(3S,4S)-4-(dibenzylamino)-5-methylhex-1-yn-3-ol | 908129-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-4-(dibenzylamino)-5-methylhex-1-yn-3-ol
• CAS: 908129-89-5
• 化学式: C₂₁H₂₅NO
• 分子量: 307.436
• InChiKey: MJPNGHBHVVTBNB-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-4-(dibenzylamino)-5-methylhex-1-yn-3-ol 在 palladium dihydroxide 咪唑 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl ((S)-2-methyl-1-((R)-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)propyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective syntheses of 2-amino propargyl alcohols. Chiral building blocks for enantiopure amino γ-lactones and 5-hydroxy-piperidinone derivatives

  摘要：

  alpha-Dibenzylamino aldehydes, derived from the corresponding natural alpha-amino acids, react with metal acetylides to yield anti-amino propargyl alcohols in good yield and diastereomeric excess. syn Amino alcohols are prepared from the. anti diastereo-isomers and all of them are elaborated in few steps to enantiopure amino lactones and hydroxy-piperidin-2-ones. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.131
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-4-(dibenzylamino)-5-methyl-1-(trimethylsilyl)hex-1-yn-3-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (3S,4S)-4-(dibenzylamino)-5-methylhex-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  手性 α-(二苄基氨基) 醛的非对映选择性乙炔化：合成内消旋和同手性 C2-对称 1,6-二氨基-2,5-二醇

  摘要：

  由相应的 α-氨基酸制备的同手性 α-（二苄基氨基）醛与乙炔基溴化镁在 THF/Et2O 中于 0°C 反应，以良好的产率和 dr 提供炔丙基 1,2-氨基醇；反非对映异构体总是作为该反应的主要产物形成。这些化合物是合成具有 C2 对称性的内消旋和对映纯 1,6-二氨基-2,5-二醇的通用中间体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600214