1-苯基-3-(1-萘基)-2,3-环氧-1-丙酮 | 73354-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-苯基-3-(1-萘基)-2,3-环氧-1-丙酮
• 英文名称: 1-phenyl-3-naphthyl-2,3-epoxy-1-propanone
• 英文别名: (3-naphthalen-1-yloxiran-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 73354-52-6
• 化学式: C₁₉H₁₄O₂
• 分子量: 274.319
• InChiKey: JCEIOPSDKPXYSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-3-(1-萘基)-2,3-环氧-1-丙酮 在 水 、 potassium hydrogencarbonate 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以51%的产率得到1-(萘-1-基)-2-苯基乙烷-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  在无过渡金属条件下，Selectfluor介导的α，β-环氧酮中C-O和CC键的同时裂解：通往1,2-二酮的途径

  摘要：

  在无过渡金属条件下，Selectfluor介导的α，β-环氧酮中C-O和C-C键的同时裂解已成功实现。该反应以中等至良好的收率得到1,2-二酮化合物，包括在氧化条件下的开环/苯甲酰基重排/ CC键断裂序列。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00857
• 作为产物：
  描述：

  3-(naphthalen-1-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-苯基-3-(1-萘基)-2,3-环氧-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸铜（II）促进查尔酮氧化物对β-酮醛的高度化学选择性重排

  摘要：

  提出了使用催化量的Cu（OTf）2（1 mol％）将查尔酮环氧化物高度化学选择性重排为β-酮醛。三氟甲磺酸铜（II）是一种相对便宜，便宜且可商购的催化剂。在这种重排中，发生了酰基的选择性迁移。在任何一个苯环上都存在一个供电子基团，有利于该反应。然而，吸电子的CN基团的存在导致相应的β-酮醛以及通过初级产物的甲酰基化获得的芳基酮。

  DOI：

  10.2174/1570178611666141024005454

文献信息

• 一种可见光诱导制备环氧化物的方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN108084117B

  公开（公告）日：2020-06-16

  本发明属于有机合成技术领域，提供一种可见光诱导制备环氧化物的方法。该方法在可见光及光敏剂存在的条件下，以氧气或空气为氧源，作为氧化剂，以合成的脒类衍生物为催化剂，在‑40℃～50℃温度下反应36h～192h，直接将烯烃直接氧化为对应环氧化合物。本发明反应条件温和，收率高达94％，具有良好的开发价值和应用前景。
• 一种一锅法烯烃需氧环氧化制备环氧化物的方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN110590712B

  公开（公告）日：2022-08-09

  一种一锅法烯烃需氧环氧化制备环氧化物的方法，属于有机合成技术领域。将烯烃、烷基芳烃类化合物、碱加入溶剂中，或直接将烯烃、烷基芳烃类化合物、碱三者混合，在空气或氧气氛围中，升温至70～160℃温度，反应1～48h，烯烃在烷基芳烃类化合物、碱和空气(或氧气)存在的条件下直接氧化为对应的环氧化物，收率高达99％。反应过程中，生成的烷基过氧化物原位生成、原位消耗，使其浓度保持在较低水平；而且生成的烷基过氧自由基也可以与烯烃反应，进一步生成其过氧化物，提高效率。本发明操作简单、条件温和、原料成本低、无需特殊的复杂设备，具有良好的工业应用前景。
• Asymmetric phase-transfer mediated epoxidation of α,β-unsaturated ketones using catalysts derived from Cinchona alkaloids
  作者：Barry Lygo、Philip G. Wainwright

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10779-1

  日期：1998.3

  The enantioselective epoxidation of α,β-unsaturated ketones utilising Cinchona alkaloid-derived quaternary ammonium phase-transfer catalysts bearing an N-anthracenylmethyl function are presented. It has been found that the O-benzyl derivatives of these catalysts in conjunction with sodium hypochlorite give high stereocontrol and application of this process to the enantioselective synthesis of a range

  提出了利用金鸡纳生物碱衍生的具有N-蒽烯基甲基官能团的季铵相转移催化剂对α，β-不饱和酮进行对映选择性环氧化。已经发现，这些催化剂的O-苄基衍生物与次氯酸钠结合可提供高度立体控制，并且该方法可用于对映选择性合成一系列反式-α，β-环氧酮（ee 69–89％）。提出了。
• Visible light-promoted reductive transformations of various organic substances by using hydroxyaryl-substituted benzimidazolines and bases
  作者：Eietsu Hasegawa、Norihiro Izumiya、Takuya Fukuda、Kazuki Nemoto、Hajime Iwamoto、Shin-ya Takizawa、Shigeru Murata

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.078

  日期：2016.12

  effects on the progress of these reactions in a manner that depends on the nature of the substrate. Addition of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene as well as potassium t-butoxide significantly accelerates photo-reduction reactions of organohalides, sulfonamides and organonitriles while the decomposition of formed hydroxy ketones occurs in reactions of epoxy ketones. Single electron transfer from the

  使用具有2-羟基萘基或2-羟基苯基取代基（HOAr-DMBIH）的1，3-二甲基苯并咪唑啉作为光还原剂，进行有机卤化物，磺酰胺，有机腈和环氧酮的可见光促进的还原反应。通过适当的玻璃滤光片（λ> 390 nm）的Xe或Hg–Xe灯和家用白色发光二极管用作光源。在这些反应中，发生了碳卤素，氮硫，碳碳（腈）和碳氧键的还原裂解。碱以取决于底物性质的方式对这些反应的进行产生重大影响。添加1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯以及钾t-丁氧化物可显着加速有机卤化物，磺酰胺和有机腈的光还原反应，而形成的羟基酮的分解则发生在环氧酮的反应中。（从苯并咪唑啉（HOAR-DMBIH）或它们的去质子化类似物的光激发态单电子转移-桨DMBIH）于基板，提出了以启动这些反应。
• Copper(II)triflate Promoted Highly Chemoselective Rearrangement of Chalcone Epoxides to β-keto Aldehydes
  作者：Balaso Jadhav、Ashish A. Vaidya、Shriniwas D. Samant

  DOI：10.2174/1570178611666141024005454

  日期：2015.1.1

  Highly chemoselective rearrangement of chalcone epoxides to β-keto aldehydes using catalytic amount of Cu(OTf)2 (1 mol%) is presented. Copper(II)triflate is a relatively cheap, inexpensive and commercially available catalyst. In this rearrangement selective migration of the acyl group takes place. The presence of an electron donating group on either of the phenyl rings favors the reaction. However

  提出了使用催化量的Cu（OTf）2（1 mol％）将查尔酮环氧化物高度化学选择性重排为β-酮醛。三氟甲磺酸铜（II）是一种相对便宜，便宜且可商购的催化剂。在这种重排中，发生了酰基的选择性迁移。在任何一个苯环上都存在一个供电子基团，有利于该反应。然而，吸电子的CN基团的存在导致相应的β-酮醛以及通过初级产物的甲酰基化获得的芳基酮。