(R)-3-phenyl-3-(2,2,2-trifluoroacetamido)propanoic acid | 1050324-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-phenyl-3-(2,2,2-trifluoroacetamido)propanoic acid
• 英文别名: (3R)-3-phenyl-3-(trifluoroacetamido)propanoic acid；(3R)-3-phenyl-3-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]propanoic acid
• CAS: 1050324-77-0
• 化学式: C₁₁H₁₀F₃NO₃
• 分子量: 261.201
• InChiKey: SFOGCHRKQFVQON-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-phenyl-3-(2,2,2-trifluoroacetamido)propanoic acid 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-(+)-6-phenylpiperidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过β-芳基-β-氨基酸的链延伸方便地合成6-芳基哌啶-2,4-二酮

  摘要：

  从β-芳基-β-氨基酸开始，经由后者的链扩展成δ-芳基-δ-氨基-β-酮酸的五个步骤描述了新的6-芳基哌啶-2，4-二酮的合成。该化学途径涉及梅德鲁姆酸的酰化作用，并产生了用于杂环化学的有用的结构单元。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01991-8
• 作为产物：
  描述：

  DL-3-氨基-3-苯基丙酸 在 penicillin acylase 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (R)-3-phenyl-3-(2,2,2-trifluoroacetamido)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过β-芳基-β-氨基酸的链延伸方便地合成6-芳基哌啶-2,4-二酮

  摘要：

  从β-芳基-β-氨基酸开始，经由后者的链扩展成δ-芳基-δ-氨基-β-酮酸的五个步骤描述了新的6-芳基哌啶-2，4-二酮的合成。该化学途径涉及梅德鲁姆酸的酰化作用，并产生了用于杂环化学的有用的结构单元。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01991-8

文献信息

• BENZENESULFONAMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE AS THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：Xenon Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US20180162868A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  This invention is directed to benzenesulfonamide compounds, as stereoisomers, enantiomers, tautomers thereof or mixtures thereof; or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, for the treatment of diseases or conditions associated with voltage-gated sodium channels, such as epilepsy and/or epileptic seizure disorders.

  这项发明涉及苯磺酰胺化合物，作为其立体异构体、对映异构体、互变异构体或它们的混合物；或其药学上可接受的盐、溶剂合物或前药，用于治疗与电压门控钠通道相关的疾病或症状，如癫痫和/或癫痫发作障碍。
• Benzenesulfonamide compouds and their use as therapeutic agents
  申请人：Xenon Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US11174268B2

  公开（公告）日：2021-11-16

  This invention is directed to benzenesulfonamide compounds, as stereoisomers, enantiomers, tautomers thereof or mixtures thereof; or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, for the treatment of diseases or conditions associated with voltage-gated sodium channels, such as epilepsy and/or epileptic seizure disorders.

  本发明涉及苯磺酰胺化合物，作为其立体异构体、对映体、同系物或其混合物；或其药学上可接受的盐、溶液剂或原药，用于治疗与电压门控钠通道相关的疾病或病症，如癫痫和/或癫痫发作性疾病。
• Discovery of a potent, selective, and less flexible selective norepinephrine reuptake inhibitor (sNRI)
  作者：Dongpei Wu、Joseph Pontillo、Brett Ching、Sarah Hudson、Yinghong Gao、Beth A. Fleck、Kathleen Gogas、Warren S. Wade

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.05.057

  日期：2008.7

  The design, synthesis, and SAR of a series of ring-constrained norepinephrine reuptake inhibitors are described. A substantially rigid inhibitor with potent functional activity at the transporter (IC(50) = 8 nM) was used to develop a model for the distance and orientation of key features necessary for interaction with the norepinephrine transporter (NET). (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] BENZENESULFONAMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE AS THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] COMPOSÉS DE BENZÈNESULFONAMIDE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：XENON PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018106284A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  This invention is directed to benzenesulfonamide compounds, as stereoisomers, enantiomers, tautomers thereof or mixtures thereof; or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, for the treatment of diseases or conditions associated with voltage-gated sodium channels, such as epilepsy.