(3S,4S,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-4-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-tetrahydro-pyran-2-one | 852459-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,4S,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-4-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-tetrahydro-pyran-2-one
• 英文别名: (3S,4S,5R,6R)-3-[(2R,3S,4S,5R,6R)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methyl-3,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-one
• CAS: 852459-76-8
• 化学式: C₆₃H₆₆O₁₂
• 分子量: 1015.21
• InChiKey: JPYDQIMWQNJGQF-HTYQWZSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-4-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-tetrahydro-pyran-2-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以87%的产率得到(3S,4S,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-((2R,3S,4S,5S,6R)-3,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-4-hydroxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  利用新的外亚甲基糖的O-糖基化合成PI-88类似物

  摘要：

  酸性促进的1- exo-亚甲基糖的α-立体选择性O-糖基化已成功应用于PI-88类似物的合成。通过使用甲磺酸作为促进剂，可以高收率得到具有对甲氧基苄基保护的1' - C-甲基-α-二糖。选择性脱保护和糖苷化的序列有效地提供了1 - C-甲基五糖。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.016
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-D-mannono-1,5-lactone 、 (2R,3R,4S,5S)-3,5-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-4-(4-methoxy-benzyloxy)-6-methylene-tetrahydro-pyran 在 甲烷磺酸 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以97%的产率得到(3S,4S,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-4-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  利用新的外亚甲基糖的O-糖基化合成PI-88类似物

  摘要：

  酸性促进的1- exo-亚甲基糖的α-立体选择性O-糖基化已成功应用于PI-88类似物的合成。通过使用甲磺酸作为促进剂，可以高收率得到具有对甲氧基苄基保护的1' - C-甲基-α-二糖。选择性脱保护和糖苷化的序列有效地提供了1 - C-甲基五糖。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.016

文献信息

• Synthesis of PI-88 analogue using novel O-glycosidation of exo-methylenesugars
  作者：Rie Namme、Takashi Mitsugi、Hideyo Takahashi、Shiro Ikegami

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.016

  日期：2005.4

  Acid-promoted α-stereoselective O-glycosidation of 1-exo-methylenesugars was successfully applied to the synthesis of a PI-88 analogue. By using methanesulfonic acid as a promoter, 1′-C-methyl-α-disaccharides with p-methoxybenzyl protection were obtained in high yield. The sequence of selective deprotection and glycosidation provided 1-C-methyl-pentasaccharide efficiently.

  酸性促进的1- exo-亚甲基糖的α-立体选择性O-糖基化已成功应用于PI-88类似物的合成。通过使用甲磺酸作为促进剂，可以高收率得到具有对甲氧基苄基保护的1' - C-甲基-α-二糖。选择性脱保护和糖苷化的序列有效地提供了1 - C-甲基五糖。