ethyl anthracen-1-ylcarbamate | 13189-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: ethyl anthracen-1-ylcarbamate
• 英文别名: N-<1>Anthryl-carbamidsaeure-aethylester；Anthryl-(1)-carbaminsaeure-ethylester；N--urethan；N-(Anthryl-(1))-urethan；ethyl N-anthracen-1-ylcarbamate
• CAS: 13189-32-7
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: WZKPIOLSRBZESH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  412.5±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl anthracen-1-ylcarbamate 、 二苯基乙炔 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 氧气 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以97%的产率得到ethyl 2,3-diphenyl-1H-naphtho[2,3-g]indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化萘甲酸氨基甲酸酯C–H键的区域选择性官能团与炔烃的氧化环化反应

  摘要：

  已开发了Rh（III）催化的高效萘基氨基甲酸酯各种C–H键的区域选择性功能化，用于炔烃的氧化环化反应。用中性铑催化剂体系进行环化反应是通过芳基氨基甲酸酯的C–H键官能化得到苯并喹啉衍生物，而使用阳离子铑催化剂体系时，则需要进行芳基氨基甲酸酯的邻位C–H功能化以提供苯并吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol502317c
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基蒽 、 氯甲酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到ethyl anthracen-1-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化萘甲酸氨基甲酸酯C–H键的区域选择性官能团与炔烃的氧化环化反应

  摘要：

  已开发了Rh（III）催化的高效萘基氨基甲酸酯各种C–H键的区域选择性功能化，用于炔烃的氧化环化反应。用中性铑催化剂体系进行环化反应是通过芳基氨基甲酸酯的C–H键官能化得到苯并喹啉衍生物，而使用阳离子铑催化剂体系时，则需要进行芳基氨基甲酸酯的邻位C–H功能化以提供苯并吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol502317c

文献信息

• FUJINO, HIROYUKI;HIDAKA, MITSUHARU;GOYA, SHUJIRO, YAKUGAKU DZASSI, 109,(1989) N, S. 606-610
  作者：FUJINO, HIROYUKI、HIDAKA, MITSUHARU、GOYA, SHUJIRO

  DOI：——

  日期：——
• US3962302A
  申请人：——

  公开号：US3962302A

  公开（公告）日：1976-06-08
• US4069240A
  申请人：——

  公开号：US4069240A

  公开（公告）日：1978-01-17
• Rh(III)-Catalyzed Regioselective Functionalization of C–H Bonds of Naphthylcarbamates for Oxidative Annulation with Alkynes
  作者：Xuan Zhang、Weili Si、Ming Bao、Naoki Asao、Yoshinori Yamamoto、Tienan Jin

  DOI：10.1021/ol502317c

  日期：2014.9.19

  A Rh(III)-catalyzed highly efficient and regioselective functionalization of diverse C–H bonds of naphthylcarbamates for oxidative annulation with alkynes has been developed. The annulation with a neutral rhodium catalyst system proceeds through peri C–H bond functionalization of arylcarbamates to give benzoquinoline derivatives, while with a cationic rhodium catalyst system it proceeds through ortho

  已开发了Rh（III）催化的高效萘基氨基甲酸酯各种C–H键的区域选择性功能化，用于炔烃的氧化环化反应。用中性铑催化剂体系进行环化反应是通过芳基氨基甲酸酯的C–H键官能化得到苯并喹啉衍生物，而使用阳离子铑催化剂体系时，则需要进行芳基氨基甲酸酯的邻位C–H功能化以提供苯并吲哚衍生物。