(R)-(+)-6-phenylpiperidine-2,4-dione | 267011-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (R)-(+)-6-phenylpiperidine-2,4-dione
• 英文别名: (6R)-phenylpiperidine-2,4-dione；6-phenylpiperidine-2,4-dione；(6R)-6-phenylpiperidine-2,4-dione
• CAS: 267011-73-4
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: IBYLHJWZATWPEB-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-6-phenylpiperidine-2,4-dione 在 W₂ Raney nickel 乙醇 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (R)-6-phenylpiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  δ-氨基β-酮酸酯，一种为生物碱合成设计的多官能度手性结构单元。（R）-（+）-2-苯基哌啶和（-）-SS20846A的不对称合成。

  摘要：

  [公式：见正文]δ-氨基β-酮酸酯3和11是为生物碱合成设计的多官能手性结构单元，由相应的亚磺胺（N-亚磺酰基亚胺）一步制备。分别描述了分别由3和11合成的2-苯基哌啶（7）和SS20846A（14）的简明高对映选择性四步合成方法。

  DOI：

  10.1021/ol005580j
• 作为产物：
  描述：

  DL-3-氨基-3-苯基丙酸 在 penicillin acylase 吡啶 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (R)-(+)-6-phenylpiperidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过β-芳基-β-氨基酸的链延伸方便地合成6-芳基哌啶-2,4-二酮

  摘要：

  从β-芳基-β-氨基酸开始，经由后者的链扩展成δ-芳基-δ-氨基-β-酮酸的五个步骤描述了新的6-芳基哌啶-2，4-二酮的合成。该化学途径涉及梅德鲁姆酸的酰化作用，并产生了用于杂环化学的有用的结构单元。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01991-8

文献信息

• Asymmetric Synthesis of the Four Stereoisomers of 4-Hydroxypipecolic Acid
  作者：Franklin A. Davis、Tianan Fang、Bin Chao、David M. Burns

  DOI：10.1055/s-2000-8710

  日期：——

  The asymmetric synthesis of all four stereoisomers of 4-hydroxypipecolic acid (1) from the polyfunctionalized chiral building blocks δ-amino β-keto esters (S S, R)-(+)-5 or (R s, S)-(-)-5 is described. Key steps in the synthesis are the stereoselective reductions of b-phenylpiperidine-2,4-dione (6) and N-sulfinyl δ-amino β-keto esters 5 to cis-4-hydroxy 2-piperidinone 7 and syn-δ-amino β-hydroxy ester 9, respectively. The only protecting/deprotecting group chemistry required is related to the oxidation step.

  描述了从多功能手性构建块 δ-氨基 β-酮酯 (S S, R)-(+)-5 或 (R s, S)-(-)-5 不对称合成4-羟基皮克酸 (1) 的四种立体异构体。合成的关键步骤是对 β-苯基哌啶-2,4-二酮 (6) 和 N-亚砜基 δ-氨基 β-酮酯 5 的立体选择性还原，分别得到顺式的4-羟基-2-哌啶酮 7 和 syn-δ-氨基 β-羟基酯 9。所需的唯一保护/去保护基团化学与氧化步骤有关。
• Asymmetric synthesis of alkaloids using polyfunctionalized chiral building blocks
  作者：Franklin A. Davis、Bin Chao、Yemane W. Andemichael、Pradyumna K. Mohanty、Tianan Fang、David M. Burns、Ashwin Rao、Joanna M. Szewczyk

  DOI：10.1002/hc.10090

  日期：——

  Enantiopure N-sulfinyl-δ-amino-β-ketoesters and isoquinolones, prepared from sulfinimines (N-sulfinyl imines) are a new class of polyfunctionalized chiral building blocks. These building blocks provide easy access to enantiomerically pure, functionalized piperidines and tetrahydroisoquinolines with a minimum of chemical manipulation and protecting-group chemistry. © 2002 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom

  由亚磺亚胺（N-亚磺酰基亚胺）制备的对映体纯 N-亚磺酰基-δ-氨基-β-酮酯和异喹诺酮类是一类新的多官能化手性结构单元。这些结构单元可轻松获得对映异构纯的官能化哌啶和四氢异喹啉，且化学操作和保护基团化学最少。© 2002 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 13:486–492, 2002; 在线发表于 Wiley Interscience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10090
• Regioselective synthesis of substituted piperidine-2,4-diones and their derivatives via Dieckmann cyclisations
  作者：Charles M. Marson、Kin Cheung Yau

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.052

  日期：2015.9

  A flexible route to piperidine-2,4-diones variously substituted at the 6-, 5,6- and 2,6-positions, both with and without 1-substitution, is described; no N-protective group is required. A related regioselective Dieckmann cyclisation is also described that uses Davies' α-methylbenzylamine auxiliary and affords 6-substituted piperidine-2,4-diones enantioselectively.

  描述了一种柔性路线，该路线可得到在6-，5,6-和2,6-位被1和2取代的哌啶-2,4-二酮，无论有无取代。不需要氮保护基。还描述了相关的区域选择性Dieckmann环化反应，该环化反应使用戴维斯的α-甲基苄胺助剂，并选择性地提供6-取代的哌啶-2,4-二酮。
• Photodesulfinylation of optically active N-sulfinyl amines
  作者：Franklin A. Davis、Tokala Ramachandar、Yanfeng Zhang、Jing Chai、Hui Qiu、Jianghe Deng、Venkata Velvadapu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.114

  日期：2010.8

  Photolysis of enantiopure N-sulfinyl amines (sulfinamides) in Et2O–MeOH gives amines in good yield without racemization.

  对映体纯的N-亚磺酰基胺（亚磺酰胺）在Et 2 O-MeOH中的光解得到的胺收率好，没有消旋作用。
• Intramolecular Mannich Reaction in the Asymmetric Synthesis of Polysubstituted Piperidines:  Concise Synthesis of the Dendrobate Alkaloid (+)-241D and Its C-4 Epimer
  作者：Franklin A. Davis、Bin Chao、Ashwin Rao

  DOI：10.1021/ol0164839

  日期：2001.10.1

  text] The intramolecular Mannich reaction of delta-amino beta-keto esters with aldehydes and ketones is a new methodology for the synthesis of polysubstituted piperidines and is illustrated by the concise asymmetric synthesis of the dendrobate alkaloid (+)-241D and its C-4 epimer.

  [反应：见正文]δ-氨基β-酮酸酯与醛和酮的分子内曼尼希反应是合成多取代哌啶的一种新方法，并通过简明的不对称合成枝状生物碱（+）-241D和它的C-4差向异构体