(S)-α-<(R)-pyrrolidin-2-yl>benzyl alcohol | 74936-95-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物 - 氟苯甲醇系列
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-α-<(R)-pyrrolidin-2-yl>benzyl alcohol
• 英文别名: (αR,2S)-α-phenyl-2-pyrrolidinemethanol；(1R,2'S)-phenyl(2'-pyrrolidinyl)methanol；(R)-phenyl((2S)-pyrrolidin-2-yl)methanol；(R)-phenyl-((S)-pyrrolidin-2-yl)methanol；(R)-phenyl((S)-pyrrolidin-2-yl)methanol；α-phenyl-2-pyrrolidinemethanol；(R)-phenyl-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methanol
• CAS: 74936-95-1
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: YPMHBZQROFTOSU-WDEREUQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.6±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-α-<(R)-pyrrolidin-2-yl>benzyl alcohol 在 N-甲基吗啉 、 三氯化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4R,5S)-oxazaphospholidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] LNA CHIRAL PHOSPHOROTHIOATES
  [FR] PHOSPHOROTHIOATES CHIRAUX DE LNA

  摘要：

  本发明提供了立体定向的磷酸硫酰胺LNA寡核苷酸，包括至少一个立体定向的磷酸硫酰胺连接在LNA核苷酸和其后续（3'）核苷酸之间。

  公开号：

  WO2016079183A1
• 作为产物：
  描述：

  L-吡咯烷-1,2-二羧酸-1-乙酯 在 氢氧化钾 、 二异丁基氢化铝 、 二苯基次膦酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-α-<(R)-pyrrolidin-2-yl>benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric induction. Highly enantioselective addition of dialkylzincs to aldehydes using chiral pyrrolidinylmethanols and their metal salts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00257a034

文献信息

• [EN] NUCLEIC ACID CONJUGATES AND USES THEREOF<br/>[FR] CONJUGUÉS DE TYPE ACIDE NUCLÉIQUE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：TRANSLATE BIO MA INC

  公开号：WO2018013525A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  Provided herein are conjugates comprising targeting moieties such as sugars, folates and cell-penetrating peptides, which can be used for the improved delivery of agents (e.g., nucleic acids, such as oligonucleotides or mRNAs, or other agents) to cells. The invention provides conjugates and compounds comprising targeting moieties, methods for preparing the same, and intermediates useful in their preparation. In another aspect, the present invention provides formulations (e.g., pharmaceutical compositions) comprising the targetting moiety-containing conjugates and compounds. The present invention also provides methods for delivering agents (e.g., nucleic acids such as oligonucleotides or mRNAs) to a cell, methods for treating and/or preventing a disease or condition in a subject, and methods for modulating gene expression in a cell or a subject. Further, provided herein are kits comprising the conjugates, or formulations thereof; and kits for the preparation of conjugates described herein.

  本文提供了包含靶向基团的共轭物，如糖类、叶酸和穿膜肽，可用于改善药物（例如核酸，如寡核苷酸或mRNA，或其他药物）对细胞的传递。该发明提供了包含靶向基团的共轭物和化合物，以及其制备方法和制备过程中有用的中间体。另一方面，本发明提供了包含靶向基团的共轭物和化合物的配方（例如，药物组合物）。本发明还提供了将药物（例如核酸，如寡核苷酸或mRNA）传递至细胞的方法，用于治疗和/或预防受试者疾病或状况的方法，以及用于调节细胞或受试者基因表达的方法。此外，本文提供了包含这些共轭物或其配方的试剂盒；以及用于制备本文所述共轭物的试剂盒。
• [EN] TECHNOLOGIES USEFUL FOR OLIGONUCLEOTIDE PREPARATION<br/>[FR] TECHNOLOGIES UTILES POUR LA PRÉPARATION D'OLIGONUCLÉOTIDES
  申请人：WAVE LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2020191252A1

  公开（公告）日：2020-09-24

  Among other things, the present disclosure provides technologies for oligonucleotide preparation, particularly chirally controlled oligonucleotide preparation, which technologies provide greatly improved crude purity and yield, and significantly reduce manufacturing costs.

