(4S,6S)-6-hydroxy-8-methylnon-8-en-4-yl propionate | 1341215-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4S,6S)-6-hydroxy-8-methylnon-8-en-4-yl propionate
• 英文别名: [(4S,6S)-6-hydroxy-8-methylnon-8-en-4-yl] propanoate
• CAS: 1341215-12-0
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃
• 分子量: 228.332
• InChiKey: KHLCFSLPZQTHSO-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6S)-6-hydroxy-8-methylnon-8-en-4-yl propionate 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 palladium on activated charcoal 、 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐 、 氢气 、 1,8-双二甲氨基萘 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 (1R,5S,7S,9S,11R,13S)-13-hydroxy-7-methoxy-9-methyl-5-propyl-4,15-dioxabicyclo[9.3.1]pentadecan-3-one
  参考文献：
  名称：

  简明形式的（+）-新邻苯二酚内酯的合成

  摘要：

  （+）-neopeltolide（1）的简明形式合成已经完成。合成证明仅使用一个官能团保护步骤即可实现高原子效率。关键步骤包括铱催化的双不对称羰基烯丙基化，钯催化的分子内烷氧基羰基化，钌催化的烯烃异构化和闭环复分解。

  DOI：

  10.1021/ol2025718
• 作为产物：
  描述：

  (S) 3-hydroxy-N-methoxy-N-methylhexanamide 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 (4S,6S)-6-hydroxy-8-methylnon-8-en-4-yl propionate
  参考文献：
  名称：

  简明形式的（+）-新邻苯二酚内酯的合成

  摘要：

  （+）-neopeltolide（1）的简明形式合成已经完成。合成证明仅使用一个官能团保护步骤即可实现高原子效率。关键步骤包括铱催化的双不对称羰基烯丙基化，钯催化的分子内烷氧基羰基化，钌催化的烯烃异构化和闭环复分解。

  DOI：

  10.1021/ol2025718

文献信息

• Concise Formal Synthesis of (+)-Neopeltolide
  作者：Zhen Yang、Bingbin Zhang、Gaoyuan Zhao、Juan Yang、Xingang Xie、Xuegong She

  DOI：10.1021/ol2025718

  日期：2011.11.4

  A concise formal synthesis of (+)-neopeltolide (1) has been accomplished. The synthesis demonstrated high atom efficiency employing only one step of functional group protection. Key steps involved iridium-catalyzed double asymmetric carbonyl allylation, palladium-catalyzed intramolecular alkoxycarbonylation, ruthenium-catalyzed olefin isomerization, and ring-closing metathesis.

  （+）-neopeltolide（1）的简明形式合成已经完成。合成证明仅使用一个官能团保护步骤即可实现高原子效率。关键步骤包括铱催化的双不对称羰基烯丙基化，钯催化的分子内烷氧基羰基化，钌催化的烯烃异构化和闭环复分解。