(6-Octyl-1,3,5,7-tetraoxo-3,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,4-f]isoindol-2-yl)-acetic acid | 656248-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (6-Octyl-1,3,5,7-tetraoxo-3,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,4-f]isoindol-2-yl)-acetic acid
• CAS: 656248-75-8
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₆
• 分子量: 386.404
• InChiKey: YMEUNPOSFISIRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  596.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  115.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-Octyl-1,3,5,7-tetraoxo-3,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,4-f]isoindol-2-yl)-acetic acid 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 (S)-5-{(S)-4-Methyl-2-[2-(6-octyl-1,3,5,7-tetraoxo-3,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,4-f]isoindol-2-yl)-acetylamino]-pentanoylamino}-2-[2-(5-octyloxy-naphthalen-1-yloxy)-acetylamino]-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Zipper-Featured δ-Peptide Foldamers Driven by Donor−Acceptor Interaction. Design, Synthesis, and Characterization

  摘要：

  Donor-acceptor interaction between electron-rich 1,5-dioxynaphthalene (DAN) and electron-deficient pyromellitic diimide (PDI) has been utilized to induce the formation of a new kind of zipper-featured delta-peptide foldamers. Seven L-ornithine-based delta-peptides 1a-g, in which one to three DNA and PDI units are incorporated to the two ends of the peptide backbones, respectively, have been designed and prepared by the standard liquid-phase synthetic method. H-1 NMR, LTV-vis, and fluorescent quenching studies reveal that all the delta-peptides adopt folding conformations in nonpolar chloroform and polar DMF as a result of intramolecular donor-acceptor interaction between the DAN and PDI units. The folding states become more compact for the peptide skeletons possessing more donor-acceptor interacting sites. Variable-temperature LTV-vis experiments indicate that, although the folding is a dynamic process, the folding state can remain even at 150degreesC in DMF. Circular dichroism (CD) investigations reveal that the new generation of delta-peptides have similar folding patterns. A zipper-featured folding motif has been proposed for the new generation of delta-peptide foldamers. Molecular modeling has generated two most stable folding states for the longest 6-peptide 1g, with an energy difference of 26.80 kcal/mol.

  DOI：

  10.1021/jo035149i
• 作为产物：
  描述：

  辛胺 、 均苯四甲酸二酐 、 聚甘氨酸 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以32%的产率得到(6-Octyl-1,3,5,7-tetraoxo-3,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,4-f]isoindol-2-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  通过与外部折叠剂的两点相互作用折叠聚合物：H键和电荷转移相互作用的使用

  摘要：

  含有富电子芳族供体（1,5-二烷氧基萘（DAN））的聚合物被包含缺电子芳族受体（均苯四甲二酰亚胺（PDI））单元的外部折叠剂强制折叠为折叠状态。含供体的聚合物被设计成在连接链段中带有叔胺部分，该叔胺部分用作H-键位，以增强与还带有羧酸基团的含受体折叠剂的相互作用。羧酸和叔胺的H键相互作用使PDI单元沿着聚合物主链在两个相邻DAN单元之间带动，从而诱导电荷转移（CT）相互作用，进而导致聚合物链形成褶状结构。这种褶状结构形成的证据是从NMR滴定研究以及通过监测其UV可见光谱中的CT谱带获得的。通过改变将PDI受体与羧酸基团连接的链段的长度，我们显示出最有效的折叠剂是具有单个碳间隔基的折叠剂，这从缔合常数的最高值可以明显看出。用丙酸进行的对照实验清楚地证明了额外的CT相互作用对于产生折叠结构的重要性。此外，在存在不同量的折叠剂的情况下进行溶液粘度测量，发现在PDI带有羧酸的情况下链逐渐变硬，而在

  DOI：

  10.1021/ma100189q