[(1S)-1-(羟甲基)-2-氧代丙基]氨基甲酸叔丁酯 | 477191-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: [(1S)-1-(羟甲基)-2-氧代丙基]氨基甲酸叔丁酯
• 英文名称: Boc-Ser-OH
• 英文别名: (S)-tert-Butyl (1-hydroxy-3-oxobutan-2-yl)carbamate；tert-butyl N-[(2S)-1-hydroxy-3-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 477191-17-6
• 化学式: C₉H₁₇NO₄
• 分子量: 203.238
• InChiKey: FYWDYTKRLCAHLY-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  339℃
• 密度：
  1.101
• 闪点：
  159℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S)-1-(羟甲基)-2-氧代丙基]氨基甲酸叔丁酯 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(((S)-1-methoxy-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)amino)-3-oxopropyl (((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-L-leucinate
  参考文献：
  名称：

  Lalithamba; Hemantha; Sureshbabu, Vommina V., Protein and Peptide Letters, 2011, vol. 18, # 8, p. 848 - 857

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基溴化镁 、 Boc-L-丝氨酸甲酯 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到L-脯氨酸,3-(1-甲基乙基)-,甲基酯,(3R)-
  参考文献：
  名称：

  丝氨酸作为手性离析物，用于实际合成对映纯N保护的β-羟基缬氨酸。

  摘要：

  通过对映体N-保护的丝氨酸甲酯2a和2b，通过两步方案分别以对映体纯的形式合成N-叔丁氧基氧羰基-和N-苯磺酰基-β-羟基缬氨酸1a和1b。将CH（3）MgBr添加到2a和2b中分别提供二醇3a和3b作为主要产物，收率分别为83％和81％。使用TEMPO，NaClO（2），NaOCl混合物对二醇3a和3b进行选择性氧化，产率分别为96％和93％。此两步过程有效地提供了多克数量的对映纯N-Boc-β-羟基缬氨酸1a。

  DOI：

  10.1021/jo026260b

文献信息

• Stereoselective Glycosylation Reactions
  申请人：Trustees of Tufts College

  公开号：US20140303359A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  Disclosed is a method for selective synthesis of 1,2-cis-α-linked glycosides which does not require the use of the specialized protecting group patterns normally employed to control diastereoselectivity. Thioglycoside acceptors can be used, permitting iterative oligosaccharide synthesis. The approach eliminates the need for lengthy syntheses of monosaccharides possessing highly specialized and unconventional protecting group patterns.

  揭示了一种选择性合成1,2-顺式α-连接的糖苷的方法，该方法不需要通常用于控制对映选择性的专门保护基团模式。可以使用硫代糖苷受体，从而允许进行寡糖合成。该方法消除了需要合成具有高度专门化和非常规保护基团模式的单糖的冗长合成过程。
• Exploring the dNTP -binding site of HIV-1 reverse transcriptase for inhibitor design
  作者：Weijie Gu、Sergio Martinez、Abhimanyu K. Singh、Hoai Nguyen、Jef Rozenski、Dominique Schols、Piet Herdewijn、Kalyan Das、Steven De Jonghe

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113785

  日期：2021.12

  HIV-1 reverse transcriptase (RT) plays a central role in the viral life cycle, and roughly half of the FDA-approved anti-HIV drugs are targeting RT. Nucleoside analogs (NRTIs) require cellular phosphorylation for binding to RT, and to bypass this rate-limiting path, we designed a new series of acyclic nucleoside phosphonate analogs as nucleoside triphosphate mimics, aiming at the chelation of the catalytic

  HIV-1 逆转录酶 (RT) 在病毒生命周期中发挥着核心作用，FDA 批准的抗 HIV 药物中大约有一半针对 RT。核苷类似物 (NRTIs) 需要细胞磷酸化才能与 RT 结合，为了绕过这个限速路径，我们设计了一系列新的无环磷酸核苷类似物作为三磷酸核苷模拟物，旨在螯合催化 Mg 2+离子通过膦酸盐和/或羧酸基团。开发了新的合成程序来获取这些核苷膦酸盐类似物。与 HIV-1 RT/dsDNA 复合的 X 射线结构表明它们的结合模式与我们之前报道的化合物系列的结合模式不同。讨论了链长、手性和接头原子的影响。对这些新化合物的详细结构了解为设计新型 HIV-1 RT 抑制剂提供了机会。
• METHODS FOR THE SYNTHESIS OF SPHINGOMYELINS AND DIHYDROSPHINGOMYELINS
  申请人：CERENIS THERAPEUTICS HOLDING SA

  公开号：US20140316154A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  The present invention includes methods for the synthesis of sphingomyelins and dihydrosphingomyelins. The present invention also includes methods for the synthesis of sphingosines and dihydrosphingosines. The present invention further includes methods for the synthesis of ceramides and dihydroceramides.

  本发明涉及合成鞘磷脂和二氢鞘磷脂的方法。本发明还涉及合成鞘氨醇和二氢鞘氨醇的方法。本发明还涉及合成鞘醇和二氢鞘醇的方法。
• COMPOUND HAVING LYSOPHOSPHATIDYLSERINE RECEPTOR FUNCTION MODULATION ACTIVITY
  申请人：THE UNIVERSITY OF TOKYO

  公开号：US20150361119A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  The object of the present invention is to provide a compound having a lysophosphatidylserine receptor function modulation activity or a salt thereof. A compound having a lysophosphatidylserine receptor function modulation activity or a salt thereof, or a pharmaceutical composition or a lysophosphatidylserine receptor function moderator containing such compound or salt is provided by the present invention.
• LYSOPHOSPHATIDYLSERINE DERIVATIVE
  申请人：THE UNIVERSITY OF TOKYO

  公开号：US20170210767A1

  公开（公告）日：2017-07-27

  An object of the present invention is to provide a lysophosphatidylserine derivative or a salt thereof. The present invention provides a lysophosphatidylserine derivative or a salt thereof, or a pharmaceutical composition or a lysophosphatidylserine receptor function modulator comprising said compound or a salt thereof.