2-iodo-1-methylquinolinium iodide | 4800-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-iodo-1-methylquinolinium iodide
• 英文别名: N-methyl-2-iodoquinolinium iodide；2-iodo-1-methyl-quinolinium; iodide；2-Jod-1-methyl-chinolinium; Jodid；2-Iod-1-methyl-chinolinium Iodid；2-Iodchinolin-methoiodid；2-iodo-1-methylquinolin-1-ium;iodide
• CAS: 4800-57-1
• 化学式: C₁₀H₉IN*I
• 分子量: 396.997
• InChiKey: ODAVFECIKRXQKS-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.73
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(8-iodooctyl)-2-methylbenzothiazolium iodide 、 2-iodo-1-methylquinolinium iodide 在 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到3-(8-iodooctyl)-2-[(1,2-dihydro-1-methylquinolin-2-ylidene)methyl]benzothiazolium iodide
  参考文献：
  名称：

  新的花青-寡核苷酸共轭物：化学结构和性质之间的关系。

  摘要：

  由于单甲胺花菁-寡核苷酸2'-脱氧核糖核苷酸（ODN）共轭物的化学结构对其结合和荧光性质的影响仍未确定，因此我们合成并研究了多种具有各种结构模式的共轭物。获得了不同的花青染料，例如硫氰酸，喹啉和噻唑橙的异构体。对于不对称花青，连接子连接到喹啉或苯并噻唑核上。ODN对应物的影响通过将花青素连接到5'端或核苷酸间磷酸进行评估。在第一种情况下，研究了相邻核酸碱基的影响，而在第二种情况下，研究了带有花青的磷原子处的立体化学构型。我们在这里报告染料和缀合物的结构及其某些特性之间的关系，例如在与目标序列杂交时观察到的稳定性和荧光变化。这项研究为ODN-花青共轭物的设计提供了有用的信息。

  DOI：

  10.1002/chem.200500908
• 作为产物：
  描述：

  2-氯喹啉 、 碘甲烷 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-iodo-1-methylquinolinium iodide
  参考文献：
  名称：

  新的花青-寡核苷酸共轭物：化学结构和性质之间的关系。

  摘要：

  由于单甲胺花菁-寡核苷酸2'-脱氧核糖核苷酸（ODN）共轭物的化学结构对其结合和荧光性质的影响仍未确定，因此我们合成并研究了多种具有各种结构模式的共轭物。获得了不同的花青染料，例如硫氰酸，喹啉和噻唑橙的异构体。对于不对称花青，连接子连接到喹啉或苯并噻唑核上。ODN对应物的影响通过将花青素连接到5'端或核苷酸间磷酸进行评估。在第一种情况下，研究了相邻核酸碱基的影响，而在第二种情况下，研究了带有花青的磷原子处的立体化学构型。我们在这里报告染料和缀合物的结构及其某些特性之间的关系，例如在与目标序列杂交时观察到的稳定性和荧光变化。这项研究为ODN-花青共轭物的设计提供了有用的信息。

  DOI：

  10.1002/chem.200500908

文献信息

• Evaluation of the antidepressant therapeutic potential of isocyanine and pseudoisocyanine analogues of the organic cation decynium-22
  作者：Anwen M. Krause-Heuer、Rheaclare Fraser-Spears、Jeremy C. Dobrowolski、Mark E. Ashford、Naomi A. Wyatt、Maxine P. Roberts、Georgianna G. Gould、Wai-Ching Cheah、Clarissa K.L. Ng、Mohan Bhadbhade、Bo Zhang、Ivan Greguric、Nial J. Wheate、Naresh Kumar、Wouter Koek、Paul D. Callaghan、Lynette C. Daws、Benjamin H. Fraser

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.06.011

  日期：2017.9

  property that can lead to unwanted side-effects), 2) measuring antidepressant-like activity in a mouse tail suspension test (TST), and 3) measuring effects upon mouse locomotion. The results showed some analogues have lower affinities at α1-adrenoceptors compared to D-22 and showed antidepressant-like activity without the need for co-administration of SSRIs. Additionally, many analogues did not affect

  在本文中，我们描述了低亲和力/高容量转运蛋白阻滞剂癸鎓22（D-22）的七个类似物（1-7）的合成和抗抑郁特性的评估。所有类似物（1–7）是通过碘化N-烷基化的-2-甲基喹啉鎓碘化物或碘化N-烷基化的-4-甲基喹啉鎓碘化物与亲电的碘化的N-烷基化的-2-碘喹啉鎓碘化物之间的碱促进的偶联反应合成的。所有最终化合物均通过重结晶或制备型HPLC进行纯化，包括初步评估研究；1）体外筛查α1-肾上腺素受体活性（一种可能导致不良副作用的特性）； 2）在小鼠尾部悬吊试验（TST）中测量抗抑郁药样活性，以及​​3）测量对小鼠运动的影响。结果表明，与D-22相比，某些类似物在α1-肾上腺素受体上的亲和力较低，并且显示出抗抑郁样活性，而无需共同施用SSRI。此外，许多类似物并未像D-22一样影响小鼠的运动。概述了对这些有前途的类似物进行进一步评估的计划，包括与选择性5-羟色胺再摄取抑制剂（SSRI）并用的抗抑郁药样活性的测定。
• Russ; Engel; Schomig, Journal of Medicinal Chemistry, 1993, vol. 36, # 26, p. 4208 - 4213
  作者：Russ、Engel、Schomig

  DOI：——

  日期：——
• Hamer, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 214
  作者：Hamer

  DOI：——

  日期：——
• Roser, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1894, vol. 282, p. 378
  作者：Roser

  DOI：——

  日期：——
• Reichardt, Christian; Budnik, Ulrich, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 9, p. 927 - 930
  作者：Reichardt, Christian、Budnik, Ulrich

  DOI：——

  日期：——