methyl 3-acetyl-2-hydroxy-6-(2-oxooxolan-3-yl)oxybenzoate | 95449-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-acetyl-2-hydroxy-6-(2-oxooxolan-3-yl)oxybenzoate
• CAS: 95449-66-4
• 化学式: C₁₄H₁₄O₇
• 分子量: 294.261
• InChiKey: YJHMUZGVTNPZOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.08
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  99.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-acetyl-2-hydroxy-6-(2-oxooxolan-3-yl)oxybenzoate 在 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 5-acetyl-4-(3-methyl-2-butenyloxy)spiro-3-one
  参考文献：
  名称：

  螺环丙烷化合物。IV。合成5-乙酰基螺-[苯并呋喃-2（3H），1'-环丙烷] -3-一相关化合物，以评估其作为胃分泌抑制剂和抗溃疡剂。

  摘要：

  5-乙酰基螺[苯并呋喃-2(3H)，1'-环丙烷]-3-酮（1a）在大鼠中显示出强大的胃抗分泌和抗溃疡活性。为了改善1a的药理学特性，我们合成了位置异构体以及 prenyl 氧基和肟衍生物。评估它们抗分泌活性以及对大鼠水浸束缚应激诱导的胃损伤的保护作用表明，7-乙酰衍生物（1d）与1a等效。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.3551
• 作为产物：
  描述：

  α-溴-γ-丁内酯 、 3-acetyl-2,6-dihydroxy-benzoic acid methyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 以42%的产率得到methyl 3-acetyl-2-hydroxy-6-(2-oxooxolan-3-yl)oxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  螺环丙烷化合物。IV。合成5-乙酰基螺-[苯并呋喃-2（3H），1'-环丙烷] -3-一相关化合物，以评估其作为胃分泌抑制剂和抗溃疡剂。

  摘要：

  5-乙酰基螺[苯并呋喃-2(3H)，1'-环丙烷]-3-酮（1a）在大鼠中显示出强大的胃抗分泌和抗溃疡活性。为了改善1a的药理学特性，我们合成了位置异构体以及 prenyl 氧基和肟衍生物。评估它们抗分泌活性以及对大鼠水浸束缚应激诱导的胃损伤的保护作用表明，7-乙酰衍生物（1d）与1a等效。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.3551

文献信息

• WATANABE, MASAZUMI;KAWADA, MITSURU;HIRATA, TAKEO;MAKI, YOSHITAKA;IMADA, I+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1984, 32, N 9, 3551-3560
  作者：WATANABE, MASAZUMI、KAWADA, MITSURU、HIRATA, TAKEO、MAKI, YOSHITAKA、IMADA, I+

  DOI：——

  日期：——