p-nitrobenzoylmethyl selenocyanate | 86098-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-nitrobenzoylmethyl selenocyanate
• 英文别名: 1-(4-nitrophenyl)-2-selenocyanatoethan-1-one；[2-(4-Nitrophenyl)-2-oxoethyl] selenocyanate
• CAS: 86098-05-7
• 化学式: C₉H₆N₂O₃Se
• 分子量: 269.118
• InChiKey: HOWIGIKJTKOYBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.8±51.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.38
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrobenzoylmethyl selenocyanate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,4-双(4-硝基苯基)丁烷-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  电子断裂键：苯乙硫基氰酸酯和苯乙硒基氰酸酯中的C–S，C–Se和Se–CN键的逐步一致还原还原†

  摘要：

  已经研究了苯乙硫基和硒氰酸盐电化学还原的机理。对于苯甲酰硫氰酸酯（1），观察到还原裂解机理的变化是苯环上取代基的函数。对于带有强吸电子基团（如氰基和硝基取代基（1d，1e））的底物，遵循的是涉及自由基阴离子的逐步机理，对于带有给电子或无取代基的化合物，则有利于协调一致的机理。在苯环（1a–c）上。区域选择性键裂解导致所有化合物1a-e的CH 2 -S键断裂，进一步产生相应的1，4-二酮（3）作为产物。相反，与苯甲酰基硒氰酸酯（2）发生两个不同的还原性裂解，涉及到CH 2 -Se和Se-CN键的断裂。获得了几种产物，所有产物都来自对α（苯甲酰基）碳或硒原子的亲核攻击。

  DOI：

  10.1039/c4ra16154h
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-硝基苯乙酮 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Kataoka Tadashi, Ohe Yasuhiro, Umeda Akira, Iwamura Tatsunori, Yoshimatsu+, Chem. and Pharm. Bull, 42 (1994) N 4, S 811-816

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selenocyanation of Aryl and Styryl Methyl Ketones in the Presence of Selenium Dioxide and Malononitrile: An Approach for the Synthesis of α-Carbonyl Selenocyanates
  作者：Ibakyntiew D. Marpna、Kmendashisha Wanniang、Tyrchain Mitre Lipon、O. Risuklang Shangpliang、Bekington Myrboh

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02630

  日期：2021.1.15

  α-carbonyl selenocyanates from aryl methyl ketones/styryl methyl ketones using selenium dioxide as the selenating agent under simple reaction conditions. This reaction has notable advantages over the traditional methods in terms of accessibility and affordability of the starting materials. The method features the interaction of aryl methyl ketones/styryl methyl ketones with selenium dioxide and malononitrile

  已经开发了一种方便的方法，在简单的反应条件下，使用二氧化硒作为硒化剂，由芳基甲基酮/苯乙烯基甲基酮合成α-羰基硒酸酯。在起始材料的可及性和可负担性方面，该反应具有优于传统方法的显着优点。该方法的特征在于芳基甲基酮/苯乙烯基甲基酮与二氧化硒和丙二腈的相互作用，以中等至良好的产率提供了一系列α-羰基硒氰酸酯。
• Generation of Selenabenzenes Bearing an Electron-Withdrawing Group at me 2-Position.
  作者：Tadashi KATAOKA、Yasuhiro OHE、Akira UMEDA、Tatsunori IWAMURA、Mitsuhiro YOSHIMATSU、Hiroshi SHIMIZU

  DOI：10.1248/cpb.42.811

  日期：——

  3, 6-Dihydro-2H-selenopyrans 2 with an electron-withdrawing group at the 2-position were prepared by the Diels-Alder reaction of butadienes with selenoaldehydes generated in situ from selenocyanates 1 and triethylamine. Oxidation of the dihydroselenopyrans 2 with 1.5 eq of m-chloroperbenzoic acid provided 2H-selenopyrans 9 and 3, 6-dihydro-2H-selenopyran-2-yl m-chlorobenzoates 10. The benzoates 10 were smoothly converted into the selenopyrans 9 using polyphosphoric acid trimethylsilyl ester. The selenopyrans 9 were methylated with methyl trifluoromethanesulfonate to give Se-methyl selenopyranium trifluoromethanesulfonates 12. Deprotonation of the selenonium salts 12 with sodium hydride or triethylamine generated the selenabenzene derivatives 13, but they were too unstable to be isolated. Therefore, we confirmed the generation of 13 by 1H- and 13C-NMR spectroscopy at -30°C.

  丁二烯与由硒氰酸酯 1 和三乙胺原位生成的硒醛发生 Diels-Alder 反应，制备出了在 2 位上带有一个抽电子基团的 3,6-二氢-2H-硒并吡喃 2。用 1.5 eq 间氯过苯甲酸氧化二氢硒并吡喃 2，可得到 2H-硒并吡喃 9 和 3，6-二氢-2H-硒并吡喃-2-基间氯苯甲酸酯 10。使用多聚磷酸三甲基硅酯可将苯甲酸酯 10 顺利转化为硒黄檀 9。用三氟甲磺酸甲酯将硒基吡喃 9 甲基化，得到 Se-甲基硒基吡喃三氟甲磺酸酯 12。用氢化钠或三乙胺对硒鎓盐 12 进行去质子化反应，生成了硒苯衍生物 13，但它们太不稳定，无法分离出来。因此，我们在 -30°C 温度下通过 1H 和 13C-NMR 光谱确认了 13 的生成。
• Hassaneen, Hamdi Mahmoud; Abdelhamid, Abdou Osman; Shetta, Abdelfattah, Gazzetta Chimica Italiana, 1982, vol. 112, # 11/12, p. 545 - 548
  作者：Hassaneen, Hamdi Mahmoud、Abdelhamid, Abdou Osman、Shetta, Abdelfattah、Shawali, Ahmad Sami

  DOI：——

  日期：——