoyl-3,6-di-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-β-D-mannopyranosylamine；Man2Ac3Ac4Ac6Ac(a1-3)[Man2Ac3Ac4Ac6Ac(a1-6)][Bz(-2)][Bz(-4)]b-Man1N；[(2R,3R,4S,5S,6R)-6-amino-5-benzoyloxy-4-[(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-[[(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 639464-26-9
• 化学式: C₄₈H₅₇NO₂₅
• 分子量: 1047.97
• InChiKey: HWCHUDKBBIGPSG-YVVJOIOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  335
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  26

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-L-谷氨酸 、 2,4-di-O-benzoyl-3,6-di-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranosyl amine 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  寡糖-蛋白质相互作用的超分子控制：基于β-环糊精的伴刀豆球蛋白A的可切换和可调配体。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200601123
• 作为产物：
  描述：

  2,4-di-O-benzoyl-3,6-di-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranosyl azide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 ammonium formate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到2,4-di-O-benzoyl-3,6-di-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranosyl amine
  参考文献：
  名称：

  寡糖-蛋白质相互作用的超分子控制：基于β-环糊精的伴刀豆球蛋白A的可切换和可调配体。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200601123

文献信息

• Comparative binding and uptake of liposomes decorated with mannose oligosaccharides by cells expressing the mannose receptor or DC-SIGN
  作者：Haifei Gao、Cristine Gonçalves、Téo Gallego、Marc François-Heude、Virginie Malard、Véronique Mateo、François Lemoine、Virginie Cendret、Florence Djedaini-Pilard、Vincent Moreau、Chantal Pichon、Patrick Midoux

  DOI：10.1016/j.carres.2019.107877

  日期：2020.1

  Mannose Receptor (MR) and DC-specific intercellular adhesion molecule-3-grabbing non-integrin (DC-SIGN) are two mannose-specific targets for antigens carried by liposomes but DC-SIGN is more specific of DCs. Here, DC targeting is addressed by using DPPC/DOPE liposomes decorated with a series of diether lipids with a polar head of either a mannose (Man), tri-antenna of α-d-mannopyranoside (Tri-Man)

  甘露糖受体（MR）和DC特异性细胞间粘附分子3-捕获非整联蛋白（DC-SIGN）是脂质体携带的抗原的两个甘露糖特异性靶标，但DC-SIGN对DC更具特异性。在这里，DC靶向可通过使用装饰有一系列二醚脂质的DPPC / DOPE脂质体来解决，该脂质具有甘露糖（Man），α-d-甘露吡喃糖苷（Tri-Man），[Manα1-3 （Manα1-6）Man]（Man-tri），伪Man4（PMan4）或伪Man5（PMan5）。用Man-Tri装饰的脂质体在表达DC-SIGN的细胞和人单核细胞衍生的DC中显示出最高的结合和内在化作用。相反，表达MR的细胞结合并吸收的Tri-Man脂质体比Man-tri脂质体高3倍。相比之下，用PMan4和PMan5装饰的脂质体没有显示任何优势。总体，
• Synthesis and characterization of mannosyl mimetic derivatives based on a β-cyclodextrin core
  作者：Duplex Yockot、Vincent Moreau、Gilles Demailly、Florence Djedaïni-Pilard

  DOI：10.1039/b301670f

  日期：——

  The synthesis of branched β-cyclodextrins substituted with mannosyl mimetic derivatives at one primary hydroxy group is described. It was shown that the self-inclusion phenomenon observed for the target compounds in water did not preclude the inclusion properties of the cyclodextrin moiety.

  本研究介绍了在一个伯羟基上被甘露糖基拟态衍生物取代的支链δ-环糊精的合成。研究表明，目标化合物在水中的自包容现象并不排除环糊精分子的包容特性。