(E)-1-(1,3-diphenylallyl)indolin-2-one | 1383192-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(1,3-diphenylallyl)indolin-2-one
• 英文别名: 1-[(E)-1,3-diphenylprop-2-enyl]-3H-indol-2-one
• CAS: 1383192-54-8
• 化学式: C₂₃H₁₉NO
• 分子量: 325.41
• InChiKey: TUCRXXCCROHCEV-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 、 1,3-diphenyl-3-hydroxypropene 在 七氧化二铼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以99%的产率得到(E)-1-(1,3-diphenylallyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  利用Re 2 O 7催化剂用电子缺陷型胺直接取代π活化醇的羟基

  摘要：

  在温和和开放的烧瓶条件下，已经实现了烯丙基醇与缺电子的胺之间简单的Re 2 O 7催化的直接脱水偶合的第一个例子。该协议也已成功应用于苄醇和炔丙基醇。还提供了用于S N 1型过程的机理证明。

  DOI：

  10.1021/jo300706b

文献信息

• Direct Substitution of Hydroxy Group of π-Activated Alcohols with Electron-Deficient Amines Using Re₂O₇ Catalyst
  作者：Braja Gopal Das、Rajender Nallagonda、Prasanta Ghorai

  DOI：10.1021/jo300706b

  日期：2012.7.6

  The first example of simple Re2O7-catalyzed direct dehydrative coupling between allylic alcohols with electron-deficient amines has been achieved under mild and open flask conditions. The protocol has also been successfully applied to benzylic and propargylic alcohols. The mechanistic proof for the SN1-type process has also been provided.

  在温和和开放的烧瓶条件下，已经实现了烯丙基醇与缺电子的胺之间简单的Re 2 O 7催化的直接脱水偶合的第一个例子。该协议也已成功应用于苄醇和炔丙基醇。还提供了用于S N 1型过程的机理证明。