1-O-acetyl-2,6-anhydro-5-deoxy-D-arabino-hex-5-enitol | 63914-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-O-acetyl-2,6-anhydro-5-deoxy-D-arabino-hex-5-enitol
• 英文别名: 6-O-acetylgalactal；6-O-Acetyl-D-galactal；[(2R,3R,4R)-3,4-dihydroxy-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 63914-24-9；118396-85-3
• 化学式: C₈H₁₂O₅
• 分子量: 188.18
• InChiKey: KPJBOIRHOMSEFM-BWZBUEFSSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯乙酸乙烯酯 、 1-O-acetyl-2,6-anhydro-5-deoxy-D-arabino-hex-5-enitol 在 SiO2 、 hexane-diethyl ether 、 6-O-acetyl-3-O-chloroacetyl-galactal 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以result in 6-O-acetyl-3-O-chloroacetylgalactal in 80% yield的产率得到6-O-acetyl-3-O-chloroacetyl-galactal
  参考文献：
  名称：

  Unsaturatd sugar compounds

  摘要：

  一种利用脂肪酶和酯酶在不饱和糖化合物上进行高度区域选择性酯化和酯解的方法，以及可以通过此方法制备的产物。利用微生物或动物胰腺和肝脏中的脂肪酶进行高度区域选择性酯化和酯解，可以在不饱和糖化合物上进行。

  公开号：

  US05496930A1
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 (2R,3R,4R)-2-(羟基甲基)-3,4-二氢-2H-吡喃-3,4-二醇 在 lipase from Candida cylidracea (type VII) 作用下， 以 水 为溶剂， 以84%的产率得到1-O-acetyl-2,6-anhydro-5-deoxy-D-arabino-hex-5-enitol
  参考文献：
  名称：

  α-和β-生物素化的T-抗原的合成

  摘要：

  T抗原[β-D-Gal-（1-> 3）-D-Ga1NAc]已通过C6间隔臂与生物素连接，用于检测表面的特定“ T-抗原-凝集素”复合物和/或黑色素瘤细胞的迁移途径。当4,6-二-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-3-O-（2,3,4，6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-α-或-β用N-苄氧基羰基或N-芴基甲氧基羰基保护的氨基己醇（用作间隔臂）处理-D-吡喃半乳糖基卤化物，观察到异常的立体选择性，用于合成α和β异构体。只有使用氨基己醇的席夫碱才能以合理的收率完成α端基异构体的合成。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(96)00309-6

文献信息

• Desymmetrization of 4-hydroxy-2,5-cyclohexadienones by radical cyclization: synthesis of optically pure γ-lactones
  作者：Rajesh Sunasee、Derrick L. J. Clive

  DOI：10.1039/b920884d

  日期：——

  Optically pure γ-lactones fused onto a cyclohexenone are available by a radical-based method for desymmetrizing 4-hydroxy-2,5-cyclohexadienones.

  通过一种基于自由基的方法将 4-羟基-2,5-环己二烯酮进行去对称化，可获得融合到环己烯酮上的光学纯δ-内酯。
• Verfahren zur hochregioselektiven Veresterung und Esterspaltung an ungesättigten Zuckerverbindungen mit Hilfe von Lipasen und Esterasen und mit diesem Verfahren herstellbare Produkte
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0337920A2

  公开（公告）日：1989-10-18

  An ungesättigten Zuckerverbindungen können mit Hilfe von Lipasen und Esterasen hochregioselektive Veresterungen und Esterspaltungen durchgeführt werden. Es werden bevorzugt Lipasen aus Mikroorganismen bzw. aus Pankreas und Leber von Tieren verwendet.

  借助脂肪酶和酯酶，可以对不饱和糖类化合物进行高区域选择性酯化和酯裂解。最好使用来自微生物或动物胰腺和肝脏的脂肪酶。
• Holla, E. Wolfgang, Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 2, p. 222 - 223
  作者：Holla, E. Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• Fischer, Susanne; Hamann, Carl Heinz, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1995, vol. 14, # 3, p. 327 - 340
  作者：Fischer, Susanne、Hamann, Carl Heinz

  DOI：——

  日期：——
• A combined chemical and enzymatic strategy for the construction of carbohydrate-containing antigen core units
  作者：Gary C. Look、Yoshitaka Ichikawa、Gwo Jenn Shen、Pi Wan Cheng、Chi Huey Wong

  DOI：10.1021/jo00068a030

  日期：1993.7

  Glycosidase-mediated coupling of glycal acceptors with galactose donors affords beta1,3-linked disaccharides that are versatile intermediates for further chemical and enzymatic manipulation. The utility of these disaccharides is demonstrated by the elaboration of these compounds into the type I and type IV core disaccharides of carbohydrate-containing antigens. Further conversion of the type IV disaccharide to a mucin-type trisaccharide (Galbeta1,3(GlcNAcbeta1,6)GalNAc) was accomplished with the use of a beta1,6-N-acetylglucosaminyltransferase. This combined use of enzymatic and chemical methodologies allows for the rapid assembly, with high regio- and stereoselectivity, of core oligosaccharides of biologically important glycoconjugates.