6-acetyl-7-hydroxy-2H-chromen-2-one | 6835-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-acetyl-7-hydroxy-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 6-acetyl-7-hydroxycoumarin；6-acetyl-7-hydroxy-chromen-2-one；6-acetyl-7-hydroxy-coumarin；6-Acetyl-7-hydroxy-cumarin；6-Acetyl-7-hydroxycumarin；6-Acetyl-umbelliferon；6-Acetyl-7-hydroxychromen-2-one
• CAS: 6835-55-8
• 化学式: C₁₁H₈O₄
• 分子量: 204.182
• InChiKey: MYJIZBGGFRMXEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-acetyl-7-hydroxy-2H-chromen-2-one 在 PPA 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 甲酸 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.83h， 生成 9-acetyl-7H-furo[3,2-g]chromen-7-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and derivatization of 8-acetylpsoralens. Acetyl migrations during Claisen rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00164a015
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基香豆素 在 aluminum (III) chloride 作用下， 反应 6.0h， 生成 6-acetyl-7-hydroxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  一些8-取代-7-甲氧基-2H-铬-2-酮衍生物的合成及其对肝癌HepG2细胞的抗癌活性

  摘要：

  基于所报告的香豆素和吡唑啉衍生物的抗癌活性，本调查处理香豆素衍生物轴承不同地取代的吡唑啉部分的设计和合成7 - 10。出于比较的原因，合成了化合物10a - e的非环状等排体11a - e。目标化合物是由8-乙酰基-7-甲氧基香豆素合成的，然后将其与各种醛进行Claisen-Schmidt缩合反应，得到查耳酮6a – e，然后在适当条件下与水合肼，苯肼或氨基脲反应。在体外评估合成化合物对肝HepG2细胞系的细胞毒性。化合物在纳摩尔范围内具有活性。研究了活性最高的化合物的端粒酶抑制作用和促凋亡活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.11.027

文献信息

• 4'-Methylangelicins: new potential agents for the photochemotherapy of psoriasis
  作者：Francesco Dall'Acqua、Daniela Vedaldi、Franco Bordin、Francarosa Baccichetti、Francesco Carlassare、Marisa Tamaro、Paolo Rodighiero、Giovanni Pastorini、Adriano Guiotto

  DOI：10.1021/jm00360a016

  日期：1983.6

  UV-A, the three compounds strongly inactivate T2 phage and inhibit epidermal DNA synthesis in mice. Moreover, they show a mutagenic activity markedly lower than that of 8-methoxypsoralen on Escherichia coli wild-type strain. Due to its lack of skin phototoxicity, its low mutagenic activity, and its antiproliferative activity, 2c was chosen for clinical evaluation. It proved to be effective in clearing

  为了获得用于牛皮癣光化学疗法的新药物，已制备了当归素（1）的三种衍生物[4'-甲基-，4,4'-二甲基-和4'，5-二甲基Angelicin（2a-c）]。 。这些化合物在黑暗中与DNA形成复合物，该复合物显示出对大分子的亲和力高于亲代当归（1）。已经观察到它们的辛醇/水分配系数与配合物的缔合常数之间的相关性。化合物2a-c与DNA的光结合程度远高于1，并且也比8-甲氧基补骨脂素（8-MOP）更有效。当被UV-A激活时，这三种化合物会强烈地灭活T2噬菌体并抑制小鼠中的表皮DNA合成。此外，它们在大肠杆菌野生型菌株上的诱变活性明显低于8-甲氧基补骨脂素。由于缺乏皮肤光毒性，低诱变活性和抗增殖活性，因此选择2c进行临床评估。它被证明可有效清除两名患者的牛皮癣。
• Design, synthesis and vasorelaxant evaluation of novel coumarin–pyrimidine hybrids
  作者：Kamilia M. Amin、Fadi M. Awadalla、Amal A.M. Eissa、Sahar M. Abou-Seri、Ghaneya S. Hassan

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.08.037

  日期：2011.10

  scaffold and pyrimidine ring with known potential cardiovascular activity in order to prepare some new potent antihypertensive candidates. Hence, two groups of pyrimidinyl coumarin derivatives were synthesized and evaluated for their vasorelaxing activity. These compounds were prepared via two routes; either preparation of the guanidinocoumarin 4 followed by a cocktail of cyclization reactions to yield

