1-[1,2,9,10-tetramethoxy-6a,7-dihydro-4H-dibenzo[de,g]quinolin-6(5H)-yl]ethanone | 39028-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: 1-[1,2,9,10-tetramethoxy-6a,7-dihydro-4H-dibenzo[de,g]quinolin-6(5H)-yl]ethanone
• 英文别名: 4H-6-acetyl-1,2,9,10-tetramethoxy-5,6,6a,7-tetrahydrodibenzo[de,g]quinoline；6-acetyl-1,2,9,10-tetramethoxy-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinoline；6-acetyl-1,2,9,10-tetramethoxy-aporphane；6-Acetyl-1,2,9,10-tetramethoxy-aporphan；N-Acetyl-laurotetanin-methylaether；N-Acetyl-norglaucin；4H-Dibenzo[de,g]quinoline, 6-acetyl-5,6,6a,7-tetrahydro-1,2,9,10-tetramethoxy-；1-(1,2,9,10-tetramethoxy-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinolin-6-yl)ethanone
• CAS: 39028-01-8
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₅
• 分子量: 383.444
• InChiKey: BRACWKFAIOSVJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[1,2,9,10-tetramethoxy-6a,7-dihydro-4H-dibenzo[de,g]quinolin-6(5H)-yl]ethanone 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以71 %的产率得到N-acetylseconorglaucine
  参考文献：
  名称：

  2a-Alkylnorlitebamines and (7a,8)-didehydroisohomoaporphines: Synthesis and antiacetylcholinesterase activity verified via in silico molecular docking

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397911.2023.2274365
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-(2-bromo-4,5-dimethoxybenzyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 4-二甲氨基吡啶 、 di-tert-butyl(methyl)phosphonium tetrafluoroborate salt 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 zinc dibromide 、 三甲基乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-[1,2,9,10-tetramethoxy-6a,7-dihydro-4H-dibenzo[de,g]quinolin-6(5H)-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  发现具有潜在抗血小板和抗氧化剂作用的阿波啡类似物：设计，合成，结构-活性关系，生物学评估和计算机分子对接研究

  摘要：

  为了探索紫花碱生物碱的潜力，提出了一系列新的功能化的紫花碱类似物，它们在A环的C1 / C2处带有烷氧基（OCH 3，OC 2 H 5，OC 3 H 7）官能团和一个酰基（COCH 3和COPh）或苯磺酰基（SO 2 P h和SO 2 C ^ 6 ħ 4 -3-CH 3）合成了Aporphine支架B环N6位的官能团，并评估了其对花生四烯酸（AA）诱导的抗血小板凝集抑制活性和2,2-二苯基-1-picylhydrazyl（DPPH）自由基清除抗氧化活性的作用，分别以乙酰水杨酸和抗坏血酸为标准。与AA诱导的血小板凝集抑制活性结果相关的初步构效关系表明，阿朴啡类似物1 [[1,2,9,10-四甲氧基-6 a，7-二氢-4 H-二苯并[ de，g ]]喹啉-6-（5 ħ） -基]乙酮和1- [2-（苄氧基）-1,9,10三甲氧基-6-一个，7-二氢-4- ħ -二苯并[de，g ]喹啉-6（5

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800318

文献信息

• Spaeth; Strauhal, Chemische Berichte, 1928, vol. 61, p. 2400
  作者：Spaeth、Strauhal

  DOI：——

  日期：——
• [EN] APORPHINOID MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS APORPHINOIDES DE METALLOPROTEASES MATRICIELLES
  申请人：ROCHE DIAGNOSTICS GMBH