  除其他事项外，本公开提供了寡核苷酸制备技术，特别是手性控制的寡核苷酸制备技术，这些技术大大提高了粗品纯度和产量，并显著降低了制造成本。
• Fluorinated Organocatalysts for the Enantioselective Epoxidation of Enals: Molecular Preorganisation by the Fluorine-Iminium Ion Gauche Effect
  作者：Eva-Maria Tanzer、Lucie E. Zimmer、W. Bernd Schweizer、Ryan Gilmour

  DOI：10.1002/chem.201201316

  日期：2012.9.3

  The fluorine‐iminium ion gauche effect is triggered upon union of a secondary β‐fluoroamine and an α,β‐unsaturated aldehyde, providing a useful strategy for controlling the molecular topology of intermediates that are central to organocatalytic processes. The β‐fluoroamine (S)‐2‐(fluorodiphenylmethyl)pyrrolidine (1) is an effective catalyst for the enantioselective epoxidation of α,β‐unsaturated aldehydes

  当仲β-氟胺和α，β-不饱和醛结合后会触发氟亚胺离子的网状效应，为控制有机催化过程中重要的中间体的分子拓扑提供了有用的策略。β-氟胺（S）-2-（氟二苯基甲基）吡咯烷（1）是α，β-不饱和醛对映选择性环氧化的有效催化剂。结构编辑的过程表明，该催化剂的效率归因于嵌入在β-氟亚胺基序中的（氟二苯基）甲基。1催化具有挑战性的环状α，β-二取代，β，β-二取代和α，β，β-三取代的烯醛继续进行优异的对映体控制（高达98％  ee）。
• Synthesis and cellular activity of stereochemically-pure 2′-O-(2-methoxyethyl)-phosphorothioate oligonucleotides
  作者：M. Li、H. L. Lightfoot、F. Halloy、A. L. Malinowska、C. Berk、A. Behera、D. Schümperli、J. Hall

  DOI：10.1039/c6cc08473g

  日期：——

  Stereochemically-pure 2'-O-(2-methoxyethyl)-phosphorothioate (PS-MOE) oligonucleotides were synthesized from new chiral oxazaphospholidine-containing nucleosides. Thermal stability studies showed that the incorporation of Rp-PS linkages increased RNA-binding affinity. In cells, a full Rp-PS-MOE splice-switching...

  立体化学纯的2'-O-（2-甲氧基乙基）-硫代磷酸酯（PS-MOE）寡核苷酸是从新的含手性草氮杂膦核苷的核苷合成的。热稳定性研究表明，Rp-PS键的结合增加了RNA结合的亲和力。在细胞中，完整的Rp-PS-MOE剪接切换...
• 新規核酸プロドラッグおよびその使用方法
  申请人：オントリー、インコーポレイテッド

  公开号：JP2015205910A

  公开（公告）日：2015-11-19

  PROBLEM TO BE SOLVED: To provide prodrugs of stereodefined oligonucleotides to impart additional stability to oligonucleotide molecules in many in-vitro and in-vivo applications.SOLUTION: A nucleic acid prodrug has a structure represented by the formula (1), where each instance of Ba is independently a blocked or unblocked adenine, cytosine, guanine, thymine, uracil or modified nucleobase.

  问题要解决的是：提供立体定义寡核苷酸的前药，以在许多体外和体内应用中赋予寡核苷酸分子额外的稳定性。解决方案：核酸前药具有由公式（1）表示的结构，其中每个Ba的实例独立地是阻断或未阻断的腺嘌呤、胞嘧啶、鸟嘌呤、胸腺嘧啶、尿嘧啶或修饰的核碱基。