O-2-butenylhydroxylamine | 128351-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-2-butenylhydroxylamine
• 英文别名: crotyloxyamine；(E)-O-(2-butenyl)hydroxylamine；O-(but-2-en-1-yl)hydroxylamine；O-[(E)-but-2-enyl]hydroxylamine
• CAS: 128351-46-2
• 化学式: C₄H₉NO
• 分子量: 87.1216
• InChiKey: AVOLOKVRRCUCCH-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  143.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.887±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-2-butenylhydroxylamine 、 二苯基丙炔酮 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到(1Z)-1,3-diphenyl-2-propyn-1-one O-[(2E)-2-buten-1-yl]oxime
  参考文献：
  名称：

  金催化炔肟醚的多米诺反应直接合成三取代异恶唑

  摘要：

  炔基肟醚经过金催化的多米诺反应，涉及环化和随后的克莱森型重排，以直接，有效和区域选择性的方式提供三取代的异恶唑。该产物已成功应用于异常杂环的合成，以说明该反应的潜在用途。

  DOI：

  10.1021/ol100803e
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(but-2-en-1-yloxy)isoindoline-1,3-dione 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 O-2-butenylhydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2] O-异氰酸酯的环加成物充当不带电荷的1,3-偶极当量。

  摘要：

  1,3-偶极子通常用于[3 + 2]环加成反应，而等电不带电偶极子变体仍未开发。与传统的1,3-偶极子相反，不带电荷的偶极子等价物形成两性离子环加合物，可用于构建进一步的分子复杂性。在这项工作中，氧取代的异氰酸酯的第一个环加成反应（O-异氰酸酯）通过实验和DFT计算进行了研究。通过与烯烃的分子内和分子间环加成反应，这种独特的环加成反应策略可提供一类新型的杂环氮杂-氧鎓叶立德。这使得可以对瞬态氮杂-氧鎓叶立德中间体的反应性进行系统的研究，该中间体可以经历N-O键裂解，然后插入亚硝基CH并通过改变烯烃或烯烃的结构形成β-内酰胺或异恶唑烷酮。O-异氰酸酯试剂。

  DOI：

  10.1002/anie.202007942

文献信息

• Synthesis of (-)-patchoulipyridine and related compounds.
  作者：Junko KOYAMA、Teruyo OKATANI、Tamaki OGURA、Kiyoshi TAGAHARA、Hiroshi IRIE

  DOI：10.1248/cpb.39.481

  日期：——

  Synthesis of optically active sesquiterpene alkaloids, patchoulipyridine and related compounds, was accomplished by application of a method for constructing cycloalkenopyridines by thermal rearrangement of O-2-butenyloximes.

  通过应用一种通过O-2-丁烯肟的热重排来构建环烯并吡啶的方法，完成了具有光学活性的倍半萜生物碱、广藿香吡啶和相关化合物的合成。
• Asymmetric Chiral Ligand-Directed Alkene Dioxygenation
  作者：Sharon R. Neufeldt、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/ol303003g

  日期：2013.1.4

  A Pd-catalyzed asymmetric alkene 1,2-dioxygenation reaction is described. The diastereoselectivity of the reaction is controlled by tethering a chiral oxime ether directing group to the alkene substrate. The best selectivities are obtained with 8-substituted menthone-derived oxime ether auxiliaries.
• ARAI, KEHNDZI;MORITA, KOITI;MIDZUTO, NOBUAKI;XIRATA, NAONORI
  作者：ARAI, KEHNDZI、MORITA, KOITI、MIDZUTO, NOBUAKI、XIRATA, NAONORI

  DOI：——

  日期：——
• WYSS, HEINZ;METTLER, HANSPETER;PREVIDOLI, FELIX
  作者：WYSS, HEINZ、METTLER, HANSPETER、PREVIDOLI, FELIX

  DOI：——

  日期：——
• KOYAMA, JUNKO;OKATANI, TERUYO;OGURA, TAMAKI;TAGAHARA, KIYOSHI;IRIE, HIROS+, CHEM. AND PHARM. BULL., 39,(1991) N, C. 481-482
  作者：KOYAMA, JUNKO、OKATANI, TERUYO、OGURA, TAMAKI、TAGAHARA, KIYOSHI、IRIE, HIROS+

  DOI：——

  日期：——