(3S,5S)-3-amino-5-(hydroxymethyl)pyrrolidin-2-one | 864381-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,5S)-3-amino-5-(hydroxymethyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 864381-90-8
• 化学式: C₅H₁₀N₂O₂
• 分子量: 130.147
• InChiKey: WYZFWCBQXQXNDS-IMJSIDKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S)-3-amino-5-(hydroxymethyl)pyrrolidin-2-one 在 重铬酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2S,4S)-(N-benzyloxycarbonylamino)-2-methyloxycarbonyl-5-oxo-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  从焦谷氨酸立体选择性合成构象受限的ω-氨基酸类似物。

  摘要：

  衍生自焦谷氨酸的双环内酰胺为合成赖氨酸，鸟氨酸和谷氨酰胺的构象受限的类似物以及Ala-Ala二肽类似物提供了有用的支架。氨基醇和羧酸衍生物可从常见的中间体获得。在这种策略中，双环内酰胺系统不仅控制，而且还有助于确定合成中间体的立体化学。

  DOI：

  10.1039/b503994k
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(3R,7aS)-四氢-3-苯基-3H,5H-吡咯并[1,2-c]噁唑-5-酮 在 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 (3S,5S)-3-amino-5-(hydroxymethyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  从焦谷氨酸立体选择性合成构象受限的ω-氨基酸类似物。

  摘要：

  衍生自焦谷氨酸的双环内酰胺为合成赖氨酸，鸟氨酸和谷氨酰胺的构象受限的类似物以及Ala-Ala二肽类似物提供了有用的支架。氨基醇和羧酸衍生物可从常见的中间体获得。在这种策略中，双环内酰胺系统不仅控制，而且还有助于确定合成中间体的立体化学。

  DOI：

  10.1039/b503994k

文献信息

• Novel peptidomimetic structures: enantioselective synthesis of conformationally constrained lysine, ornithine and alanine analogues from pyroglutamic acid
  作者：Rajesh Goswami、Mark G. Moloney

  DOI：10.1039/a906297a

  日期：——

  Conformationally constrained lysine and ornithine analogues, and an L-Ala-L-Ala dipeptide analogue, are available from pyroglutamic acid.

  从焦谷氨酸可以得到构象受限的赖氨酸和鸟氨酸类似物，以及L-丙氨酰-L-丙氨酰二肽类似物。
• Stereoselective synthesis of conformationally constrained ω-amino acid analogues from pyroglutamic acid
  作者：Emilie L. Bentz、Rajesh Goswami、Mark G. Moloney、Susan M. Westaway

  DOI：10.1039/b503994k

  日期：——

  Bicyclic lactams derived from pyroglutamic acid provide a useful scaffold for synthesis of conformationally restricted analogues of lysine, ornithine and glutamine, as well as an Ala-Ala dipeptide analogue. Amino alcohol and carboxylic acid derivatives are accessible from a common intermediate. In this strategy, the bicyclic lactam system not only controls, but also facilitates the determination of

  衍生自焦谷氨酸的双环内酰胺为合成赖氨酸，鸟氨酸和谷氨酰胺的构象受限的类似物以及Ala-Ala二肽类似物提供了有用的支架。氨基醇和羧酸衍生物可从常见的中间体获得。在这种策略中，双环内酰胺系统不仅控制，而且还有助于确定合成中间体的立体化学。