  公开号：WO1999016441A1

  公开（公告）日：1999-04-08

  (EN) Use of a compound of formula (I) wherein R1 represents hydrogen, hydroxy, acyl, halogenyl or C1-C6-alkyl; R2 represents hydrogen, hydroxy, halogenyl, cyano, C1-C6-alkyl, or acyl; R3 and R4 represent independently of each other hydrogen, hydroxy, halogenyl, C1-C7-alkyl, acyl or a monocycle; R5, and R6 represent independently of each other hydrogen, hydroxy, mercapto, C1-C8-alkyl, C1-C7-alkoxy or acyl; R7 represents hydrogen, hydroxy, halogenyl or amino; R8 represents hydrogen, hydroxy, mercapto, C1-C8-alkyl, acyl or R8 and R9 represent together O-(CH2)n-O with n equals 1 or 2; R9 represents hydroxy, mercapto, C1-C7-alkoxy or C1-C7-alkylthio; R10 represents hydrogen, hydroxy, mercapto, halogenyl or amino, C1-C16-alkyl, acyl, an optionally substituted mono- or bicyclus; and pharmacologically acceptable salts or prodrugs thereof, to produce pharmaceutical agents for the treatment of diseases where MMP activity is involved, processes for their production and pharmaceutical agents which contain these compounds having a matrix metalloprotease-inhibitory action.(FR) L'invention concerne l'utilisation d'un composé correspondant à la formule (I), ainsi que des sels et promédicaments de celui-ci, acceptables sur le plan pharmacologique, dans la production d'agents pharmaceutiques destinés au traitement de maladies impliquant une activité des métalloprotéases matricielles. Dans la formule (I), R1 représente hydrogène, hydroxy, acyle, halogényle ou alkyle C1-C6, R2 représente hydrogène, hydroxy, halogényle, cyano, alkyle C1-C6 ou acyle, R3 et R4 représentent chacun indépendamment hydrogène, hydroxy, halogényle, alkyle C1-C7, acyle ou un composé monocyclique, R5 et R6 représentent chacun indépendamment hydrogène, hydroxy, mercapto, alkyle C1-C8, alcoxy C1-C7 ou acyle, R7 représente hydrogène, hydroxy, halogényle ou amino, R8 représente hydrogène, hydroxy, mercapto, alkyle C1-C8, acyle ou bien R8 et R9 représentent ensemble O-(CH2)n-O où n vaut 1 ou 2, R9 représente hydroxy, mercapto, alcoxy C1-C7 ou alkylthio C1-C7, R10 représente hydrogène, hydroxy, mercapto, halogényle ou amino, alkyle C1-C16, acyle, un composé monocyclique ou bicyclique éventuellement substitué. L'invention concerne encore des procédés de production de ce composé, des sels et promédicaments de celui-ci, ainsi que des agents pharmaceutiques contenant ces composés et possédant une action inhibitrice des métalloprotéases matricielles.
• Discovery of Aporphine Analogues as Potential Antiplatelet and Antioxidant Agents: Design, Synthesis, Structure-Activity Relationships, Biological Evaluations, and in silico Molecular Docking Studies
  作者：Vashundhra Sharma、Pradeep K. Jaiswal、Surendra Kumar、Manas Mathur、Ajit K. Swami、Dharmendra K. Yadav、Sandeep Chaudhary

  DOI：10.1002/cmdc.201800318

  日期：2018.9.6

  e,g]quinoline, 2‐ethoxy‐1,9,10‐trimethoxy‐6‐(methylsulfonyl)‐5,6,6a,7‐tetrahydro‐4H‐dibenzo[de,g]quinoline, 1‐ethoxy‐2,9,10‐trimethoxy‐6‐(methylsulfonyl)‐5,6,6a,7‐tetrahydro‐4H‐dibenzo[de,g]quinoline, 2,9,10‐trimethoxy‐6‐(methylsulfonyl)‐1‐propoxy‐5,6,6a,7‐tetrahydro‐4H‐dibenzo[de,g]quinoline, and 1‐(benzyloxy)‐2,9,10‐trimethoxy‐6‐(methylsulfonyl)‐5,6,6a,7‐tetrahydro‐4H‐dibenzo[de,g]quinoline were

  为了探索紫花碱生物碱的潜力，提出了一系列新的功能化的紫花碱类似物，它们在A环的C1 / C2处带有烷氧基（OCH 3，OC 2 H 5，OC 3 H 7）官能团和一个酰基（COCH 3和COPh）或苯磺酰基（SO 2 P h和SO 2 C ^ 6 ħ 4 -3-CH 3）合成了Aporphine支架B环N6位的官能团，并评估了其对花生四烯酸（AA）诱导的抗血小板凝集抑制活性和2,2-二苯基-1-picylhydrazyl（DPPH）自由基清除抗氧化活性的作用，分别以乙酰水杨酸和抗坏血酸为标准。与AA诱导的血小板凝集抑制活性结果相关的初步构效关系表明，阿朴啡类似物1 [[1,2,9,10-四甲氧基-6 a，7-二氢-4 H-二苯并[ de，g ]]喹啉-6-（5 ħ） -基]乙酮和1- [2-（苄氧基）-1,9,10三甲氧基-6-一个，7-二氢-4- ħ -二苯并[de，g ]喹啉-6（5
• 2a-Alkylnorlitebamines and (7a,8)-didehydroisohomoaporphines: Synthesis and antiacetylcholinesterase activity verified via <i>in silico</i> molecular docking
  作者：Ya-En Cheng、Sheau-Ling Ho、Sheng-Fa Tsai、Ming-Che Cheng、Ching-Yi Lu、Chia-Chuan Chang、Shoei-Sheng Lee

  DOI：10.1080/00397911.2023.2274365

  日期：2023.12.17