5-hydroxyethyl-3,4-di(hydroxymethyl)cyclopenta-2-en-1-ol | 64274-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-hydroxyethyl-3,4-di(hydroxymethyl)cyclopenta-2-en-1-ol
• 英文别名: isoeucommiol；(1S,4S,5R)-5-(2-hydroxyethyl)-3,4-bis(hydroxymethyl)cyclopent-2-en-1-ol
• CAS: 64274-29-9
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: SAITULATBVUCMQ-IWSPIJDZSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxyethyl-3,4-di(hydroxymethyl)cyclopenta-2-en-1-ol 在 三甲基氯硅烷 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 Isobutyric acid (1S,4R,5R)-4-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-5-(2-isobutyryloxy-ethyl)-2-isobutyryloxymethyl-cyclopent-2-enylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Aucubovir II 的合成，一种新的碳环核苷类似物

  摘要：

  以 aucubin（一种天然的甲基环戊烷单萜）为原料合成了一种新的碳环核苷，从而可以制备 aucubovir II，一种具有高度官能化环戊烷环的碳环核苷类似物。偶联反应的立体控制是完全的，使用由具有嘌呤碱的 Vorbruggen 描述的程序。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200104)2001:7<1331::aid-ejoc1331>3.0.co;2-m
• 作为产物：
  描述：

  aucubin 在 sodium tetrahydroborate 、 mercury(II) diacetate 作用下， 生成 5-hydroxyethyl-3,4-di(hydroxymethyl)cyclopenta-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  新型碳环核苷类似物的合成

  摘要：

  已经从天然的甲基环戊烷单萜开始合成了新的碳环核苷，从而可以制备具有高度官能化的环戊烷的卡波韦类似物。©1997由Elsevier Science Ltd发布。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01470-6

文献信息

• Partial synthesis of isoeucommiol, a new cyclop entenoid-tetrol
  作者：A. Bianco、M. Guiso、C. Iavarone、P. Passacantilli、C. Trogolo

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80033-1

  日期：1977.1

  Isoeucommiol 3, a cyclopentenoid-tetrol isomer of eucommiol 1, has been prepared by NaBH4 reduction of the hemiacetal moiety of aucubigenin 4a. The mechanism of this reduction has been investigated by using NaBD4.

  通过NaBH 4还原augubigenin 4a的半缩醛部分，可以制备出eucommiol 1的环戊烯-四醇异构体isoeucommiol 3。已经通过使用NaBD 4研究了这种减少的机理。
• Crystal Structure and Characterization of Iridoid Related Compound Isoeucommiol
  作者：Yang Li、Ye Zhao、Guo-Ping Yang、Min-Juan Wang、Yong-Min Zhang、Wen-Ji Sun

  DOI：10.1007/s10870-010-9857-9

  日期：2011.2

  A single crystal of iridoid related compound isoeucommiol was obtained through NaBH4 reduction of aucubigenin which was formed by enzymatic hydrolysis of aucubin. Its structure and stereochemistry were determined by X-ray diffraction. The crystal adopts an envelope conformation, presenting a triclinic system, space group P1 with Z = 1, unit cell dimensions a = 5.4158(13) Å, b = 6.5251(15) Å, and c = 7

  通过NaBH4还原桃红甙元酶水解形成的桃红甙元，得到环烯醚萜类化合物异丁香酚单晶。其结构和立体化学通过 X 射线衍射确定。该晶体采用包络构象，呈三斜晶系，空间群 P1，Z = 1，晶胞尺寸 a = 5.4158(13) Å，b = 6.5251(15) Å，c = 7.1555(17) Å。此外，在晶格中可以观察到广泛的分子间O-H···O氢键网络。图解摘要通过NaBH4还原桃红豆碱，得到异丁香酚单晶，并通过X射线衍射确定其结构和立体化学。
• 13C NMR spectroscopy of cyclopentenpoliols
  作者：A. Bianco、C. Bonini、M. Guiso、C. Iavarone、C. Trogolo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98943-4

  日期：1981.1
• Organomercury chemistry of iridoid glucosides. 1. Chemoselective hydroxymercuration-demercuration of aucubin: a cheaper and efficient approach to epimeric isoeucommiols and 6,7-bis(hydroxymethyl)-cis-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-7-enes
  作者：Giuseppe Carnevale、Enrico Davini、Carlo Iavarone、Corrado Trogolo

  DOI：10.1021/jo00257a026

  日期：1988.10
• One-pot conversion of 6-hydroxy-.DELTA.7-iridoid glucosides into cis-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-7-enes and transformation into Corey's lactone analog
  作者：Carlo Bonini、Carlo Iavarone、Corrado Trogolo、Romano Di Fabio

  DOI：10.1021/jo00207a010

  日期：1985.4