1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6--6-deoxy-L-glycero-α-D-galacto-heptopyranose | 76951-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6--6-deoxy-L-glycero-α-D-galacto-heptopyranose
• 英文别名: 1,2:3,4-Di-O-isopropylidene-6-(N-(carbobenzyloxy)amino)-6-deoxy-L-glycero-α-D-galacto-heptopyranose；6-(benzyloxycarbonyl)amino-6-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-β-L-glycero-D-galacto-heptopyranose；6-(Benzyloxycarbonyl)-6-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-glycero-D-galacto-heptopyranose；benzyl N-[(1S)-2-hydroxy-1-[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]ethyl]carbamate
• CAS: 76951-87-6
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₈
• 分子量: 423.463
• InChiKey: JGJNNMUDZZOJSE-YPLQCARHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6--6-deoxy-L-glycero-α-D-galacto-heptopyranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,2:3,4-Di-O-isopropylidene-6-N-((carbobenzyloxy)amino)-6-deoxy-7-O-acetyl-L-glycero-α-D-galacto-heptopyranose
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of destomic acid and anhydro-galantinic acid from L-serinal

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00026a031
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰酰基-L-丝氨酸甲酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 草酰氯 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 高碘酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 99.5h， 生成 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6--6-deoxy-L-glycero-α-D-galacto-heptopyranose
  参考文献：
  名称：

  从丝氨酸和苏氨酸的立体选择性合成高级保护的高级糖基脱糖酸和林可胺的衍生物。

  摘要：

  通过从N-CBz丝氨酸和N-BOC苏氨酸的恶唑烷衍生物2.4和5.1开始的平行序列，以受保护的形式合成了氨基庚糖脱氢氨基酸（3.5）和氨基八糖林可胺（6.8）。平行序列的特征是将（R）-γ-OTBS烯丙基锡烷2.8 BF（3）促进分别添加到同源的烯醛2.7和5.4中，然后对衍生的bis-OTBS醚2.10和5.6进行立体选择性双二羟基化。这些中间体的较少受阻碍的邻二醇部分的区域选择性氧化裂解分别导致了γ-内酯3.2和5.8。在前一种情况下，用TBAF处理并随后水解除去了OTBS和丙酮化物保护基团，得到了脱氢酸前体吡喃糖3.4。通过甲硅烷基醚裂解，将乳糖醇5.8转化为吡喃糖苷6.3，酸性水解，并生成双丙酮化物。C7羟基的反转是通过Mitsunobu方法对p-NO（2）C（6）H（4）CO（2）H进行的。随后水解，BOC基团的裂解和N-乙酰化得到林可胺衍生物6.7。

  DOI：

  10.1021/jo9517914

文献信息

• Synthesis of destomic and epi-destomic acid, and their C-6 epimers
  作者：Hironobu Hashimoto、Katsuji Asano、Fumiko Fujii、Juji Yoshimura

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)82223-5

  日期：1982.6

  lithium aluminum hydride, N-(benzyloxycarbonyl)ation, and acetolysis with acetic acid. After deprotection of each hemiacetal, the stereoisomers were oxidized with bromine, followed by total deprotection, to give 1–4. Among these products, 1 and 3 proved to be identical with the naturally occurring destomic and epi-destomic acid obtained from antibiotic destomycins.

  四个6-氨基-6-脱氧庚酸的立体异构体，分别具有l-甘油-d-半乳糖（1），d-甘油-d-半乳糖（2），l-甘油-d-葡萄糖（3）和d-分别由d-半乳糖（8）和d-葡萄糖-二醛糖（23）衍生物合成甘油-d-葡萄糖（4）构型。8和23的氰基甲磺酰化分别产生了两个C-6差向异构体，它们分别通过相应的6,7-表观氨基衍生物，通过用氢化锂铝N- （苄氧羰基）化，并用乙酸乙酰化。每个半缩醛脱保护后，将立体异构体用溴氧化，然后完全脱保护，得到1-4。在这些产品中，有1和3被证明与从抗生素去霉素获得的天然存在的脱氢酸和表皮脱氢酸相同。
• SYNTHESIS OF DESTOMIC ACID AND ITS 6-EPIMER
  作者：Hironobu Hashimoto、Katsuji Asano、Fumiko Fujii、Juji Yoshimura

  DOI：10.1246/cl.1980.1439

  日期：1980.11.5

  The structure of 6-aminoheptonic acid component contained in destomycin A and C was confirmed first by chemical synthesis.

  地霉素 A 和 C 中含有的 6-氨基庚酸成分的结构首先通过化学合成得到证实。
• Dondoni, Alessandro; Franco, Santiago; Junquera, Federico, Chemistry - A European Journal, 1995, vol. 1, # 8, p. 505 - 520
  作者：Dondoni, Alessandro、Franco, Santiago、Junquera, Federico、Merchan, Francisco L.、Merino, Pedro、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Stereocontrolled hydroxymethylation of carbohydrate imines: Formal synthesis of destomic acid and lincosamine
  作者：Floris L. van Delft、Martin de Kort、Gijs A. van der Marel、Jacques H. van Boom

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86303-x

  日期：1994.11

  Addition of [(dimethylphenylsilyl)methyl]magnesium chloride to 6-benzylimino-6-deoxy-1,2;3,4-di-O-isopropylidene-alpha-D- galactopyranose mediated by Ce(III)Cl-3 or CuI/BF3.Et(2)O proceeds with complete syn- or anti-diastereoselectivity, respectively, to afford highly chiral precursors of destomic acid or lincosamine.
• Syntheses of destomic acid and anhydro-galantinic acid from L-serinal
  作者：Adam Golebiowski、Janusz Kozak、Janusz Jurczak

  DOI：10.1021/jo00026a031

  日期：1991.12