6-[[(2S)-1-[3,5-bis(phenylmethoxycarbonyl)anilino]-3-(2-fluorophenyl)-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]-3H-benzimidazole-5-carboxylic acid | 174611-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-[[(2S)-1-[3,5-bis(phenylmethoxycarbonyl)anilino]-3-(2-fluorophenyl)-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]-3H-benzimidazole-5-carboxylic acid
• CAS: 174611-05-3
• 化学式: C₄₀H₃₁FN₄O₈
• 分子量: 714.707
• InChiKey: QMHIJSDFDKBVFI-DHUJRADRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[[(2S)-1-[3,5-bis(phenylmethoxycarbonyl)anilino]-3-(2-fluorophenyl)-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]-3H-benzimidazole-5-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 sodium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-(1S-1-(3,5-dicarboxyphenylaminocarbonyl)-2-(2-fluorophenyl)ethylaminocarbonyl)-6-(cycloheptanemethylaminocarbonyl)benzimidazole disodium salt
  参考文献：
  名称：

  Development of a Scalable Synthesis of Gastrazole (JB95008):  A Potent CCK₂ Receptor Antagonist

  摘要：

  A practical and scalable synthesis was developed that was used to prepare multikilogram batches of gastrazole, a selective cholecystokinin-2 receptor antagonist. In addition, evidence was found to indicate an amide bond-forming reaction proceeded via the isoimide of a benzimidazoleamide acid derivative.

  DOI：

  10.1021/op0500638
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑-5,6-二甲酸 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 6-[[(2S)-1-[3,5-bis(phenylmethoxycarbonyl)anilino]-3-(2-fluorophenyl)-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]-3H-benzimidazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  基于双环，杂芳香族骨架的非肽胆囊收缩素-B /胃泌素受体拮抗剂。

  摘要：

  最近在大鼠和狗模型中发现，发现了一系列基于二苯并双环[2.2.2]辛烷（BCO）骨架的强效和选择性胆囊收缩素B /胃泌素受体拮抗剂，它们显示出物种依赖性的行为。我们现在报告发现其中BCO骨架已被双环，杂芳族骨架（例如5，6-二取代的吲哚或苯并咪唑）取代的化合物的发现。这些新的配体在体外保持了先前化合物的亲和力和选择性，但在体内却表现出更加一致的行为模式。当以0.1μmol·kg-1或更少的剂量静脉内施用时，已经表明这类化合物的代表性实例抑制五肽胃泌素刺激的酸分泌。

  DOI：

  10.1021/jm9508907

文献信息

• US5912260A
  申请人：——

  公开号：US5912260A

  公开（公告）日：1999-06-15