5-(4-imidazol-1-yl-phenyl)dipyrromethane | 1202553-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-imidazol-1-yl-phenyl)dipyrromethane
• 英文别名: 1-[4-[bis(1H-pyrrol-2-yl)methyl]phenyl]imidazole
• CAS: 1202553-15-8
• 化学式: C₁₈H₁₆N₄
• 分子量: 288.352
• InChiKey: FYCXKJCODZJKGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-imidazol-1-yl-phenyl)dipyrromethane 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以61.4%的产率得到dpm-imid
  参考文献：
  名称：

  含银盐的杂多铜络合物的组装：从离散的三核络合物到无限网络

  摘要：

  介绍了用两个不同的配位基团官能化的杂配铜络合物用于拟定杂金属扩展网络。制备了带有咪唑或吡唑官能团的两个新颖的5-苯基联吡啶（dpm）配体dpm-imid和dpm-pz，并将其用作合成一系列杂合（acacR）Cu（dpm）的配体配合物（acacH =乙酰丙酮酸酯； acacCN = 3-氰基乙酰丙酮酸酯）。这些配合物的X射线晶体结构表明，尽管未观察到acac封端配体的特定缔合模式，但与acacCN封端配体形成了一维网络。咪唑外围配体在（acacCN）Cu（dpm-imid）结构中与相邻配合物的铜中心配位，吡唑附加衍生物（acacCN）Cu（dpm-pz）不存在这种相互作用，从而导致涉及acacCN配体外围腈基的缔合模式。咪唑官能化的配合物（acac）Cu（dpm-imid）和（acacCN）Cu（dpm-imid）与银盐，三核物种反应后，{[（（acacR）Cu（dpm-imid）]]由于两

  DOI：

  10.1021/ic902057d
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 1-(4-甲醛基苯基)咪唑 在 三氟乙酸 作用下， 反应 24.0h， 以69.1%的产率得到5-(4-imidazol-1-yl-phenyl)dipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  含银盐的杂多铜络合物的组装：从离散的三核络合物到无限网络

  摘要：

  介绍了用两个不同的配位基团官能化的杂配铜络合物用于拟定杂金属扩展网络。制备了带有咪唑或吡唑官能团的两个新颖的5-苯基联吡啶（dpm）配体dpm-imid和dpm-pz，并将其用作合成一系列杂合（acacR）Cu（dpm）的配体配合物（acacH =乙酰丙酮酸酯； acacCN = 3-氰基乙酰丙酮酸酯）。这些配合物的X射线晶体结构表明，尽管未观察到acac封端配体的特定缔合模式，但与acacCN封端配体形成了一维网络。咪唑外围配体在（acacCN）Cu（dpm-imid）结构中与相邻配合物的铜中心配位，吡唑附加衍生物（acacCN）Cu（dpm-pz）不存在这种相互作用，从而导致涉及acacCN配体外围腈基的缔合模式。咪唑官能化的配合物（acac）Cu（dpm-imid）和（acacCN）Cu（dpm-imid）与银盐，三核物种反应后，{[（（acacR）Cu（dpm-imid）]]由于两

  DOI：

  10.1021/ic902057d

文献信息

• Synthesis and characterization of some heteroleptic copper(II) complexes based on meso-substituted dipyrrins
  作者：RAKESH KUMAR GUPTA、MAHENDRA YADAV、RAMPAL PANDEY、DAYA SHANKAR PANDEY

  DOI：10.1007/s12039-011-0169-1

  日期：2011.11

  The syntheses and characterizations of meso-substituted dipyrrins, 5-(4-imidazol-1-yl-phenyl)-dipyrromethene (4-impdpm), 5-(4-nitro-imidazol-1-yl-phenyl)-dipyrromethene, (4-nimpdpm), 5-(4-benzimidazol- 1-yl-phenyl)-dipyrromethene (4-bimp-dpm) and heteroleptic complexes [Cu3(4-impdpm)2(hfacac)4] 1, [Cu(4-nimpdpm)(acac)] 2, [Cu(4-nimpdpm)(hfacac)] 3, [Cu(4-bimpdpm)(acac)}n] 4 and [Cu(4-bimpdpm)-(hfacac)}n] 5, imparting acetylacetonato (acac) and hexafluoroacetylacetonato (hfacac) groups as co-ligand have been described. The dipyrrins and complexes 1–5 have been characterized by elemental analyses and spectral (IR ESI-MS, NMR, electronic absorption and emission) studies. Crystal structures of 1, 3 and 4 have been authenticated by X-ray single crystal analyses. The reaction between 4-impdpm and Cu(hfacac)2 gave a trimetallic complex, under analogous conditions 4-nimpdpm and 4-bimpdpm reacted with Cu(acac)2 and Cu(hfacac)2·2H2O to afford mononuclear (2, 3) and 1D polymeric (4, 5) complexes.

  5-(4-咪唑-1-基苯基)-二吡咯并二酮(4-impdpm)、5-(4-硝基咪唑-1-基苯基)-二吡咯并二酮(4-nimpdpm)、5-(4-苯并咪唑-1-基苯基)-二吡咯并二酮(4-bimp-dpm)以及异极配合物[Cu-4-咪唑-1-基苯基]的合成和表征、(4-nimpdpm)、5-(4-硝基-咪唑-1-基-苯基)-二吡咯并二甲苯(4-bimp-dpm)和异极配合物[Cu3(4-impdpm)2(hfacac)4] 1、[Cu(4-nimpdpm)(acac)] 2、[Cu(4-nimpdpm)(hfacac)] 3、[Cu(4-bimpdpm)(acac)}n] 4 和[Cu(4-bimpdpm)-(hfacac)}n] 5，并赋予乙酰丙酮（acac）和六氟乙酰丙酮（hfacac）基团作为共配位体。通过元素分析和光谱（IR ESI-MS、NMR、电子吸收和发射）研究，对二吡咯啉和复合物 1-5 进行了表征。1、3 和 4 的晶体结构已通过 X 射线单晶分析得到验证。4-impdpm 与 Cu(hfacac)2 反应生成了三金属络合物，在类似条件下，4-nimpdpm 和 4-bimpdpm 与 Cu(acac)2 和 Cu(hfacac)2-2H2O 反应生成了单核（2，3）和一维聚合物（4，5）络合物。