(S)-2-(2-tert-butoxycarbonylamino-3-hydroxypropionyl)-1,3-thiazole | 154129-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-(2-tert-butoxycarbonylamino-3-hydroxypropionyl)-1,3-thiazole
• CAS: 154129-78-9
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 272.325
• InChiKey: SMUGDNDLBQOIHS-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.21
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  88.52
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(2-tert-butoxycarbonylamino-3-hydroxypropionyl)-1,3-thiazole 在 4-二甲氨基吡啶 zinc(II) tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 tert-butyl N-[(1S,2S)-1,3-dihydroxy-1-(1,3-thiazol-2-yl)propan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  2-Thiazolyl α-Amino Ketones: A New Class of Reactive Intermediates for the Stereocontrolled Synthesis of Unusual Amino Acids

  摘要：

  描述了四种α-氨基酸（L-苯丙氨酸、L-亮氨酸、L-苏氨酸和L-丝氨酸）的噻唑基单碳同源化，生成相应的α-羟基β-氨基醛和酸，且在Cα上具有两种构型。该方法论涉及以下关键操作：（i）将α-氨基酯转化为2-噻唑基α-氨基酮；（ii）对酮羰基进行立体选择性还原，生成syn或anti的α,β-氨基醇；（iii）从噻唑环中释放醛；（iv）将醛氧化为羧酸。由于操作（i）的一些限制，该方法论仅部分应用于L-苯甘氨酸。

  DOI：

  10.1055/s-1993-26021
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-<(N-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-4-yl)carbonyl>-1,3-thiazole 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以95%的产率得到(S)-2-(2-tert-butoxycarbonylamino-3-hydroxypropionyl)-1,3-thiazole
  参考文献：
  名称：

  2-Thiazolyl α-Amino Ketones: A New Class of Reactive Intermediates for the Stereocontrolled Synthesis of Unusual Amino Acids

  摘要：

  描述了四种α-氨基酸（L-苯丙氨酸、L-亮氨酸、L-苏氨酸和L-丝氨酸）的噻唑基单碳同源化，生成相应的α-羟基β-氨基醛和酸，且在Cα上具有两种构型。该方法论涉及以下关键操作：（i）将α-氨基酯转化为2-噻唑基α-氨基酮；（ii）对酮羰基进行立体选择性还原，生成syn或anti的α,β-氨基醇；（iii）从噻唑环中释放醛；（iv）将醛氧化为羧酸。由于操作（i）的一些限制，该方法论仅部分应用于L-苯甘氨酸。

  DOI：

  10.1055/s-1993-26021