methyl (3R,5S)-6-hydroxy-3,5-dimethylhexanoate | 545445-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (3R,5S)-6-hydroxy-3,5-dimethylhexanoate
• CAS: 545445-74-7
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: XVZWSJWCRRTCAT-SFYZADRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.974±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R,5S)-6-hydroxy-3,5-dimethylhexanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 methyl (3R,5S,6RS,7RS,8S,10R)-6-(acetyloxy)-11-azido-3,5,8,10-tetramethyl-7-(phenylsulfonyl)undecanoate
  参考文献：
  名称：

  构型柔性β-发夹模拟物的合成

  摘要：

  合理的构象设计使我们合成了ω-酰胺基十一碳酰胺4，通过理论方法（模拟退火技术）以及NMR和IR光谱法表明，该混合物具有形成对应于天然β -II的构象的高趋势。尽管拥有构象完全灵活的开链主链，但它仍为'型发夹。

  DOI：

  10.1002/hlca.200290020
• 作为产物：
  描述：

  [2R,4S]-5-hydroxy-2,4-dimethyl-pentanoic acid methyl ester 在 咪唑 、 氢氧化钾 、 锂硼氢 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 methyl (3R,5S)-6-hydroxy-3,5-dimethylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  构型柔性β-发夹模拟物的合成

  摘要：

  合理的构象设计使我们合成了ω-酰胺基十一碳酰胺4，通过理论方法（模拟退火技术）以及NMR和IR光谱法表明，该混合物具有形成对应于天然β -II的构象的高趋势。尽管拥有构象完全灵活的开链主链，但它仍为'型发夹。

  DOI：

  10.1002/hlca.200290020

文献信息

• Synthesis of a Conformationally Flexible -Hairpin Mimetic
  作者：Reinhard W. Hoffmann、Ulrich Schopfer、Gerhard Müller、Trixi Brandl

  DOI：10.1002/hlca.200290020

  日期：2002.12

  Rational conformation design led us to a synthesis of the ω-amido-undecenamide 4, which was shown by theoretical means (simulated annealing techniques) and by NMR and IR spectroscopy to have a high tendency to populate a conformation corresponding to a natural β-II′-type hairpin, despite possessing a conformationally fully flexible open-chain backbone.

  合理的构象设计使我们合成了ω-酰胺基十一碳酰胺4，通过理论方法（模拟退火技术）以及NMR和IR光谱法表明，该混合物具有形成对应于天然β -II的构象的高趋势。尽管拥有构象完全灵活的开链主链，但它仍为'型发夹。