1-acetyl-2-phenyl-1H-indole-3-carbaldehyde | 156385-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-2-phenyl-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 1-Acetyl-2-phenylindole-3-carbaldehyde；1-acetyl-2-phenylindole-3-carbaldehyde
• CAS: 156385-97-6
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: ZPRNRVIOPWLKNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-2-phenyl-1H-indole-3-carbaldehyde 在 1-溴金刚烷 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 三(三甲基硅烷基)硅烷醇 、 三苯基膦 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-(5-fluoro-11H-benzo[a]carbazol-11-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过甲硅烷基自由基介导的过程使偕二氟烯烃与烷基卤化物脱卤交叉偶联

  摘要：

  在这里，我们描述了一种方便的通用协议，用于涉及协同可见光光氧化还原催化和卤素提取的烷基溴的单氟烯基化反应。机理实验表明，产物是通过脂肪族自由基与氟烯基自由基的选择性交叉偶联产生的。甲硅烷基介导的卤素提取使该协议能够用于广泛的烷基和杂芳基卤化物的单氟烯基化。该协议可以在克规模上进行，并应用于胆固醇，表明其在后期单氟烯基化反应中的效用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01363
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吲哚-3-甲醛 、 乙酸酐 在 sodium acetate 作用下， 以75%的产率得到1-acetyl-2-phenyl-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 1,2-Dihydro-3H-indol-3-ones and 1,2-Dihydro-2H-indol-2-ones by Baeyer-Villiger Oxidation

  摘要：

  取代的1H-吲哚-3-甲醛在Baeyer-Villiger重排作用下，得到了相应的取代的1,2-二氢-3H-吲哚-3-酮。研究了3-羰基和1-保护基团的影响。该反应已扩展到1H-吲哚-2-甲醛，并用于合成1-(苯磺酰基)-1H-吲哚-2-基三氟甲磺酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25488

文献信息

• Preliminary SAR on indole-3-carbinol and related fragments reveals a novel anticancer lead compound against resistant glioblastoma cells
  作者：Christopher Sherer、Ibrahim Tolaymat、Farzana Rowther、Tracy Warr、Timothy J. Snape

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.02.033

  日期：2017.4

  The prognosis for glioblastoma patients is, at best, poor, with the median time of survival after diagnosis measured in months. As such, there is much need for the rapid development of potent and novel treatments. Herein, we report our preliminary findings on the SAR of a series of indole-3-carbinol and related fragments and reveal a potent lead with low micromolar activity against a particularly resistant glioblastoma cell culture, providing a new platform for future development of a new therapy in this area. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.