methyl 4-methyl-5,5-dioxo-4H-5λ⁶-1,2-dithiolo<4,3-c><1,2>thiazole-6-carboxylate | 189389-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-methyl-5,5-dioxo-4H-5λ⁶-1,2-dithiolo<4,3-c><1,2>thiazole-6-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-methyl-4H-1,2-dithiolo[4,3-c]isothiazole-6-carboxylate 5,5-dioxide；Methyl 4-methyl-5,5-dioxodithiolo[4,3-c][1,2]thiazole-6-carboxylate；methyl 4-methyl-5,5-dioxodithiolo[4,3-c][1,2]thiazole-6-carboxylate
• CAS: 189389-81-9
• 化学式: C₇H₇NO₄S₃
• 分子量: 265.335
• InChiKey: XTHASDGLHATQBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3))
• 沸点：
  379.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.75±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethoxycarbonylsulfenyl chloride 、 methyl 4-methyl-5,5-dioxo-4H-5λ⁶-1,2-dithiolo<4,3-c><1,2>thiazole-6-carboxylate 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到methyl 3-[(ethoxycarbonyl)thio]-4-methyl-4H-1,2-dithiolo[4,3-c]isothiazole-6-carboxylate 5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  熔融的1,2-二硫醇。第七部分

  摘要：

  从（α-溴代亚烷基）丙烯酰胺衍生物9（方案1）获得1，2-二硫代洛磺酰胺衍生物14。通过两个酯基（1b或2b）的区域选择性切割，可以制备在二硫环（见27和28）的C（3）以及异噻唑环（见17）的C（6）上具有不同取代基的衍生物。– 21；方案2）。6羰基叠氮化物21在Ac 2 O中的Curtius重排得到6-乙酰胺22，然后后者的皂化和脱羧产生“磺基硫脲”（30）。两个双环杜鹃花的氢化物还原导致杜鹃花环的开环和磺酰基的损失。因此，通过还原二硫代洛磺酰胺衍生物14，得到亚烷基亚硫代四氢磺酸衍生物33（四氢代酸＝呋喃-2,4（3 H，4 H）-二酮），内酰胺-内酰胺衍生物10得到亚烷基四氢呋喃酸衍生物35（四氢呋喃酸）。 ＝ 1，5-二氢-4-羟基-2 H-吡咯-2-酮）（方案3）。一些新化合物（14、22、26和30）表现出抗分枝杆菌活性。1当量的氧化加成。的[PT（η 2 -C 2 H ^

  DOI：

  10.1002/hlca.200590101
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 4-methyl-4H-1,2-dithiolo[4,3-c]isothiazole-3,6-dicarboxylate 5,5-dioxide 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到methyl 4-methyl-5,5-dioxo-4H-5λ⁶-1,2-dithiolo<4,3-c><1,2>thiazole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Schachtner; Nienaber; Stachel, Pharmazie, 1999, vol. 54, # 5, p. 335 - 340

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fused 1,2-Dithioles. Part VII
  作者：Hans-Dietrich Stachel、Barbara Zimmer、Eduard Eckl、Katharina Semmlinger、Wolfgang Weigand、Ralf Wünsch、Peter Mayer

  DOI：10.1002/hlca.200590101

  日期：2005.6

  was obtained from the (α-bromoalkylidene)propenesultam derivative 9 (Scheme 1). Regioselective cleavage of the two ester groups (1b or 2b) allowed the preparation of derivatives with different substituents at C(3) in the dithiole ring (see 27 and 28) as well as at C(6) in the isothiazole ring (see 17–21; Scheme 2). Curtius rearrangement of the 6-carbonyl azide 21 in Ac2O afforded the 6-acetamide 22,

  从（α-溴代亚烷基）丙烯酰胺衍生物9（方案1）获得1，2-二硫代洛磺酰胺衍生物14。通过两个酯基（1b或2b）的区域选择性切割，可以制备在二硫环（见27和28）的C（3）以及异噻唑环（见17）的C（6）上具有不同取代基的衍生物。– 21；方案2）。6羰基叠氮化物21在Ac 2 O中的Curtius重排得到6-乙酰胺22，然后后者的皂化和脱羧产生“磺基硫脲”（30）。两个双环杜鹃花的氢化物还原导致杜鹃花环的开环和磺酰基的损失。因此，通过还原二硫代洛磺酰胺衍生物14，得到亚烷基亚硫代四氢磺酸衍生物33（四氢代酸＝呋喃-2,4（3 H，4 H）-二酮），内酰胺-内酰胺衍生物10得到亚烷基四氢呋喃酸衍生物35（四氢呋喃酸）。 ＝ 1，5-二氢-4-羟基-2 H-吡咯-2-酮）（方案3）。一些新化合物（14、22、26和30）表现出抗分枝杆菌活性。1当量的氧化加成。的[PT（η 2 -C 2 H ^
• Schachtner; Nienaber; Stachel, Pharmazie, 1999, vol. 54, # 5, p. 335 - 340
  作者：Schachtner、Nienaber、Stachel、Waisser

  DOI：——

  日期：——