methyl (2E,6E)-6,7;10,11-bisepoxy-3,7,11-trimethyl-2-dodecenoate | 120293-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2E,6E)-6,7;10,11-bisepoxy-3,7,11-trimethyl-2-dodecenoate
• 英文别名: (2E,6S,7S,10R)-juvenile hormone III bisepoxide；juvenile hormone III bisepoxide；JHB3；Juvenile Hormone B 3 (Mixture of Diastereomers), Technical Grade；methyl (E)-5-[(2S,3S)-3-[2-[(2R)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]ethyl]-3-methyloxiran-2-yl]-3-methylpent-2-enoate
• CAS: 120293-93-8
• 化学式: C₁₆H₂₆O₄
• 分子量: 282.38
• InChiKey: ZKZPJBPCLACUKB-ORLMQAGASA-N

物化性质

• 沸点：
  351.8±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  51.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  NaSph-4-Cme3 、 methyl (2E,6E)-6,7;10,11-bisepoxy-3,7,11-trimethyl-2-dodecenoate 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 192.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  The absolute configuration of juvenile hormone III bisepoxide

  摘要：

  通过 HPLC 和环糊精修饰的 CE 比较合成立体异构体与来自澳大利亚的生物合成 3H 标记激素，保幼激素 III 双环氧化物（高等双翅目昆虫的假定特征性保幼激素）的绝对构型为 2E,6S,7S,10R羊绿蝇 Lucilia cuprina。

  DOI：

  10.1039/c39930001497
• 作为产物：
  描述：

  {(2S,3S)-3-[2-((R)-3,3-Dimethyl-oxiranyl)-ethyl]-3-methyl-oxiranyl}-methanol 在 RhCl(PPh₃)3 lithium amide 、 (COCl₂)2 、 氢气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 methyl (2E,6E)-6,7;10,11-bisepoxy-3,7,11-trimethyl-2-dodecenoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of four stereoisomers of the higher dipteran juvenile hormone III bisepoxide

  摘要：

  The 6S,7S,10R-, 6S,7S,10S-, 6R,7R,10S- and 6R,7R,10R-stereoisomers of the juvenile hormone III bisepoxide from higher Dipteran insects have been synthesised in high stereoisomeric purity. The route involves Sharpless epoxidation of geraniol to enantiomeric epoxyalcohols, which are each elaborated via separable diastereomeric bromohydrins.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74741-1

文献信息

• An Efficient asymmetric synthesis of the higher dipteran juvenile hormone III bisepoxide
  作者：Rodney W. Rickards、Richard D. Thomas

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61433-8

  日期：1993.12

  2E,6S,7S,10R) - Juvenile hormone III bisepoxide, the putative characteristic juvenile hormone of higher dipteran insects, has been synthesised efficiently and in high stereochemical purity from geraniol by application of Sharpless asymmetric epoxidation and dihydroxylation procedures.
• Synthesis of four stereoisomers of the higher dipteran juvenile hormone III bisepoxide
  作者：Rodney W. Rickards、Richard D. Thomas

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74741-1

  日期：1992.12

  The 6S,7S,10R-, 6S,7S,10S-, 6R,7R,10S- and 6R,7R,10R-stereoisomers of the juvenile hormone III bisepoxide from higher Dipteran insects have been synthesised in high stereoisomeric purity. The route involves Sharpless epoxidation of geraniol to enantiomeric epoxyalcohols, which are each elaborated via separable diastereomeric bromohydrins.
• The absolute configuration of juvenile hormone III bisepoxide
  作者：Anthony J. Herlt、Rodney W. Rickards、Richard D. Thomas、Peter D. East

  DOI：10.1039/c39930001497

  日期：——

  The absolute configuration of juvenile hormone III bisepoxide, the putative characteristic juvenile hormone of higher dipteran insects, has been established as 2E,6S,7S,10R by HPLC and cyclodextrin-modified CE comparison of synthetic stereoisomers with biosynthetically 3H-labelled hormone from the Australian sheep blowfly Lucilia cuprina.

  通过 HPLC 和环糊精修饰的 CE 比较合成立体异构体与来自澳大利亚的生物合成 3H 标记激素，保幼激素 III 双环氧化物（高等双翅目昆虫的假定特征性保幼激素）的绝对构型为 2E,6S,7S,10R羊绿蝇 Lucilia cuprina。