(2aS,4S,8bR)-1-Benzyl-5-hydroxy-6,8-dimethoxy-7-methyl-2-oxo-1,2,2a,3,4,8b-hexahydro-1,3-diaza-cyclobuta[a]naphthalene-4-carboxylic acid methyl ester | 557785-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2aS,4S,8bR)-1-Benzyl-5-hydroxy-6,8-dimethoxy-7-methyl-2-oxo-1,2,2a,3,4,8b-hexahydro-1,3-diaza-cyclobuta[a]naphthalene-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2aS,4S,8bR)-1-benzyl-5-hydroxy-6,8-dimethoxy-7-methyl-2-oxo-2a,3,4,8b-tetrahydroazeto[3,2-c]isoquinoline-4-carboxylate
• CAS: 557785-56-5
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₆
• 分子量: 412.442
• InChiKey: NUPKPGWNTWCEML-YESZJQIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2aS,4S,8bR)-1-Benzyl-5-hydroxy-6,8-dimethoxy-7-methyl-2-oxo-1,2,2a,3,4,8b-hexahydro-1,3-diaza-cyclobuta[a]naphthalene-4-carboxylic acid methyl ester 在 锂硼氢 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 (2aS,4R,8bR)-1-Benzyl-5-hydroxy-4-hydroxymethyl-6,8-dimethoxy-7-methyl-2-oxo-2,2a,4,8b-tetrahydro-1H-1,3-diaza-cyclobuta[a]naphthalene-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  ecteinascidin-743的合成研究：构建用于合成ecteinascidins和saframycins的通用五环中间体。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了与抗癌生物碱的ecteinascidin，saframycin，safracin和renieramycin家族有关的高度官能化的五环四氢异喹啉的不对称合成。

  DOI：

  10.1021/ol034575n
• 作为产物：
  描述：

  5-(benzyloxy)-2,4-dimethoxy-3-methylbenzaldehyde 在 palladium dihydroxide 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， -78.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 生成 (2aS,4S,8bR)-1-Benzyl-5-hydroxy-6,8-dimethoxy-7-methyl-2-oxo-1,2,2a,3,4,8b-hexahydro-1,3-diaza-cyclobuta[a]naphthalene-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  ecteinascidin-743的合成研究：构建用于合成ecteinascidins和saframycins的通用五环中间体。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了与抗癌生物碱的ecteinascidin，saframycin，safracin和renieramycin家族有关的高度官能化的五环四氢异喹啉的不对称合成。

  DOI：

  10.1021/ol034575n

文献信息

• Synthetic Studies on Ecteinascidin-743:  Constructing a Versatile Pentacyclic Intermediate for the Synthesis of Ecteinascidins and Saframycins
  作者：Wei Jin、Sammy Metobo、Robert M. Williams

  DOI：10.1021/ol034575n

  日期：2003.6.1

  [reaction: see text] The asymmetric synthesis of a highly functionalized pentacyclic tetrahydroisoquinoline relevant to the ecteinascidin, saframycin, safracin, and renieramycin family of antitumor alkaloids is described.

  [反应：见正文]描述了与抗癌生物碱的ecteinascidin，saframycin，safracin和renieramycin家族有关的高度官能化的五环四氢异喹啉的不对称合成。