(6R,7S)-7-Amino-3-(2-chloro-acetoxymethyl)-8-oxo-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzyl ester | 76284-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6R,7S)-7-Amino-3-(2-chloro-acetoxymethyl)-8-oxo-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzyl ester
• CAS: 76284-39-4
• 化学式: C₁₈H₁₉ClN₂O₅
• 分子量: 378.812
• InChiKey: ZONCHLYCLVRYQG-HIFRSBDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  98.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7S)-7-Amino-3-(2-chloro-acetoxymethyl)-8-oxo-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzyl ester 在 nickel(IV) oxide 作用下， 生成 (6R,7R)-3-(2-Chloro-acetoxymethyl)-7-{[1-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-7-methoxy-8-oxo-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-carbacephem derivatives.

  摘要：

  本文介绍了几种外消旋 1-卡巴西姆衍生物 30、32、35、37、39、45、46、50、56、57、58 和 65 的全合成方法和初步生物学结果。在三乙胺存在下，将叠氮乙酰氯加到希夫碱 10 上，可得到顺式氮杂环丁酮 11a、b，并将其转化为外消旋关键中间体 5。通过应用在 1-氧杂环丁烷合成中开发的反应序列，从 5 制备出了各种 1-氧杂环丁烷。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1563
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 甲醇 、 氯化亚砜 、 高氯酸 、 五氯化磷 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.42h， 生成 (6R,7S)-7-Amino-3-(2-chloro-acetoxymethyl)-8-oxo-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-carbacephem derivatives.

  摘要：

  本文介绍了几种外消旋 1-卡巴西姆衍生物 30、32、35、37、39、45、46、50、56、57、58 和 65 的全合成方法和初步生物学结果。在三乙胺存在下，将叠氮乙酰氯加到希夫碱 10 上，可得到顺式氮杂环丁酮 11a、b，并将其转化为外消旋关键中间体 5。通过应用在 1-氧杂环丁烷合成中开发的反应序列，从 5 制备出了各种 1-氧杂环丁烷。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1563