1-isopropyl-1H-pyrazole-3,5-dicarboxylic acid dimethyl ester | 1071588-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-isopropyl-1H-pyrazole-3,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: 1-Isopropyl-1H-pyrazol-3,5-dicarbonsaeure-dimethylester；Dimethyl 1-isopropyl-1H-pyrazole-3,5-dicarboxylate；dimethyl 1-propan-2-ylpyrazole-3,5-dicarboxylate
• CAS: 1071588-63-0
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₄
• 分子量: 226.232
• InChiKey: PKIBDUJITQQPHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66 °C
• 沸点：
  317.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isopropyl-1H-pyrazole-3,5-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到3-(methoxycarbonyl)-1-(propan-2-yl)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL FXR (NR1H4 ) BINDING AND ACTIVITY MODULATING COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS SE LIANT AU FXR (NR1 H4) ET MODULANT SON ACTIVITÉ

  摘要：

  本发明涉及结合NR1 H4受体（FXR）并作为NR1 H4受体（FXR）激动剂的化合物。该发明还涉及利用这些化合物制备药物用于通过这些化合物结合所述核受体治疗疾病和/或症状，并涉及这些化合物的合成过程。

  公开号：

  WO2011020615A1
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 4,5-dihydro-1H-pyrazole-3,5-dicarboxylate 在 sodium ethanolate 、 氯 作用下， 生成 1-isopropyl-1H-pyrazole-3,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Über Pyrazol-karbonsäure-amide

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19432810403

文献信息

• Novel substituted isoxazole FXR agonists with cyclopropyl, hydroxycyclobutyl and hydroxyazetidinyl linkers: Understanding and improving key determinants of pharmacological properties
  作者：Olaf Kinzel、Christoph Steeneck、Thomas Schlüter、Andreas Schulz、Christian Gege、Ulrike Hahn、Eva Hambruch、Martin Hornberger、Adriana Spalwisz、Katharina Frick、Sanja Perović-Ottstadt、Ulrich Deuschle、Michael Burnet、Claus Kremoser

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.05.070

  日期：2016.8

  Several isoxazole-containing series of FXR agonists have been published over the last 15 years, subsequent to the prototypical amphiphilic 'hammerhead'-type structure that was originally laid out by GW4064, the first potent synthetic FXR agonist. A set of novel compounds where the hammerhead is connected to the terminal carboxylic acid-bearing aryl or heteroaryl moiety by either a cyclopropyl, a hydroxycyclobutyl or a hydroxyazetidinyl linker was synthesized in order to improve upon the ADME properties of such isoxazoles. The resulting compounds all demonstrated high potencies at the target receptor FXR but with considerable differences in their physicochemical and in vivo profiles. The structure-activity relationships for key chemical features that have a major impact on the in vivo pharmacology of this series are discussed. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• NOVEL FXR (NR1H4) BINDING AND ACTIVITY MODULATING COMPOUNDS
  申请人：Phenex Pharmaceuticals AG

  公开号：EP2467366B1

  公开（公告）日：2014-11-12
• US8952042B2
  申请人：——

  公开号：US8952042B2

  公开（公告）日：2015-02-10