(E)-1-(4-fluorophenyl)-3-(2,4,6-trimethylphenyl)prop-2-en-1-one | 1192353-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(4-fluorophenyl)-3-(2,4,6-trimethylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1192353-09-5
• 化学式: C₁₈H₁₇FO
• 分子量: 268.331
• InChiKey: XFRXFLQQTLTMOP-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-fluorophenyl)-3-(2,4,6-trimethylphenyl)prop-2-en-1-one 、 二苯基乙炔 在 silver hexafluoroantimonate 、 [RhCp_tCl₂]₂ 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以65 %的产率得到3-benzoyl-5-fluoro-3-phenyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过铑 (III) 催化查尔酮与内部炔烃的区域和化学选择性形式 (4+1) 碳环化

  摘要：

  查耳酮通常可以作为苯乙酮的前体，然后通过铑 (III) 催化以区域和化学选择性方式与内部炔烃进行正式 (4+1) 环化。通过该环化形成含有季碳中心的1-茚满酮以及可重复使用的芳基醛。这一发现使得通过苯乙酮与内部炔烃的反应生成茚满酮的实用两步方案成为可能。

  DOI：

  10.1002/anie.202305983
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯甲醛 、 4-氟苯乙酮 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到(E)-1-(4-fluorophenyl)-3-(2,4,6-trimethylphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Solution-phase parallel synthesis of substituted chalcones and their antiparasitary activity against Giardia lamblia

  摘要：

  A library of 25-membered chalcones was prepared by parallel synthesis. Substituted acetophenones and benzaldehydes were condensed using the Claisen-Schmidt base-catalyzed aldol condensation. Several chalcones showed in vitro antiparasitic activity against Giardia lamblia. The highest activity observed for the IC50 values were 12.72, 15.05 and 15.31 mu g/mL, respectively; these are potential leads for the development of antigiardial compounds. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.02.052