(+)-(4S,5R)-5-chloro-4-nonanol | 208656-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (+)-(4S,5R)-5-chloro-4-nonanol
• CAS: 208656-71-7
• 化学式: C₉H₁₉ClO
• 分子量: 178.702
• InChiKey: YTRISWQEKRMQFL-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(4S,5R)-5-chloro-4-nonanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 (五甲基环戊二烯基)三氯化钛(IV) 、 三乙胺盐酸盐 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-(3-(tert-butoxy)-3-oxopropyl)decan-5-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  使用迈克尔受体的 Ti 催化仲烷基氯和叔烷基氯的自由基烷基化

  摘要：

  烷基氯是合成有机化学中常见的官能团。然而，未活化的烷基氯，特别是叔烷基氯在过渡金属催化的 CC 键形成中的参与仍然具有挑战性。在此，我们描述了 TiIII 催化的 2° 和 3° 烷基氯与缺电子烯烃的自由基加成的发展。机理数据与以 TiIII 介导的 Cl 原子抽象为特征的 C-Cl 键的内球激活一致。有证据表明，活性 TiIII 催化剂是在路易斯酸辅助电子转移过程中由 TiIV 前体产生的。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b08605
• 作为产物：
  描述：

  反-5-癸烯 在 四氯化硅 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (+)-(4S,5R)-5-chloro-4-nonanol
  参考文献：
  名称：

  使用迈克尔受体的 Ti 催化仲烷基氯和叔烷基氯的自由基烷基化

  摘要：

  烷基氯是合成有机化学中常见的官能团。然而，未活化的烷基氯，特别是叔烷基氯在过渡金属催化的 CC 键形成中的参与仍然具有挑战性。在此，我们描述了 TiIII 催化的 2° 和 3° 烷基氯与缺电子烯烃的自由基加成的发展。机理数据与以 TiIII 介导的 Cl 原子抽象为特征的 C-Cl 键的内球激活一致。有证据表明，活性 TiIII 催化剂是在路易斯酸辅助电子转移过程中由 TiIV 前体产生的。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b08605

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of α-halogeno-3-octanol and 4-or 5-nonanols. Application to the preparation of chiral epoxides
  作者：Pascale Besse、Tania Sokoltchik、Henri Veschambre

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00470-4

  日期：1998.12

  A study of the microbiological reduction of different alpha-halogenoketones (4-chloro-3-octanone, 4-chloro-5-nonanone, 5-bromo-4-nonanone and 5-chloro-4-nonanone) with several strains of microorganism showed great difficulty in reducing ketone functions located in the middle of carbon chains. However, by choosing the appropriate microorganism, several enantiomerically pure diastereoisomers of the corresponding halohydrins have been obtained and were transformed into chiral epoxides. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.