  本工作的主要目标取决于香豆素部分作为具有已知潜在心血管活性的血管舒张支架和嘧啶环的杂交，以制备一些新的有效的降压候选药物。因此，合成了两组嘧啶基香豆素衍生物，并评估了它们的血管舒张活性。这些化合物是通过两种途径制备的。任一制备guanidinocoumarin的4随后环化反应的鸡尾酒，得到不同阵列的6-（取代嘧啶-2-基）氨基香豆素5 - 17，或通过将前体的查耳酮环化22A -克用盐酸胍生成相应的最终化合物8-（6-芳基-2-氨基嘧啶-4-基）-7-甲氧基香豆素23a – g。这些化合物和香豆素中间体的作用3，4，21和22A -克使用prazocin作为参考药物上也不肾上腺素诱导挛缩胸大鼠主动脉环进行了研究。几种衍生物显示出有希望的活性，其活性与吡唑嗪相同或什至更好（IC 50 0.487 mM）。最有前景的化合物；所述嘧啶基氨基香豆素衍生物8，17（IC 50 0.411，IC 500
• [EN] BENZOPYRANONE COMPOUNDS, COMPOSITIONS THEREOF, AND METHODS OF TREATMENT THEREWITH<br/>[FR] COMPOSES BENZOPYRANONE, COMPOSITIONS A PARTIR DE CES COMPOSES ET TECHNIQUE DE TRAITEMENT UTILISANT CES COMPOSITIONS
  申请人：SIGNAL PHARM LLC

  公开号：WO2005028472A1

  公开（公告）日：2005-03-31

  Benzopyranone Compounds having the following structure: (I) wherein R1, R2, X, Y and n are as defined herein, are disclosed. The Benzopyranone Compounds are useful for treating or preventing a bone-resorbing disease, a neoplastic disease, arthritis, a disease exacerbated by the presence of estrogen or a disease improved by the presence of estrogen, comprising administering an effective amount of a Benzopyranone Compound to a patient in need of the treating or preventing; activating the function of estrogen receptor ('ER') in a bone cell; inhibiting the function of ER in a cancer cell; inhibiting the expression of interleukin-6 ('IL-6') in a cell; and inhibiting the growth of a neoplastic cell, comprising contacting the cell with an effective amount of a Benzopyranone Compound.

  揭示了具有以下结构的苯并吡喁酮化合物：(I)其中R1、R2、X、Y和n如本文所定义。这些苯并吡喁酮化合物可用于治疗或预防骨吸收疾病、肿瘤性疾病、关节炎、由雌激素存在加重的疾病或由雌激素存在改善的疾病，包括向需要治疗或预防的患者施用有效量的苯并吡喁酮化合物；激活骨细胞中雌激素受体（'ER'）的功能；抑制癌细胞中ER的功能；抑制细胞中白细胞介素-6（'IL-6'）的表达；以及通过与细胞接触有效量的苯并吡喁酮化合物来抑制肿瘤细胞的生长。
• Synthesis of 6,7-Diacylcoumarins via the Transformation of a Hydroxy into a Carbonyl Group
  作者：Antigoni Kotali、Ioannis S. Lafazanis、Philip A. Harris

  DOI：10.1080/00397910802250911

  日期：2008.10.28

  Abstract The synthesis of 6,7-diacylcoumarins is reported via the oxidation of 6-acetyl-7-hydroxycoumarin N-acylhydrazones with lead tetraacetate. The procedure involves transformation of hydroxy into an acyl group and formation of a new C–C bond.

  摘要 6-乙酰-7-羟基香豆素N-酰基腙与四乙酸铅氧化合成6,7-二酰基香豆素。该过程包括将羟基转化为酰基并形成新的 C-C 键。
• Benzopyranone compounds, compositions thereof, and methods of treatment therewith
  申请人：McKie A. Jeffrey

  公开号：US20050137231A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  Benzopyranone Compounds having the following structure: wherein R 1 , R 2 , X, Y and n are as defined herein, are disclosed. The Benzopyranone Compounds are useful for treating or preventing a bone-resorbing disease, a neoplastic disease, arthritis, a disease exacerbated by the presence of estrogen or a disease improved by the presence of estrogen, comprising administering an effective amount of a Benzopyranone Compound to a patient in need of the treating or preventing; activating the function of estrogen receptor (“ER”) in a bone cell; inhibiting the function of ER in a cancer cell; inhibiting the expression of interleukin-6 (“IL-6”) in a cell; and inhibiting the growth of a neoplastic cell, comprising contacting the cell with an effective amount of a Benzopyranone Compound.

  披环酮衍生物具有以下结构： 其中R1，R2，X，Y和n的定义如下。披环酮衍生物可用于治疗或预防骨吸收性疾病、肿瘤性疾病、关节炎、由雌激素存在加剧的疾病或由雌激素存在改善的疾病，包括向需要治疗或预防的患者施用有效量的披环酮化合物；激活骨细胞中的雌激素受体（“ER”）功能；抑制癌细胞中的ER功能；抑制细胞中白细胞介素-6（“IL-6”）的表达；并通过接触细胞与有效量的披环酮衍生物抑制肿瘤细胞的生长。