(R)-2-<<(4S)-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-4-yl>-hydoxymethyl>-1,3-thiazole | 115822-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (R)-2-<<(4S)-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-4-yl>-hydoxymethyl>-1,3-thiazole
• 英文别名: (1R)-2-Amino-2-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-deoxy-2,3-N,O-isopropylidene-1-(2-thiazolyl)-L-glycitol；(R)-2-{[(4S)-N-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-4-yl]hydroxymethyl}-1,3-thiazole；tert-butyl (4S)-4-[(R)-hydroxy(1,3-thiazol-2-yl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 115822-49-6
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₄S
• 分子量: 314.406
• InChiKey: DZPVRXJJHOGXCG-VHSXEESVSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-87 °C(Solvent: Dichloromethane; Hexane)
• 沸点：
  412.8±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-<<(4S)-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-4-yl>-hydoxymethyl>-1,3-thiazole 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium permanganate 、 potassium phosphate buffer 、 mercury(I) chloride 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 乙醚 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 26.91h， 生成 methyl (R)-2-acetoxy-2-<(4S)-N-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl>acetate
  参考文献：
  名称：

  2-Thiazolyl α-Amino Ketones: A New Class of Reactive Intermediates for the Stereocontrolled Synthesis of Unusual Amino Acids

  摘要：

  描述了四种α-氨基酸（L-苯丙氨酸、L-亮氨酸、L-苏氨酸和L-丝氨酸）的噻唑基单碳同源化，生成相应的α-羟基β-氨基醛和酸，且在Cα上具有两种构型。该方法论涉及以下关键操作：（i）将α-氨基酯转化为2-噻唑基α-氨基酮；（ii）对酮羰基进行立体选择性还原，生成syn或anti的α,β-氨基醇；（iii）从噻唑环中释放醛；（iv）将醛氧化为羧酸。由于操作（i）的一些限制，该方法论仅部分应用于L-苯甘氨酸。

  DOI：

  10.1055/s-1993-26021
• 作为产物：
  描述：

  3-反-溴碳-2,2'-二甲基氧酸酯 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (R)-2-<<(4S)-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-4-yl>-hydoxymethyl>-1,3-thiazole
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry associated with the addition of 2-(trimethylsilyl)thiazole to differentially protected .alpha.-amino aldehydes. Applications toward the synthesis of amino sugars and sphingosines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00292a013

文献信息

• Stereoselective mono- and bis-homologation of L-serinal via 2-trimethylsilylthiazole addition. The thiazole route to amino L-sugars and D-erythro-sphingosines
  作者：Alessandro Dondoni、Giancarlo Fantin、Marco Fogagnolo、Alessandro Medici

  DOI：10.1039/c39880000010

  日期：——

  anti-Addition [92% diastereoselectivity (d.s.)] of 2-trimethylsilylthiazole (2) to O,N-protected L-serinal (1) and deblocking the formyl group in the resulting adduct, leads to the (2S,3S)-2,4-dihydroxy-3-aminobutanal derivative (7), which serves as a precursor both to masked 4-amino-4-deoxy-L-ribose/L-arabinose and D-erythro-C20-sphingosine.

  2-三甲基甲硅烷基噻唑（2）对O，N保护的L-丝氨酸（1）的抗加成[92％非对映选择性（ds）]和使所得加合物中的甲酰基解封，导致（2 S，3 S） -2,4-二羟基-3-氨基丁醛衍生物（7），其用作前体既掩蔽4-氨基-4-脱氧大号核糖/大号-arabinose和d -赤-C 20 -sphingosine。
• Stereocontrolled total synthesis of galactostatin from serine
  作者：Alessandro Dondoni、Pedro Merino、Daniela Perrone

  DOI：10.1039/c39910001576

  日期：——

  An efficient stereoselective total synthesis of (–)-galactostatin (–)-1 from N-tert-butoxycarbonyi-2,3-isopropylidene L-serine methyl ester (21% overall yield) is described via thiazole intermediates serving as protected aldehydes; the parallel synthesis of the natural antipole (+)-1 starts from D-serine.

  介绍了通过噻唑中间体作为受保护的醛，从 N-叔丁氧羰基-2,3-异亚丙基 L-丝氨酸甲酯高效立体选择性全合成 (-)-galactostatin (-)-1（总收率 21%）的方法；从 D-丝氨酸开始平行合成天然反极 (+)-1。
• Chelation- and Non-chelation-Controlled Addition of 2-(Trimethylsilyl)thiazole to .alpha.-Amino Aldehydes: Stereoselective Synthesis of the .beta.-Amino-.alpha.-hydroxy Aldehyde Intermediate for the Preparation of the Human Immunodeficiency Virus Proteinase Inhibitor Ro 31-8959
  作者：Alessandro Dondoni、Daniela Perrone、Pedro Merino

  DOI：10.1021/jo00129a057

  日期：1995.12
• Efficacious modification of the procedure for the aldehyde release from 2-substituted thiazoles
  作者：Alessandro Dondoni、Alberto Marra、Daniela Perrone

  DOI：10.1021/jo00053a055

  日期：1993.1
• DIASTEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF PROTECTED VICINAL AMINO ALCOHOLS: (S)-2-[(4S)-N-tert-BUTOXYCARBONYL-2,2-DIMETHYL-1,3-OXAZOLIDINYL]-2-tert-BUTYLDIMETHYLSILOXYETHANAL FROM A SERINE-DERIVED ALDEHYDE
  作者：Dondoni, Alessandro、Perrone, Daniela、Chen, Hou、Roush, William R.

  DOI：10.15227/orgsyn.077.0078

  日期：——