methyl O-(4-O-acetyl-3,6-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside) | 92733-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl O-(4-O-acetyl-3,6-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside)
• CAS: 92733-72-7
• 化学式: C₈₅H₈₃NO₂₀
• 分子量: 1438.59
• InChiKey: NYAUHVVCBQUNTE-QGEQMNMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.03
• 重原子数：
  106.0
• 可旋转键数：
  32.0
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  227.04
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl O-(4-O-acetyl-3,6-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside) 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 环己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到methyl O-(2-deoxy-2-phthalimido-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  神经节三糖基神经酰胺的三糖部分的合成（亚基GM2）。

  摘要：

  三糖甲基糖苷β-D-GalNAc-（1 ---- 4）-β-D-Gal-（1 ---- 4）-β-D-Glc-OMe的合成部分神经节三糖基神经酰胺（亚氨基GM2）是通过使4-O-乙酰基-3,6-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-D-吡喃半乳糖苷溴化物（18）与甲基4-O-β-D-吡喃半乳糖基-β-D-吡喃葡萄糖苷。用6'-苄基醚和6'-苯甲酸酯进行的比较研究表明，O-6'处的取代基对于O-4'处糖基化的结果至关重要，醚衍生物的反应性更高。从葡糖衍生物通过单次获得叔丁基4-O-乙酰基-3,6-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-D-吡喃半乳糖苷，其易于转化为相应的溴化物18。 -步，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85266-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2',3',6'-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 、 4-O-acetyl-3,6-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-phthalimido-D-galactopyranosyl bromide 在 calcium sulfate 、 4 A molecular sieve 、 silver perchlorate 、 silver carbonate 作用下， 生成 methyl O-(4-O-acetyl-3,6-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  神经节三糖基神经酰胺的三糖部分的合成（亚基GM2）。

  摘要：

  三糖甲基糖苷β-D-GalNAc-（1 ---- 4）-β-D-Gal-（1 ---- 4）-β-D-Glc-OMe的合成部分神经节三糖基神经酰胺（亚氨基GM2）是通过使4-O-乙酰基-3,6-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-D-吡喃半乳糖苷溴化物（18）与甲基4-O-β-D-吡喃半乳糖基-β-D-吡喃葡萄糖苷。用6'-苄基醚和6'-苯甲酸酯进行的比较研究表明，O-6'处的取代基对于O-4'处糖基化的结果至关重要，醚衍生物的反应性更高。从葡糖衍生物通过单次获得叔丁基4-O-乙酰基-3,6-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-D-吡喃半乳糖苷，其易于转化为相应的溴化物18。 -步，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85266-0