6-环戊基四氢-2H-吡喃-2-酮 | 16429-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 6-环戊基四氢-2H-吡喃-2-酮
• 英文名称: 6-cyclopentylvalerolactone
• 英文别名: 6-cyclopentyl-tetrahydro-pyran-2-one；6-Cyclopentyl-tetrahydro-pyran-2-on；6-cyclopentyltetrahydro-2H-pyran-2-one；6-cyclopentyloxan-2-one
• CAS: 16429-17-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: FBDVAVKHDCUJEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  128 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-环戊基四氢-2H-吡喃-2-酮 在 一水合肼 作用下， 生成 5-Cyclopentyl-5-hydroxy-pentansaeurehydrazid
  参考文献：
  名称：

  Lardelli,G. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1967, vol. 86, p. 481 - 503

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊基环戊酮 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 6-环戊基四氢-2H-吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  通过1-癸烯的阳极氧化获得5-环戊基-5-羟基戊酸和4-（2'-羟基环己基）-丁酸内酯

  摘要：

  鉴定了具有铂阳极的碱性水醇介质中的1-decalone阳极氧化产物。5-环戊基-5-羟基戊酸内酯的形成证明了通过碳阳离子中间体的环收缩过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86861-6

文献信息

• Sustainable approach for highly-enantioselective synthesis of lactones by a Baeyer-Villiger monooxygenase from Fusarium
  作者：Lan Huong Le Viet、Mayumi Tamura、Tomoko Matsuda

  DOI：10.1016/j.tet.2024.133875

  日期：2024.3

  Baeyer-Villiger monooxygenases (BVMOs), flavin-dependent enzymes that use atmospheric oxygen to catalyze oxidation reactions, are valuable for various applications. In this study, we employed a novel BVMO from the fungus, sp. NBRC 109816, (BVMO) to synthesize diverse chiral lactones. The enzyme demonstrated a broad substrate compatibility with a variety of cyclic ketones. In addition, the preparative-scale

  Baeyer-Villiger 单加氧酶 (BVMO) 是一种黄素依赖性酶，利用大气中的氧气催化氧化反应，对于各种应用都很有价值。在这项研究中，我们采用了一种来自真菌 sp. 的新型 BVMO。 NBRC 109816, (BVMO) 用于合成多种手性内酯。该酶表现出与多种环酮的广泛底物相容性。此外，制备规模反应也成功进行，得到的手性内酯收率高达91%，对映体过量（）值高达99%（）。
• Abbasov; Alimardanov; Suleimanova, Russian Journal of Applied Chemistry, 1997, vol. 70, # 4, p. 621 - 626
  作者：Abbasov、Alimardanov、Suleimanova

  DOI：——

  日期：——
• Oxidation of the cyclopentanone and cyclohexanone alkyl derivatives in a pseudohomogeneous system without a phase transfer agent
  作者：Kh. M. Alimardanov、N. I. Garibov、M. F. Abbasov、O. A. Sadygov、M. Ya. Abdullaeva、N. A. Dzhafarova

  DOI：10.1134/s1070363211080147

  日期：2011.8

  The reaction of catalytic oxidation of C-5-C-12 alkyl- and cycloalkylcyclopentanones and -cyclohexanones to lactones in a pseudohomogeneous system without the participation of phase transfer agents was investigated. It was established that the catalytic systems prepared on the basis of molybdenum and tungsten blue (MeO (n) Br (m) , where Me = Mo, W, n = 1, 2, m = 2, 3) and H3PO4 deposited on powdered activated carbon AG-3 at 40-60A degrees C, at 5-6 h duration exhibit a high selectivity in the reaction of nucleophilic addition of oxygen to the ketones with the formation of the valero- and caprolactones.
• The Synthesis of Some Cycloalkenyl-substituted Butyro- and Valerolactones¹
  作者：James English、Jason E. Dayan

  DOI：10.1021/ja01165a099

  日期：1950.9
• BARBA, F.;GUIRADO, A.;BARBA, I.;LOPEZ, M., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 4, 463-464
  作者：BARBA, F.、GUIRADO, A.、BARBA, I.、LOPEZ, M.

  DOI：——

  日期：——