2-chloro-6-bromo-4-phenylquinoline | 393124-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-6-bromo-4-phenylquinoline
• 英文别名: 6-bromo-2-chloro-4-phenylquinoline
• CAS: 393124-91-9
• 化学式: C₁₅H₉BrClN
• mdl: MFCD00436568
• 分子量: 318.6
• InChiKey: WAWVRHKYLZQKQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.515±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-difluorophenyl)-3-(dimethylamino)prop-1-one 、 2-chloro-6-bromo-4-phenylquinoline 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以39%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINOLINE DERIVATIVES AS ANTIBACTERICAL AGENTS
  [FR] DERIVES DE QUINOLEINE UTILISES COMME AGENTS ANTIBACTERIENS

  摘要：

  公开号：

  WO2007014940A3
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-4-苯基-1H-喹啉-2-酮 在 三氯氧磷 作用下， 反应 7.0h， 生成 2-chloro-6-bromo-4-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  5-苯基-[1,2,4]-三唑并[4,3-a]喹啉的合成及抗惊厥活性

  摘要：

  通过2-氯-4-苯基-1,2-二氢萘与甲酰肼的环化反应合成了一系列新型5-苯基-[1,2,4]-三唑并[4,3-a]喹啉衍生物。以 3-氧代-3-苯基丙酸乙酯和取代苯胺为原料合成了 2-氯-4-苯基-1,2-二氢萘。通过最大电休克 (MES) 试验评估它们的抗惊厥活性，通过旋转棒神经毒性试验 (Tox) 评估它们的神经毒性。最大电击试验表明，7-hexyloxy-5-phenyl-[1,2,4]-triazolo[4,3-a]quinoline 4f 是最有效的化合物，ED50 值为 6.5 mg/kg，并且保护指数（PI = ED50 / TD50）值为35.1，远高于参比药物苯妥英的PI。

  DOI：

  10.1002/ardp.200800116

文献信息

• [EN] QUINOLINE DERIVATIVES AND USE THEREOF AS MYCOBACTERIAL INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE QUINOLINE ET UTILISATION DE CEUX-CI EN TANT QU'INHIBITEURS MYCOBACTERIENS
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2005070430A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  The present invention relates to novel substituted quinoline derivatives according to the general Formula (Ia) or the general Formula (Ib) the pharmaceutically acceptable acid or base addition salts thereof, the quaternary amines thereof, the stereochemically isomeric forms thereof, the tautomeric forms thereof and the N-oxide forms thereof. The claimed compounds are useful for the treatment of mycobacterial diseases.

  本发明涉及根据一般式(Ia)或一般式(Ib)的新型取代喹啉衍生物，其药学上可接受的酸或碱盐，其季铵盐，其立体化异构体形式，其互变异构体形式和其N-氧化物形式。所述化合物可用于治疗分枝杆菌病。
• [EN] QUINOLINE DERIVATIVES FOR USE AS MYCOBACTERIAL INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE QUINOLEINE UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS MYCOBACTERIENS
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2005075428A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  The present invention relates to novel substituted quinoline derivatives according to the general Formula (I), useful in the treatment of mycobacterial diseases such as TB.

  本发明涉及一种新型的取代喹啉衍生物，符合一般式（I），可用于治疗结核病等分枝杆菌疾病。
• Triazolobenzodiazepine intermediates
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04000153A1

  公开（公告）日：1976-12-28

  Intermediates of the formula VI: ##STR1## wherein R is hydrogen or alkyl of 1 to 3 carbon atoms, inclusive, wherein R.sub.2 is hydrogen, fluoro, or chloro; wherein R.sub.3 is hydrogen or fluoro with the proviso that R.sub.3 is not fluoro, if R.sub.2 is chloro; wherein R.sub.4 is hydrogen, fluoro, chloro, bromo, trifluoromethyl, or nitro; and wherein X is chloro, bromo, or iodo, are produced by a multistep process. The compounds VI serve as intermediates for final compounds which are tranquilizers and sedatives and as such useful in mammals and birds.

  VI式的中间体：##STR1## 其中R为氢或1至3个碳原子的烷基，其中R.sub.2为氢，氟或氯；其中R.sub.3为氢或氟，但前提是如果R.sub.2为氯，则R.sub.3不是氟；其中R.sub.4为氢，氟，氯，溴，三氟甲基或硝基；其中X为氯，溴或碘，由多步骤的过程产生。化合物VI用作最终化合物的中间体，这些最终化合物是镇静剂和镇痛剂，在哺乳动物和鸟类中有用。
• [EN] QUINOLINE DERIVATIVES AS ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] DERIVES DE QUINOLEINE UTILISES COMME AGENTS ANTIBACTERIENS
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2007014941A3

  公开（公告）日：2007-03-29
• QUINOLINE DERIVATIVES FOR USE AS MYCOBACTERIAL INHIBITORS
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP1713776A1

  公开（公告）日：2006-10-25