methyl (3Z)-3-[bromo(methoxycarbonyl)methylene]-2,3-dihydro-4-methoxy-2-methylisothiazole-5-carboxylate 1,1-dioxide | 863641-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3Z)-3-[bromo(methoxycarbonyl)methylene]-2,3-dihydro-4-methoxy-2-methylisothiazole-5-carboxylate 1,1-dioxide
• 英文别名: methyl (3Z)-3-(1-bromo-2-methoxy-2-oxoethylidene)-4-methoxy-2-methyl-1,1-dioxo-1,2-thiazole-5-carboxylate
• CAS: 863641-06-9
• 化学式: C₁₀H₁₂BrNO₇S
• 分子量: 370.178
• InChiKey: YHWOHISVRORMNT-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3Z)-3-[bromo(methoxycarbonyl)methylene]-2,3-dihydro-4-methoxy-2-methylisothiazole-5-carboxylate 1,1-dioxide 在 硫化氢 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以32%的产率得到dimethyl 4-methyl-4H-1,2-dithiolo[4,3-c]isothiazole-3,6-dicarboxylate 5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  熔融的1,2-二硫醇。第七部分

  摘要：

  从（α-溴代亚烷基）丙烯酰胺衍生物9（方案1）获得1，2-二硫代洛磺酰胺衍生物14。通过两个酯基（1b或2b）的区域选择性切割，可以制备在二硫环（见27和28）的C（3）以及异噻唑环（见17）的C（6）上具有不同取代基的衍生物。– 21；方案2）。6羰基叠氮化物21在Ac 2 O中的Curtius重排得到6-乙酰胺22，然后后者的皂化和脱羧产生“磺基硫脲”（30）。两个双环杜鹃花的氢化物还原导致杜鹃花环的开环和磺酰基的损失。因此，通过还原二硫代洛磺酰胺衍生物14，得到亚烷基亚硫代四氢磺酸衍生物33（四氢代酸＝呋喃-2,4（3 H，4 H）-二酮），内酰胺-内酰胺衍生物10得到亚烷基四氢呋喃酸衍生物35（四氢呋喃酸）。 ＝ 1，5-二氢-4-羟基-2 H-吡咯-2-酮）（方案3）。一些新化合物（14、22、26和30）表现出抗分枝杆菌活性。1当量的氧化加成。的[PT（η 2 -C 2 H ^

  DOI：

  10.1002/hlca.200590101
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代琥珀酸二甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 sodium 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸酐 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 73.75h， 生成 methyl (3Z)-3-[bromo(methoxycarbonyl)methylene]-2,3-dihydro-4-methoxy-2-methylisothiazole-5-carboxylate 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  熔融的1,2-二硫醇。第七部分

  摘要：

  从（α-溴代亚烷基）丙烯酰胺衍生物9（方案1）获得1，2-二硫代洛磺酰胺衍生物14。通过两个酯基（1b或2b）的区域选择性切割，可以制备在二硫环（见27和28）的C（3）以及异噻唑环（见17）的C（6）上具有不同取代基的衍生物。– 21；方案2）。6羰基叠氮化物21在Ac 2 O中的Curtius重排得到6-乙酰胺22，然后后者的皂化和脱羧产生“磺基硫脲”（30）。两个双环杜鹃花的氢化物还原导致杜鹃花环的开环和磺酰基的损失。因此，通过还原二硫代洛磺酰胺衍生物14，得到亚烷基亚硫代四氢磺酸衍生物33（四氢代酸＝呋喃-2,4（3 H，4 H）-二酮），内酰胺-内酰胺衍生物10得到亚烷基四氢呋喃酸衍生物35（四氢呋喃酸）。 ＝ 1，5-二氢-4-羟基-2 H-吡咯-2-酮）（方案3）。一些新化合物（14、22、26和30）表现出抗分枝杆菌活性。1当量的氧化加成。的[PT（η 2 -C 2 H ^

  DOI：

  10.1002/hlca.200590101