2-amino-4,5-dihydro-2H-pyrazolo<3,4-a>acridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4,5-dihydro-2H-pyrazolo<3,4-a>acridine
• 英文别名: 2-amino-4,5-dihydro-2H-pyrazolo[3,4-a]acridine；4,5-Dihydropyrazolo[3,4-a]acridin-2-amine
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄
• 分子量: 236.276
• InChiKey: BFVDJRCTEWOHPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(dimethylaminomethylene)-3,4-dihydroacridin-1(2H)-one 在 sodium hydroxide 、 肼 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 2-amino-4,5-dihydro-2H-pyrazolo<3,4-a>acridine
  参考文献：
  名称：

  一些氨基-4,5-二氢吡唑并[3,4- a ] ac啶的合成作为潜在的胆碱酯酶抑制剂

  摘要：

  描述了先前已知的吡唑并[3，4- a ] ac啶环系统的4，5-二氢衍生物的合成。3，4-二氢ac啶-1（2 H）-1与N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛的反应产生了反应性的烯氨基酮，与肼反应后得到所需的杂环。使用这种化学方法，合成了11-氨基-4,5-二氢-2 H-吡唑并[3,4- a）ac啶（3）及其许多2个取代的衍生物4a-k，并作为乙酰胆碱酯酶抑制剂进行了评估，基于与1,2,3,4-四氢-9-ac啶胺（THA）的关系。1-氨基-4,5-二氢-1 H-吡唑并[3,4- a还合成了ac啶（11a）和2-氨基-4,5-二氢-1 H-吡唑并[3,4- a ] ac啶（11b），并研究了其作为潜在的胆碱酯酶抑制剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300104

文献信息

• Pyrazolo(3,4-a)acridine derivatives as analgesics
  申请人：HOECHST MARION ROUSSEL, Inc.

  公开号：EP0560231B1

  公开（公告）日：1998-06-03
• US5179100A
  申请人：——

  公开号：US5179100A

  公开（公告）日：1993-01-12
• Synthesis of Some amino-4,5-dihydropyrazolo[3,4-<i>a</i>]acridines as potential cholinesterase inhibitors
  作者：Gregory M. Shutske、John D. Tomer

  DOI：10.1002/jhet.5570300104

  日期：1993.1

  A synthesis of the 4,5-dihydro derivatives of the previously known pyrazolo[3,4-a]acridine ring system is described. The reaction of a 3,4-dihydroacridin-1(2H)-one with N,N-dimethylformamide dimethyl acetal gave a reactive enamino ketone, which yielded the desired heterocycle upon reaction with hydrazine. Using this chemistry, 11-amino-4,5-dihydro-2H-pyrazolo[3,4-a)acridine (3) and a number of its

  描述了先前已知的吡唑并[3，4- a ] ac啶环系统的4，5-二氢衍生物的合成。3，4-二氢ac啶-1（2 H）-1与N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛的反应产生了反应性的烯氨基酮，与肼反应后得到所需的杂环。使用这种化学方法，合成了11-氨基-4,5-二氢-2 H-吡唑并[3,4- a）ac啶（3）及其许多2个取代的衍生物4a-k，并作为乙酰胆碱酯酶抑制剂进行了评估，基于与1,2,3,4-四氢-9-ac啶胺（THA）的关系。1-氨基-4,5-二氢-1 H-吡唑并[3,4- a还合成了ac啶（11a）和2-氨基-4,5-二氢-1 H-吡唑并[3,4- a ] ac啶（11b），并研究了其作为潜在的胆碱酯酶抑制剂。