5-cycloheptylidene-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane-4,6-dione | 723-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-cycloheptylidene-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 5-Cycloheptyliden-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4,6-dion；Cycloheptyliden-meldrumsaeure；5-Cycloheptylidene-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 723-72-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: BULRSXYOSLGUOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-cycloheptylidene-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane-4,6-dione 在 magnesium 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 4',6'-dimethoxyspiro[cycloheptane-1,1'-inden]-3'(2'H)-one
  参考文献：
  名称：

  4位螺环结构四氢喹啉的构建

  摘要：

  研究了在4位具有螺环结构的四氢喹啉的构建。五步序列包括通过环酮与 Meldrum 酸的 Knoevenagel 缩合，然后是芳基格氏试剂的迈克尔加成，分子内 Friedel-Crafts 酰化，与羟胺缩合，以及使用氢化二异丁基铝进行还原环扩展反应来构建苯并环戊酮肟。该方法的实用性通过构建具有四到八元螺环以及在 4 位具有金刚烷和茚满结构的各种四氢喹啉来证明。

  DOI：

  10.3987/com-22-s(r)16
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 环庚酮 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以29%的产率得到5-cycloheptylidene-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  4位螺环结构四氢喹啉的构建

  摘要：

  研究了在4位具有螺环结构的四氢喹啉的构建。五步序列包括通过环酮与 Meldrum 酸的 Knoevenagel 缩合，然后是芳基格氏试剂的迈克尔加成，分子内 Friedel-Crafts 酰化，与羟胺缩合，以及使用氢化二异丁基铝进行还原环扩展反应来构建苯并环戊酮肟。该方法的实用性通过构建具有四到八元螺环以及在 4 位具有金刚烷和茚满结构的各种四氢喹啉来证明。

  DOI：

  10.3987/com-22-s(r)16

文献信息

• Synthesis of novel furo-pyran derivatives via reaction between an isocyanide and alkylidene-substituted Meldrum’s acid
  作者：Azizollah Habibi、Enayatollah Seikhhosseini Lori、Abbas Shockravi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.12.082

  日期：2009.3

  An unexpected four-component (3+1) reaction of an alkyl isocyanide with alkylidene-substituted Meldrum’s acid in CH2Cl2 at room temperature produces imino-furopyranones in good yields. The structures of the products are deduced from their IR, 1H NMR, and 13C NMR spectra and by X-ray analysis. The products are structurally similar to 2H-furo[2,3-c]pyran-2-one natural products.

  室温下，烷基异氰化物与亚烷基取代的麦德鲁姆酸在CH 2 Cl 2中发生意外的四组分（3 + 1）反应，可生成高收率的亚氨基呋喃基吡喃酮。由它们的IR，1 H NMR和13 C NMR光谱以及通过X射线分析推导产物的结构。该产物在结构上类似于2 H-呋喃[2，3 - c ]吡喃-2-酮天然产物。
• A new and convenient method for synthesis of barbituric acid derivatives
  作者：A. Habibi、Z. Tarameshloo

  DOI：10.1007/bf03246226

  日期：2011.3

  In continuation of our current studies on the reaction between isocyanides and electron-defficient alkenes, we would like to report our recent reseaarch on synthesizing novel derivatives of barbituric acid. The reaction of alkylidene-substituted Meldrum’s acid with alkyl isocyanides in the presence of urea led to the production of the corresponding 2-(hexahydro-2,4,6-trioxopyrimidin- 5-yl)-N,2-dimethylpropanamide

  在继续进行当前有关异氰酸酯与电子效率低的烯烃之间反应的研究时，我们想报告一下我们最近关于合成巴比妥酸新衍生物的研究。亚烷基取代的麦德鲁姆酸与烷基异氰化物在尿素存在下的反应导致产生相应的2-（六氢-2,4,6-三氧嘧啶丁-5基）-N，2-二甲基丙酰胺，从高到高产量。产品的结构与其光谱数据一致。
• One-pot synthesis of new dye derivatives of succinimide via three-component reaction of alkylidene Meldrum's acid, isocyanides and p-aminoazobenzene derivatives
  作者：Azizollah Habibi、Zeinab Soltanloo、Asadollah Beiraghi、Yousef Valizadeh

  DOI：10.1016/j.dyepig.2014.09.020

  日期：2015.2

  One-pot reaction of alkylidene Meldrum's acid with alkyl isocyanides in the presence of 4-(2-phenyldiazenyl)benzenamine derivative leads to the corresponding azo 2,5-dioxo-3-pyrrolidine carboxamide in good yields.

  在4-（2-苯基二氮烯基）苯甲胺衍生物的存在下，亚烷基Meldrum酸与烷基异氰化物的一锅反应以良好的产率产生了相应的偶氮2，5-二氧代-3-吡咯烷羧酰胺。
• CAMPAIGNE E.; BECKMANN J. C., SYNTHESIS, 1978, NO 5, 385-388
  作者：CAMPAIGNE E.、 BECKMANN J. C.

  DOI：——

  日期：——
• Construction of Tetrahydroquinolines with Spirocyclic Structures at the 4-Position
  作者：Hidetoshi Tokuyama、Yuko Wakahara、Takahiro Noro、Juri Sakata、Hirofumi Ueda

  DOI：10.3987/com-22-s(r)16

  日期：——

  at the 4-position was studied. The five-step sequence includes construction of benzocyclopentanone oxime by Knoevenagel condensation of cyclic ketones with Meldrum’s acid followed by Michael addition of aryl Grignard Reagent, intramolecular Friedel–Crafts acylation, condensation with hydroxylamine, and reductive ring expansion reaction using diisobutylaluminium hydride. The utility of this method was

  研究了在4位具有螺环结构的四氢喹啉的构建。五步序列包括通过环酮与 Meldrum 酸的 Knoevenagel 缩合，然后是芳基格氏试剂的迈克尔加成，分子内 Friedel-Crafts 酰化，与羟胺缩合，以及使用氢化二异丁基铝进行还原环扩展反应来构建苯并环戊酮肟。该方法的实用性通过构建具有四到八元螺环以及在 4 位具有金刚烷和茚满结构的各种四氢喹啉来证明。