1-苯基-3-(1-萘基)-2,3-环氧-1-丙酮 | 73354-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-苯基-3-(1-萘基)-2,3-环氧-1-丙酮
• 英文名称: 1-phenyl-3-naphthyl-2,3-epoxy-1-propanone
• 英文别名: (3-naphthalen-1-yloxiran-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 73354-52-6
• 化学式: C₁₉H₁₄O₂
• 分子量: 274.319
• InChiKey: JCEIOPSDKPXYSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-3-(1-萘基)-2,3-环氧-1-丙酮 在 水 、 potassium hydrogencarbonate 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以51%的产率得到1-(萘-1-基)-2-苯基乙烷-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  在无过渡金属条件下，Selectfluor介导的α，β-环氧酮中C-O和CC键的同时裂解：通往1,2-二酮的途径

  摘要：

  在无过渡金属条件下，Selectfluor介导的α，β-环氧酮中C-O和C-C键的同时裂解已成功实现。该反应以中等至良好的收率得到1,2-二酮化合物，包括在氧化条件下的开环/苯甲酰基重排/ CC键断裂序列。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00857
• 作为产物：
  描述：

  3-(naphthalen-1-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-苯基-3-(1-萘基)-2,3-环氧-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸铜（II）促进查尔酮氧化物对β-酮醛的高度化学选择性重排

  摘要：

  提出了使用催化量的Cu（OTf）2（1 mol％）将查尔酮环氧化物高度化学选择性重排为β-酮醛。三氟甲磺酸铜（II）是一种相对便宜，便宜且可商购的催化剂。在这种重排中，发生了酰基的选择性迁移。在任何一个苯环上都存在一个供电子基团，有利于该反应。然而，吸电子的CN基团的存在导致相应的β-酮醛以及通过初级产物的甲酰基化获得的芳基酮。

  DOI：

  10.2174/1570178611666141024005454

文献信息

• 一种可见光诱导制备环氧化物的方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN108084117B

  公开（公告）日：2020-06-16

  本发明属于有机合成技术领域，提供一种可见光诱导制备环氧化物的方法。该方法在可见光及光敏剂存在的条件下，以氧气或空气为氧源，作为氧化剂，以合成的脒类衍生物为催化剂，在‑40℃～50℃温度下反应36h～192h，直接将烯烃直接氧化为对应环氧化合物。本发明反应条件温和，收率高达94％，具有良好的开发价值和应用前景。
• 一种一锅法烯烃需氧环氧化制备环氧化物的方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN110590712B

  公开（公告）日：2022-08-09

  一种一锅法烯烃需氧环氧化制备环氧化物的方法，属于有机合成技术领域。将烯烃、烷基芳烃类化合物、碱加入溶剂中，或直接将烯烃、烷基芳烃类化合物、碱三者混合，在空气或氧气氛围中，升温至70～160℃温度，反应1～48h，烯烃在烷基芳烃类化合物、碱和空气(或氧气)存在的条件下直接氧化为对应的环氧化物，收率高达99％。反应过程中，生成的烷基过氧化物原位生成、原位消耗，使其浓度保持在较低水平；而且生成的烷基过氧自由基也可以与烯烃反应，进一步生成其过氧化物，提高效率。本发明操作简单、条件温和、原料成本低、无需特殊的复杂设备，具有良好的工业应用前景。
• Asymmetric phase-transfer mediated epoxidation of α,β-unsaturated ketones using catalysts derived from Cinchona alkaloids
  作者：Barry Lygo、Philip G. Wainwright

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10779-1

  日期：1998.3

  The enantioselective epoxidation of α,β-unsaturated ketones utilising Cinchona alkaloid-derived quaternary ammonium phase-transfer catalysts bearing an N-anthracenylmethyl function are presented. It has been found that the O-benzyl derivatives of these catalysts in conjunction with sodium hypochlorite give high stereocontrol and application of this process to the enantioselective synthesis of a range

  提出了利用金鸡纳生物碱衍生的具有N-蒽烯基甲基官能团的季铵相转移催化剂对α，β-不饱和酮进行对映选择性环氧化。已经发现，这些催化剂的O-苄基衍生物与次氯酸钠结合可提供高度立体控制，并且该方法可用于对映选择性合成一系列反式-α，β-环氧酮（ee 69–89％）。提出了。
• Visible light-promoted reductive transformations of various organic substances by using hydroxyaryl-substituted benzimidazolines and bases
  作者：Eietsu Hasegawa、Norihiro Izumiya、Takuya Fukuda、Kazuki Nemoto、Hajime Iwamoto、Shin-ya Takizawa、Shigeru Murata

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.078

  日期：2016.12

  effects on the progress of these reactions in a manner that depends on the nature of the substrate. Addition of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene as well as potassium t-butoxide significantly accelerates photo-reduction reactions of organohalides, sulfonamides and organonitriles while the decomposition of formed hydroxy ketones occurs in reactions of epoxy ketones. Single electron transfer from the

  使用具有2-羟基萘基或2-羟基苯基取代基（HOAr-DMBIH）的1，3-二甲基苯并咪唑啉作为光还原剂，进行有机卤化物，磺酰胺，有机腈和环氧酮的可见光促进的还原反应。通过适当的玻璃滤光片（λ> 390 nm）的Xe或Hg–Xe灯和家用白色发光二极管用作光源。在这些反应中，发生了碳卤素，氮硫，碳碳（腈）和碳氧键的还原裂解。碱以取决于底物性质的方式对这些反应的进行产生重大影响。添加1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯以及钾t-丁氧化物可显着加速有机卤化物，磺酰胺和有机腈的光还原反应，而形成的羟基酮的分解则发生在环氧酮的反应中。（从苯并咪唑啉（HOAR-DMBIH）或它们的去质子化类似物的光激发态单电子转移-桨DMBIH）于基板，提出了以启动这些反应。
• Photo-induced synthesis of epoxy ketones via decatungstate-mediated aerobic epoxidations of α,β-unsaturated ketones under room temperature
  作者：Pan Xie、Mengmeng Liu、Dongdong Du、Wenyi Jiang、Xuyang Zhao

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133779

  日期：2024.1

  Visible-light-induced epoxidation of α,β-unsaturated ketones is a kind of important chemical transformations, which could be applied for the synthesis of epoxypropane derivatives. Here, an efficient aerobic photoepoxidation protocol was reported. Through decatungstate-mediated photocatalysis, the aerobic Epoxidations of α,β-unsaturated ketones proceed well, furnishing the desired product in moderate

  可见光诱导的 α、β-不饱和酮是一种重要的化学转化，可用于环氧丙烷衍生物的合成。在此，报道了一种有效的有氧光环氧化方案。通过十钨酸盐介导的光催化，α、β-的有氧环氧化反应不饱和酮反应良好，在温和条件下以中等至良好的产率提供所需产物。该方法表现出良好的官能团耐受性，并提供了可靠、直接的方法来获取各种官能化唑类环氧丙烷化合物。