(4S,6S)-6-methoxy-8-methylnon-8-en-4-ol | 1228293-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4S,6S)-6-methoxy-8-methylnon-8-en-4-ol
• CAS: 1228293-89-7
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂
• 分子量: 186.294
• InChiKey: RAUGSKRHRVFMRN-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.0±33.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.888±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6S)-6-methoxy-8-methylnon-8-en-4-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 palladium on activated charcoal 、 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (1R,5S,7S,9S,11R,13S)-13-hydroxy-7-methoxy-9-methyl-5-propyl-4,15-dioxabicyclo[9.3.1]pentadecan-3-one
  参考文献：
  名称：

  简明形式的（+）-新邻苯二酚内酯的合成

  摘要：

  （+）-neopeltolide（1）的简明形式合成已经完成。合成证明仅使用一个官能团保护步骤即可实现高原子效率。关键步骤包括铱催化的双不对称羰基烯丙基化，钯催化的分子内烷氧基羰基化，钌催化的烯烃异构化和闭环复分解。

  DOI：

  10.1021/ol2025718
• 作为产物：
  描述：

  (S)-6-hydroxy-2-methylnon-1-en-4-one 在 甲醇 、 samarium diiodide 、 1,8-双二甲氨基萘 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 (4S,6S)-6-methoxy-8-methylnon-8-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  简明形式的（+）-新邻苯二酚内酯的合成

  摘要：

  （+）-neopeltolide（1）的简明形式合成已经完成。合成证明仅使用一个官能团保护步骤即可实现高原子效率。关键步骤包括铱催化的双不对称羰基烯丙基化，钯催化的分子内烷氧基羰基化，钌催化的烯烃异构化和闭环复分解。

  DOI：

  10.1021/ol2025718

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Aspergillide A/Neopeltolide Chimeras
  作者：Haruhiko Fuwa、Kenkichi Noto、Masato Kawakami、Makoto Sasaki

  DOI：10.1246/cl.130322

  日期：2013.9.5

  In this study, stereoisomeric aspergillide A/neopeltolide chimeras were synthesized in a parallel manner, and their antiproliferative activity was evaluated to demonstrate the potential utility of the 14-membered macrolactone structure embedded with a tetrahydropyran substructure as a template for developing natural product-like antiproliferative agents.

  在这项研究中，以平行方式合成了立体异构体的青霉醇A/新披顶霉素嵌合体，并评估了它们的抗增殖活性，以展示嵌入四氢呋喃亚结构的14元大环酯结构作为开发类天然产物抗增殖剂的模板的潜在应用价值。
• Concise Synthesis and Biological Assessment of (+)-Neopeltolide and a 16-Member Stereoisomer Library of 8,9-Dehydroneopeltolide: Identification of Pharmacophoric Elements
  作者：Haruhiko Fuwa、Masato Kawakami、Kenkichi Noto、Takashi Muto、Yuto Suga、Keiichi Konoki、Mari Yotsu-Yamashita、Makoto Sasaki

  DOI：10.1002/chem.201300664

  日期：2013.6.17

  16‐member stereoisomer library of 8,9‐dehydroneopeltolide to systematically explore the stereostructure–activity relationships. Assessment of the antiproliferative activity of the stereoisomers against A549 human lung adenocarcinoma, MCF‐7 human breast adenocarcinoma, HT‐1080 human fibrosarcoma, and P388 murine leukemia cell lines has revealed marked differences in potency between the stereoisomers. This

  我们在本文中描述了（+）-新环己内酯的简明合成，这是一种海洋大环内酯天然产物，可引发针对几种人类癌细胞系的高效抗增殖活性。我们的合成方法利用了烯烃复分解和酯化反应的强大键形成能力和高官能团相容性，从而最大程度地减少了对氧官能团的操纵并最大程度地提高了合成收敛性。我们的发现包括由H键引导的化学选择性烯烃交叉复分解反应，以及在非高稀释条件下进行的闭环复分解反应。此外，我们开发了由8,9-脱水苯乙内酯组成的16个成员的立体异构体库，以系统地探索立体结构与活性的关系。评估立体异构体对A549人肺腺癌的抗增殖活性，MCF-7人乳腺腺癌，HT-1080人纤维肉瘤和P388鼠白血病细胞系显示，立体异构体之间的效价存在明显差异。这项研究为这种重要的抗增殖剂的结构-活性关系提供了全面的见解，从而导致了药效团结构元素的鉴定和具有纳摩尔效价的截短类似物的开发。
• A Concise Total Synthesis of (+)-Neopeltolide
  作者：Haruhiko Fuwa、Asami Saito、Makoto Sasaki

  DOI：10.1002/anie.201000624

  日期：——

  Short and sweet: The highly potent antiproliferative marine macrolide (+)‐neopeltolide has been synthesized based on the strategic application of olefin metathesis reactions. The total synthesis proceeded in only 13 steps from commercially available starting materials, and represents the shortest synthesis of (+)‐neopeltolide reported to date.

  简短而甜美：基于烯烃复分解反应的战略应用，已经合成了高效的抗增殖海洋大环内酯（+）-新邻苯二酚内酯。从市场上可买到的起始原料开始的总合成仅13步，是迄今为止报道的（+）-新邻苯二酚内酯的最短合成。
• Concise Formal Synthesis of (+)-Neopeltolide
  作者：Zhen Yang、Bingbin Zhang、Gaoyuan Zhao、Juan Yang、Xingang Xie、Xuegong She

  DOI：10.1021/ol2025718

  日期：2011.11.4

  A concise formal synthesis of (+)-neopeltolide (1) has been accomplished. The synthesis demonstrated high atom efficiency employing only one step of functional group protection. Key steps involved iridium-catalyzed double asymmetric carbonyl allylation, palladium-catalyzed intramolecular alkoxycarbonylation, ruthenium-catalyzed olefin isomerization, and ring-closing metathesis.

  （+）-neopeltolide（1）的简明形式合成已经完成。合成证明仅使用一个官能团保护步骤即可实现高原子效率。关键步骤包括铱催化的双不对称羰基烯丙基化，钯催化的分子内烷氧基羰基化，钌催化的烯烃异构化和闭环复分解。