methyl 4-methyl-5,5-dioxo-4H-5λ⁶-1,2-dithiolo<4,3-c><1,2>thiazole-6-carboxylate | 189389-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-methyl-5,5-dioxo-4H-5λ⁶-1,2-dithiolo<4,3-c><1,2>thiazole-6-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-methyl-4H-1,2-dithiolo[4,3-c]isothiazole-6-carboxylate 5,5-dioxide；Methyl 4-methyl-5,5-dioxodithiolo[4,3-c][1,2]thiazole-6-carboxylate；methyl 4-methyl-5,5-dioxodithiolo[4,3-c][1,2]thiazole-6-carboxylate
• CAS: 189389-81-9
• 化学式: C₇H₇NO₄S₃
• 分子量: 265.335
• InChiKey: XTHASDGLHATQBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3))
• 沸点：
  379.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.75±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethoxycarbonylsulfenyl chloride 、 methyl 4-methyl-5,5-dioxo-4H-5λ⁶-1,2-dithiolo<4,3-c><1,2>thiazole-6-carboxylate 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到methyl 3-[(ethoxycarbonyl)thio]-4-methyl-4H-1,2-dithiolo[4,3-c]isothiazole-6-carboxylate 5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  熔融的1,2-二硫醇。第七部分

  摘要：

  从（α-溴代亚烷基）丙烯酰胺衍生物9（方案1）获得1，2-二硫代洛磺酰胺衍生物14。通过两个酯基（1b或2b）的区域选择性切割，可以制备在二硫环（见27和28）的C（3）以及异噻唑环（见17）的C（6）上具有不同取代基的衍生物。– 21；方案2）。6羰基叠氮化物21在Ac 2 O中的Curtius重排得到6-乙酰胺22，然后后者的皂化和脱羧产生“磺基硫脲”（30）。两个双环杜鹃花的氢化物还原导致杜鹃花环的开环和磺酰基的损失。因此，通过还原二硫代洛磺酰胺衍生物14，得到亚烷基亚硫代四氢磺酸衍生物33（四氢代酸＝呋喃-2,4（3 H，4 H）-二酮），内酰胺-内酰胺衍生物10得到亚烷基四氢呋喃酸衍生物35（四氢呋喃酸）。 ＝ 1，5-二氢-4-羟基-2 H-吡咯-2-酮）（方案3）。一些新化合物（14、22、26和30）表现出抗分枝杆菌活性。1当量的氧化加成。的[PT（η 2 -C 2 H ^

  DOI：

  10.1002/hlca.200590101
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 4-methyl-4H-1,2-dithiolo[4,3-c]isothiazole-3,6-dicarboxylate 5,5-dioxide 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到methyl 4-methyl-5,5-dioxo-4H-5λ⁶-1,2-dithiolo<4,3-c><1,2>thiazole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Schachtner; Nienaber; Stachel, Pharmazie, 1999, vol. 54, # 5, p. 335 - 340

  摘要：

  DOI：