methyl 6-deoxy-3,4-O-isopropylidene-α-L-talopyranoside | 135029-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: methyl 6-deoxy-3,4-O-isopropylidene-α-L-talopyranoside
• 英文别名: (3aR,4S,6R,7R,7aS)-6-methoxy-2,2,4-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 135029-35-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O₅
• 分子量: 218.25
• InChiKey: UONDNTMXANWPHZ-JTPBWFLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.26
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-deoxy-3,4-O-isopropylidene-α-L-talopyranoside 在 咪唑 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Amycolamicin 的 N-Amykitanosyl Tetramic Acid 部分的合成

  摘要：

  N -amykikitanosyl tteramic acid 衍生物，Li 的抗生素阿霉素的合成中间体，通过环状碳酸酯保护的N -糖基l -缬氨酸酯的立体聚合内酰胺化合成，比以前更有效地从l -岩藻糖制备，并打开碳酸酯环与二苄基氨基锂可区域选择性地安装氨基甲酸酯功能。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300075
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 在 盐酸 、 重铬酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 6-deoxy-3,4-O-isopropylidene-α-L-talopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Amycolamicin 的 N-Amykitanosyl Tetramic Acid 部分的合成

  摘要：

  N -amykikitanosyl tteramic acid 衍生物，Li 的抗生素阿霉素的合成中间体，通过环状碳酸酯保护的N -糖基l -缬氨酸酯的立体聚合内酰胺化合成，比以前更有效地从l -岩藻糖制备，并打开碳酸酯环与二苄基氨基锂可区域选择性地安装氨基甲酸酯功能。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300075

文献信息

• Amycolamicin: A Novel Broad-Spectrum Antibiotic Inhibiting Bacterial Topoisomerase
  作者：Ryuichi Sawa、Yoshiaki Takahashi、Hideki Hashizume、Kazushige Sasaki、Yoshimasa Ishizaki、Maya Umekita、Masaki Hatano、Hikaru Abe、Takumi Watanabe、Naoko Kinoshita、Yoshiko Homma、Chigusa Hayashi、Kunio Inoue、Syunichi Ohba、Toru Masuda、Masayuki Arakawa、Yoshihiko Kobayashi、Masa Hamada、Masayuki Igarashi、Hayamitsu Adachi、Yoshio Nishimura、Yuzuru Akamatsu

  DOI：10.1002/chem.201202645

  日期：2012.12.3

  anomerization in methanol. AMM is a potent and broad‐spectrum antibiotic against Gram‐positive pathogenic bacteria by inhibiting DNA gyrase and bacterial topoisomerase IV. The target of AMM has been proved to be the DNA gyrase B subunit and its binding mode to DNA gyrase is different from those of novobiocin and coumermycin, the known DNA gyrase inhibitors.

  抗菌药物的滥用对细菌施加了选择压力，从而推动了许多病原体对多药耐药性的发展。我们发现新型抗生素以对抗这些病原体的努力导致了霉菌素（AMM）的发现。AMM的绝对结构通过NMR光谱，X射线分析，化学降解及其官能团的修饰来确定。AMM由反式组成萘烷，四酸，两种不常见的糖（直链淀粉和直链淀粉）和二氯吡咯羧酸。名为淀粉戊糖的吡喃糖环在甲醇中进行异构化。通过抑制DNA促旋酶和细菌拓扑异构酶IV，AMM是一种有效且广谱的抗革兰氏阳性病原菌的抗生素。事实证明，AMM的靶标是DNA促旋酶B亚基，其与DNA促旋酶的结合方式与已知的DNA促旋酶抑制剂novobiocin和coumermycin的结合方式不同。
• SHASHKOV, A. S.;YASHUNSKIJ, D. V.;ZHDANOVICH, YU. V.;LOKSHIN, G. B., BIOORGAN. XIMIYA, 17,(1991) N, S. 410-416
  作者：SHASHKOV, A. S.、YASHUNSKIJ, D. V.、ZHDANOVICH, YU. V.、LOKSHIN, G. B.

  DOI：——

  日期：——