2,3-di-O-acetyl-4,5-O-isopropylidene-L-arabinose diethyl dithioacetal | 94834-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-di-O-acetyl-4,5-O-isopropylidene-L-arabinose diethyl dithioacetal
• CAS: 94834-25-0
• 化学式: C₁₆H₂₈O₆S₂
• 分子量: 380.527
• InChiKey: LWXRECBDERRMNM-MELADBBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-阿拉伯糖二乙基二硫代乙缩醛 在 吡啶 、 molecular sieve 、 硫酸 作用下， 反应 4.0h， 生成 2,3-di-O-acetyl-4,5-O-isopropylidene-L-arabinose diethyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  结晶2,3：4,5-二-O-异亚丙基-dl-阿拉伯糖二乙基二硫缩醛：阿拉伯糖的缩醛衍生物的一些反应

  摘要：

  D-和L-阿拉伯糖的二乙基二硫缩醛的乙酰化分别得到相应的2,3：4,5-二异亚丙基缩醛（2a和2b），其为αD+82和-81度的油；在混合物中，对映异构体形成结晶良好的外消旋体，mp 43-45度。丙酮化的初始产物是4，5-单异亚丙基乙缩醛。用氯化汞（II）-碳酸镉对2a脱巯基化反应可高产率获得2,3：4,5-二-O-异亚丙基-醛-D-阿拉伯糖（5），但文献报道的方法使用氯化汞（II）-氧化汞（II）可提供5和1,2：3,4-二-O-异亚丙基-β-D-阿拉伯吡喃葡萄糖（6）的混合物。痕量的酸可将醛衍生物5完全完全转化为环状二缩醛6。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85038-7