D-galactopyranosyl-β-(1,3)-6-O-acetyl-D-lyxo-hex-1-enitol | 149883-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-galactopyranosyl-β-(1,3)-6-O-acetyl-D-lyxo-hex-1-enitol
• CAS: 149883-67-0
• 化学式: C₁₄H₂₂O₁₀
• 分子量: 350.323
• InChiKey: NVQPUDRAUNVEBZ-JWIYZAFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.99
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  155.14
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 D-galactopyranosyl-β-(1,3)-6-O-acetyl-D-lyxo-hex-1-enitol 在 吡啶 作用下， 反应 4.0h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-4,6-di-O-acetyl-D-galactal
  参考文献：
  名称：

  α-和β-生物素化的T-抗原的合成

  摘要：

  T抗原[β-D-Gal-（1-> 3）-D-Ga1NAc]已通过C6间隔臂与生物素连接，用于检测表面的特定“ T-抗原-凝集素”复合物和/或黑色素瘤细胞的迁移途径。当4,6-二-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-3-O-（2,3,4，6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-α-或-β用N-苄氧基羰基或N-芴基甲氧基羰基保护的氨基己醇（用作间隔臂）处理-D-吡喃半乳糖基卤化物，观察到异常的立体选择性，用于合成α和β异构体。只有使用氨基己醇的席夫碱才能以合理的收率完成α端基异构体的合成。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(96)00309-6
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-2-(羟基甲基)-3,4-二氢-2H-吡喃-3,4-二醇 在 DL-dithiothreitol 、 β-D-galactosidase from E. coli 、 lipase from Candida cylidracea (type VII) 、 magnesium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 D-galactopyranosyl-β-(1,3)-6-O-acetyl-D-lyxo-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  α-和β-生物素化的T-抗原的合成

  摘要：

  T抗原[β-D-Gal-（1-> 3）-D-Ga1NAc]已通过C6间隔臂与生物素连接，用于检测表面的特定“ T-抗原-凝集素”复合物和/或黑色素瘤细胞的迁移途径。当4,6-二-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-3-O-（2,3,4，6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-α-或-β用N-苄氧基羰基或N-芴基甲氧基羰基保护的氨基己醇（用作间隔臂）处理-D-吡喃半乳糖基卤化物，观察到异常的立体选择性，用于合成α和β异构体。只有使用氨基己醇的席夫碱才能以合理的收率完成α端基异构体的合成。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(96)00309-6

文献信息

• A combined chemical and enzymatic strategy for the construction of carbohydrate-containing antigen core units
  作者：Gary C. Look、Yoshitaka Ichikawa、Gwo Jenn Shen、Pi Wan Cheng、Chi Huey Wong

  DOI：10.1021/jo00068a030

  日期：1993.7

  Glycosidase-mediated coupling of glycal acceptors with galactose donors affords beta1,3-linked disaccharides that are versatile intermediates for further chemical and enzymatic manipulation. The utility of these disaccharides is demonstrated by the elaboration of these compounds into the type I and type IV core disaccharides of carbohydrate-containing antigens. Further conversion of the type IV disaccharide to a mucin-type trisaccharide (Galbeta1,3(GlcNAcbeta1,6)GalNAc) was accomplished with the use of a beta1,6-N-acetylglucosaminyltransferase. This combined use of enzymatic and chemical methodologies allows for the rapid assembly, with high regio- and stereoselectivity, of core oligosaccharides of biologically important glycoconjugates.