3-(5-spiro-2,2-dimethyl-1,3-dioxacyclopentyl)-6-heptyne-1-ol | 201547-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(5-spiro-2,2-dimethyl-1,3-dioxacyclopentyl)-6-heptyne-1-ol
• 英文别名: 2-(4-But-3-ynyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethanol
• CAS: 201547-03-7
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: ZGKCBNHDPUMQIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.006±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-spiro-2,2-dimethyl-1,3-dioxacyclopentyl)-6-heptyne-1-ol 在 palladium on activated charcoal 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 甲酸 、 草酰氯 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 t-butyl 12-hydrogen 2-icosanyl-5-(5-spiro-2,2-dimethyl-1,3-dioxacyclopentyl)-2-dodecenedioate
  参考文献：
  名称：

  DNA拓扑异构酶I抑制剂topostin B类似物的全合成。第3部分。改进的topostin B-1类似物的合成

  摘要：

  已经以方便的方式合成了（E）-topostin B-1（1a〜c）和（Z）-topostin B-1（2a〜c）的类似物，它们是哺乳动物DNA拓扑异构酶1的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10315-5
• 作为产物：
  描述：

  5-(三甲基硅烷基)-4-戊炔-1-醇 在 四氧化锇 、 四丙基高钌酸铵 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 Me₂SO₂NH₂ 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 3-(5-spiro-2,2-dimethyl-1,3-dioxacyclopentyl)-6-heptyne-1-ol
  参考文献：
  名称：

  DNA拓扑异构酶I抑制剂topostin B类似物的全合成。第3部分。改进的topostin B-1类似物的合成

  摘要：

  已经以方便的方式合成了（E）-topostin B-1（1a〜c）和（Z）-topostin B-1（2a〜c）的类似物，它们是哺乳动物DNA拓扑异构酶1的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10315-5

文献信息

• Total synthesis of analogs of topostin B, a DNA topoisomerase I inhibitor. Part 4. Synthesis of topostin B-2 analogs
  作者：Hideyasu Fujiwara、Sadahiro Egawa、Yoshihiro Terao、Toyohiko Aoyama、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10316-7

  日期：1998.1

  Analogs of topostin B-2, an inhibitor of mammalian DNA topoisomerase I, have been synthesized in a convenient manner. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Total synthesis of analogs of topostin B, a DNA topoisomerase I inhibitor. Part 3. Improved synthesis of topostin B-1 analogs
  作者：Hideyasu Fujiwara、Toyohiko Aoyama、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10315-5

  日期：1998.1

  Analogs of (E)-topostin B-1 (1a∼c) and (Z)-topostin B-1 (2a∼c), an inhibitor of mammalian DNA topoisomerase 1, have been synthesized in a convenient manner.

  已经以方便的方式合成了（E）-topostin B-1（1a〜c）和（Z）-topostin B-1（2a〜c）的类似物，它们是哺乳动物DNA拓扑异构酶1的抑制剂。